Põhierinevus klassikalise ja mitteklassikalise karbokatiooni vahel on see, et klassikalistel karbokatioonidel on süsinikuaatom, mille kolmes keemilises sidemes on kuus elektroni, samas kui mitteklassikalistel karbokatioonidel on kolmetsentriline kaheelektroni struktuur.
Karbokatioon on keemiline osa, mis on orgaanilise molekuli osa. Sellel on süsinikuaatomil positiivne laeng. Lihtne näide karbokatioonist on CH3+ Mõnel karbokatioonil on rohkem kui üks positiivne laeng samal süsinikuaatomil või erineval aatomil. Pealegi on karbokatioonid positiivse laengu olemasolu tõttu orgaaniliste reaktsioonide reaktiivsed vaheühendid; süsinikuaatomis on kuus elektroni, mis muudab selle ebastabiilseks (kaheksa elektroni olemasolu tagab stabiilsuse); seetõttu kipub ta otsima elektrone.
Mis on klassikaline karbokatsioon?
Klassikaline karbokatioon on ioon, mis sisaldab positiivselt laetud süsinikuaatomit, millel on kuus elektroni, mis osalevad kolmes keemilises sidemes. Seda süsinikuaatomit võime nimetada kolme koordinaadiga positiivseks süsinikuks.
Joonis 01: Klassikalise karbokatiooni moodustumine
Maksimaalse stabiilsuse tagamiseks peaks süsinikuaatomil olema kaheksa valentselektroni. Kuid karbokatatsioonis on süsinikuaatomis ainult kuus positiivse laenguga elektroni. Seetõttu kipub see elektronegatiivsetest liikidest jagama veel kahte elektroni. See muudab süsinikuaatomi stabiilseks ja neutraliseerib positiivse laengu. See on klassikaliste karbokatioonide kõrge reaktsioonivõime põhjus. Klassikalise karbokatiooni energia on aga madal, võrreldes vastava mitteklassikalise karbokaadi energiaga. Kuid see erinevus nende energias on väga väike.
Mis on mitteklassikaline karbokatsioon?
Mitteklassikaline karbokatioon on ioon, mis sisaldab positiivselt laetud süsinikku kolmetsentrilises kaheelektronilises tsentris. See tähendab, et nendes karbokatioonides on kolm aatomit, mis jagavad kahte elektroni. Seda tüüpi elektronide jagamist nimetatakse elektronide ümberpaigutamiseks.
Joonis 02: Energiaerinevus klassikaliste ja mitteklassikaliste karbokatioonide vahel
Kõige tavalisem näide mitteklassikalisest karbokatioonist on 2-norbornüülkatioon. See eksisteerib vähem sümmeetrilises kolmekeskuselises kaheelektronilises struktuuris. Klassikaliste ja mitteklassikaliste karbokatioonide energia erinevus on väga väike. Seetõttu on neid väga raske eksperimentaalselt eristada.
Mis vahe on klassikalisel ja mitteklassikalisel karbokatsioonil?
Sõltuv alt keemilisest struktuurist saame karbokatioonid klassifitseerida kahte rühma: klassikalisteks ja mitteklassikalisteks karbokatioonideks. Peamine erinevus klassikalise ja mitteklassikalise karbokatiooni vahel on see, et klassikalistel karbokatioonidel on süsinikuaatom, milles on kuus elektroni kolmes keemilises sidemes, samas kui mitteklassikalistel karbokatioonidel on kolmetsentriline kaheelektroni struktuur. Mitteklassikalise karbokatsiooni energia on kõrgem kui klassikalise karbokatsiooni energia, kuid erinevus nende energiate vahel on väga väike; seetõttu on väga raske teha vahet klassikaliste ja mitteklassikaliste struktuuride vahel.
Lisaks on aktiveerimisenergia klassikalise karbokatiooni muundamiseks mitteklassikaliseks karbokatiooniks või vastupidi väga väike. Lisaks nendele on klassikalistel karbokatioonidel positiivne laeng süsinikuaatomil ja süsinikuaatomi ümber paiknevad noodelektronide paarid, kuid mitteklassikalistes karbokatioonides on elektronid ümber süsinikuaatomi ümber paigutatud. Klassikalise karbokatiooni näide on meteeniumioon, mitteklassikalise karbokatiooni näide on aga 2-norborüüli ioon.
Kokkuvõte – klassikaline vs mitteklassikaline karbokatsioon
Sõltuv alt keemilisest struktuurist saame liigitada karbokatioonid kahte rühma: klassikalisteks ja mittek altsilisteks karbokatioonideks. Peamine erinevus klassikalise ja mitteklassikalise karbokatiooni vahel on see, et klassikalistel karbokatioonidel on süsinikuaatom, milles on kuus elektroni kolmes keemilises sidemes, samas kui mitteklassikalistel karbokatioonidel on kolmetsentriline kaheelektroni struktuur. Klassikalise karbokatiooni näide on meteeniumioon, mitteklassikalise karbokatiooni näide on aga 2-norborüüli ioon.
