Põhiline erinevus tautomeeri ja metamerismi vahel seisneb selles, et tautomeeria viitab dünaamilisele tasakaalule kahe sama molekulvalemiga ühendi vahel, metamerism aga struktuursele isomeeriale, mille puhul erinevad alküülrühmad on seotud sama funktsionaalrühmaga.
Isomeeria on keemiliste ühendite olemasolu, millel on sama struktuurvalem, kuid erinev ruumiline paigutus. Seega on isomeeridel igas elemendis sama arv aatomeid, kuid nende paigutus on erinev. Isomeerid võib põhiliselt jagada kahte rühma: struktuursed isomeerid ja stereoisomeerid. Tautomerism ja metamerism on struktuurse isomeeria kaks alajaotust.
Mis on tautumerism?
Tautomerism on keemia mõiste, mis kirjeldab mitmete ühendite mõju, mis on prootoni ümberpaigutamise kaudu võimelised omavahel muundama. See nähtus esineb kõige sagedamini aminohapete ja nukleiinhapete puhul. Selle interkonversiooni protsess on "tautomerisatsioon". Tautomerisatsioon on tegelikult keemiline reaktsioon. Selles protsessis tähendab prootonite ümberpaigutamine vesinikuaatomi vahetust kahe teise aatomivormi vahel. Siin moodustab vesinikuaatom kovalentse sideme uue aatomiga, mis võtab vastu vesinikuaatomi. Pärast moodustumist eksisteerivad tautomeerid üksteisega tasakaalus. Need ühendid esinevad alati ühendi kahe vormi seguna, kuna nad püüavad valmistada eraldi tautomeerset vormi.
Tautomeriseerudes ei muutu molekuli süsinikskelett. Tegelikult muudetakse ainult prootonite ja elektronide asukohta. Tautomerisatsiooni protsessi võime klassifitseerida molekulisiseseks keemiliseks protsessiks, mille käigus muundatakse ühe tautomeeri vormi teiseks vormiks. Näiteks keto-enooli tautomeeria, mis on happe või aluse katalüüsitud reaktsioon, on tavaline reaktsioon. Tavaliselt on orgaanilise ühendi ketovorm stabiilsem, kuid mõnes olekus on enoolvorm stabiilsem kui ketovorm.
Mis on metamerism?
Metameeria tekib siis, kui funktsionaalrühmade külgedel olevad alküülrühmad erinevad üksteisest. See tähendab, et see on süsinikuaatomite ebavõrdne jaotus. Metamerism kuulub samasse homoloogsesse seeriasse, mis tähendab, et süsinikuaatomite arvu saab järk-järgult suurendada, et saada erinevaid isomeere. Seetõttu erinevad struktuurid ainult CH2 rühmade arvu poolest peamises süsinikuahelas.
Alküülrühmad on alati seotud kahevalentse aatomi külgedega, nagu hapnik või sulfiid, või alküülrühmad võivad olla seotud kahevalentse rühmaga nagu -NH-. Nende piirangute tõttu võime metamerismi harva leida. Seetõttu on enamik metamerismist leiduvatest ühenditest eetrid ja amiinid.
Näiteks dietüüleeter ja metüülpropüüleeter on metameerid. Siin on funktsionaalrühm eeter ja kahevalentne aatom on hapnikuaatom. Dietüüleetris on kaks etüülrühma, metüülpropüüleetris aga metüül- ja propüülrühm hapnikuaatomi külgedel.
Mis vahe on tautumerismil ja metamerismil?
Põhiline erinevus tautomeeri ja metamerismi vahel seisneb selles, et tautomeeria viitab dünaamilisele tasakaalule kahe sama molekulvalemiga ühendi vahel, samas kui metamerism viitab struktuursele isomeeriale, mille puhul erinevad alküülrühmad on seotud sama funktsionaalrühmaga. Tautomerismi korral erinevad isomeerid üksteisest prootonite asukoha järgi, metameerismi korral erinevad isomeerid aga peamise funktsionaalrühmaga seotud alküülrühmade järgi.
Allpool infograafikat võetakse kokku tautomeeri ja metamerismi erinevus.
Kokkuvõte – tautumerism vs metamerism
Tautomerism ja metamerism on orgaanilises keemias kaks mõistet. Peamine erinevus tautomeeri ja metamerismi vahel seisneb selles, et tautomerism viitab dünaamilisele tasakaalule kahe sama molekulvalemiga ühendi vahel, samas kui metamerism viitab struktuursele isomeeriale, milles erinevad alküülrühmad on seotud sama funktsionaalrühmaga.
