Peamine erinevus – hüperkonjugatsioon vs resonants
Hüperkonjugatsioon ja resonants võivad mitmeaatomilisi molekule või ioone stabiliseerida kahel erineval viisil. Nende kahe protsessi nõuded on erinevad. Kui molekulil võib olla rohkem kui üks resonantsstruktuur, on sellel molekulil resonantsstabilisaator. Kuid hüperkonjugatsioon toimub σ-sideme juuresolekul külgneva tühja või osaliselt täidetud p-orbitaaliga või π-orbitaaliga. See on peamine erinevus hüperkonjugatsioonist ja resonantsist
Mis on hüperkonjugatsioon?
Elektronide interaktsioon σ-sidemes (üldiselt C-H või C-C sidemed) külgneva tühja või osaliselt täidetud p-orbitaaliga või π-orbitaaliga annab tulemuseks pikendatud molekulaarorbitaali, suurendades süsteemi stabiilsust. Seda stabiliseerimisinteraktsiooni nimetatakse "hüperkonjugatsiooniks". Valentssidemete teooria kohaselt kirjeldatakse seda interaktsiooni kui "kaksiksidet, millel puudub sideme resonants".
Schreineri hüperkonjugatsioon
Mis on resonants?
Resonants on meetod delokaliseeritud elektronide kirjeldamiseks molekulis või polüaatomises ioonis, kui sellel võib sidemustri väljendamiseks olla rohkem kui üks Lewise struktuur. Nende delokaliseeritud elektronide esindamiseks molekulis või ioonis saab kasutada mitmeid toetavaid struktuure ja neid struktuure nimetatakse resonantsstruktuurideks. Kõiki kaasaaitavaid struktuure saab illustreerida, kasutades loendamatu arvu kovalentsete sidemetega Lewise struktuuri, jaotades elektronpaari sideme kahe aatomi vahel. Kuna molekulaarstruktuuri esindamiseks saab kasutada mitut Lewise struktuuri. Tegelik molekulaarstruktuur on kõigi nende võimalike Lewise struktuuride vaheühend. Seda nimetatakse resonantshübriidiks. Kõigil kaasasolevatel struktuuridel on tuumad samas asendis, kuid elektronide jaotus võib olla erinev.
Fenooliresonants
Mis vahe on hüperkonjugatsioonil ja resonantsil?
Hüperkonjugatsiooni ja resonantsi omadused
Hüperkonjugatsioon
Hüperkonjugatsioon mõjutab sideme pikkust ja selle tulemuseks on sigma sidemete (σ sidemete) lühenemine
| Molekul | C-C sideme pikkus | Põhjus |
| 1, 3-butadieen | 1,46 A | Tavaline konjugatsioon kahe alkenüülosa vahel. |
| Metüülatsetüleen | 1,46 A | Alküül- ja alkünüülosade vaheline hüperkonjugatsioon |
| Metaan | 1,54 A | See on küllastunud süsivesinik, millel puudub hüperkonjugatsioon |
Hüperkonjugatsiooniga molekulidel on suuremad moodustumise soojuse väärtused võrreldes nende sidemeenergiate summaga. Kuid hüdrogeenimissoojus kaksiksideme kohta on väiksem kui etüleeni oma
Karbokatioonide stabiilsus varieerub sõltuv alt positiivselt laetud süsinikuaatomiga seotud CH-sidemete arvust. Hüperkonjugatsiooni stabiliseerumine on suurem, kui ühendatud on palju CH-sidemeid
(CH3)3C+ > (CH3)2CH+ > (CH3)CH 2+ > CH3+
Suhteline hüperkonjugatsiooni tugevus sõltub vesiniku isotoobi tüübist. Vesinikul on suurem tugevus võrreldes deuteeriumi (D) ja triitiumiga (T). Triitiumil on nende hulgas kõige vähem hüperkonjugatsiooni. Energia, mis on vajalik C-T sideme > C-D side > C-H sideme katkestamiseks ja see muudab H hüperkonjugatsiooni lihtsamaks
Resonants
