Põhierinevus – SN2 vs E2 reaktsioonid
Põhiline erinevus SN2 ja E2 reaktsioonide vahel on see, et SN2 reaktsioonid on nukleofiilsed asendusreaktsioonid, samas kui E2 reaktsioonid on eliminatsioonireaktsioonid. Need reaktsioonid on orgaanilises keemias väga olulised, kuna need reaktsioonid kirjeldavad erinevate orgaaniliste ühendite teket.
On kahte tüüpi nukleofiilseid asendusreaktsioone, mida nimetatakse SN1 reaktsioonideks ja SN2 reaktsioonideks, mis erinevad üksteisest iga mehhanismiga seotud etappide arvu alusel. Mõlemad mehhanismid hõlmavad aga orgaanilise ühendi funktsionaalrühma asendamist nukleofiiliga. On kahte tüüpi eliminatsioonireaktsioone, mida nimetatakse E1 ja E2 reaktsioonideks. Need reaktsioonid annavad mehhanismi funktsionaalrühma eemaldamiseks orgaanilisest ühendist.
Mis on SN2 reaktsioonid?
SN2 reaktsioonid on nukleofiilsed asendusreaktsioonid, mis on bimolekulaarsed. SN2 reaktsioonid on üheetapilised reaktsioonid. See tähendab, et sideme katkemine ja sideme moodustumine toimuvad samas etapis. Reaktsioon on bimolekulaarne, kuna SN2 reaktsiooni kiirust määravas etapis osaleb kaks molekuli.
SN2 reaktsioonid toimuvad alifaatsetes sp3 süsinikutsentrites, millel on stabiilsed lahkuvad rühmad, mis on seotud selle süsinikutsentriga. Need lahkuvad rühmad on elektronegatiivsemad kui süsinik. Enamasti on lahkuvaks rühmaks halogeniidiaatom, kuna halogeniidid on väga elektronegatiivsed ja stabiilsed.
SN2 reaktsioonid toimuvad primaarsetes ja sekundaarsetes asendatud süsinikuaatomites, kuna steeriline takistus takistab tertsiaarsetel struktuuridel läbimast SN2 mehhanismi. Kui süsiniku tsentri ümber on mahukaid rühmi (mis põhjustab steerilisi takistusi), moodustub karbokatiooni vaheühend. See viib pigem SN1 kui SN2 reaktsioonini.
Joonis 01: SN2 reaktsioonimehhanism
SN2 reaktsiooni kiirus sõltub erinevatest teguritest; Nukleofiilne tugevus määrab reaktsiooni kiiruse, kuna steeriline takistus mõjutab nukleofiilset tugevust. Reaktsioonis kasutatavad lahustid mõjutavad ka reaktsiooni kiirust; SN2 reaktsioonide jaoks on eelistatud polaarsed aprotoonsed lahustid. Kui lahkuv rühm on väga stabiilne, mõjutab see ka SN2 reaktsioonikiirust.
Mis on E2 reaktsioonid?
E2 reaktsioonid on orgaanilises keemias eliminatsioonireaktsioonid, mis on bimolekulaarsed reaktsioonid. Neid reaktsioone nimetatakse bimolekulaarseteks reaktsioonideks, kuna reaktsiooni kiirust määrav etapp hõlmab kahte reagendi molekuli. E2 reaktsioonid on aga üheetapilised reaktsioonid. See tähendab, et side katkeb ja sidemete moodustumine toimub samas etapis. Seevastu E1 reaktsioonid on kaheetapilised.
E2 reaktsioonides on üks üleminekuolek. Nendes reaktsioonides eemaldatakse orgaanilisest ühendist funktsionaalrühm või asendaja, kui moodustub kaksikside. Seetõttu põhjustavad E2 reaktsioonid küllastunud keemiliste sidemete küllastumatust. Seda tüüpi reaktsioone leidub sageli alküülhalogeniidides. Põhimõtteliselt läbivad primaarsed alküülhalogeniidid koos mõne sekundaarse halogeniidiga E2-reaktsiooni.
E2 reaktsioonid toimuvad tugeva aluse juuresolekul. Seejärel hõlmab E2 reaktsiooni kiirust määrav etapp reagentidena nii substraati (orgaaniline ühend) kui ka alust (see muudab selle bimolekulaarseks reaktsiooniks).
Joonis 02: E2 reaktsioonimehhanism
Peamised tegurid, mis mõjutavad E2 reaktsioonide reaktsioonikiirust, on aluse tugevus (suurem aluse tugevus, suurem reaktsioonikiirus), lahusti tüüp (eelistatud on polaarsed protoonsed lahustid), lahkumise stabiilsus rühm (suurem lahkuva rühma stabiilsus, suurem reaktsioonikiirus) jne.
Millised on SN2 ja E2 reaktsioonide sarnasused?
- Nii SN2 kui ka E2 reaktsioonid on bimolekulaarsed reaktsioonid.
- Mõlemad reaktsioonid on üheetapilised reaktsioonid.
- Mõlemad reaktsioonid on tavalised orgaaniliste ühendite primaar- ja sekundaarstruktuurides.
Mis vahe on SN2 ja E2 reaktsioonide vahel?
SN2 vs E2 reaktsioonid |
|
| SN2 reaktsioonid on nukleofiilsed asendusreaktsioonid, mis on bimolekulaarsed. | E2 reaktsioonid on orgaanilises keemias eliminatsioonireaktsioonid, mis on bimolekulaarsed reaktsioonid. |
| Loodus | |
| SN2 reaktsioonid on asendusreaktsioonid. | E2 reaktsioonid on eliminatsioonireaktsioonid. |
| Nukleofiil | |
| SN2 reaktsioonid nõuavad nukleofiili. | E2 reaktsioon ei vaja nukleofiili. |
| Base | |
| SN2 reaktsioonid ei vaja sisuliselt alust. | E2 reaktsioonid nõuavad tugevat alust. |
| Lahusti tüüp | |
| SN2 reaktsioonid eelistavad polaarseid aprotoonseid lahusteid. | E2 reaktsioonid eelistavad polaarseid protoonseid lahusteid. |
| Reaktsioonikiirust mõjutavad tegurid | |
| SN2 reaktsioonikiiruse määrab nukleofiilne tugevus, lahusti tüüp, lahkuva rühma stabiilsus jne. | E2 reaktsioonikiiruse määrab aluse tugevus, lahusti tüüp, lahkuva rühma stabiilsus jne. |
Kokkuvõte – SN2 vs E2 reaktsioonid
SN2 reaktsioonid ja E2 reaktsioonid on orgaanilises keemias väga levinud. SN2 reaktsioonid on üheetapilised, bimolekulaarsed, nukleofiilsed asendusreaktsioonid. E2 reaktsioonid on üheetapilised, bimolekulaarsed eliminatsioonireaktsioonid. SN2 ja E2 reaktsioonide erinevus seisneb selles, et SN2 reaktsioonid on nukleofiilsed asendusreaktsioonid, samas kui E2 reaktsioonid on eliminatsioonireaktsioonid.
