Carbocation vs Carbanion
Põhiline erinevus karbokaadi ja karboaniooni vahel on nende laengud; nad on mõlemad vastandliku laenguga orgaanilised molekuli liigid. Karbokatioon on positiivse laenguga ioon ja karboanioon on negatiivse laenguga ioon. Nende stabiilsus sõltub mitmest tegurist ja mõned neist on väga olulised teiste keemiliste ühendite sünteesil.
Mis on karbokatsioon
Karbokatatsioon on keemiline aine, millel on süsinikuaatomil positiivne laeng. Selle nimi annab selge ettekujutuse, et see on katioon (positiivne ioon) ja sõna carbo viitab süsinikuaatomile. Carbocation hõlmab mitut kategooriat; primaarne karbokatsioon, sekundaarne karbokatsioon ja tertsiaarne karbokatsioon. Neid klassifitseeritakse positiivselt laetud süsinikuaatomiga seotud alküülrühmade arvu järgi. Nende stabiilsus ja reaktsioonivõime varieeruvad sõltuv alt nendest asendajatest.
Karbokatsiooni stabiilsustrend
Mis on Carbanion
Karboanioon on süsinikuaatomil paiknev negatiivse elektrilaenguga orgaaniline molekul. Teisisõnu, see on anioon, milles süsinikuaatomil on kolme asendajaga jagamata elektronide paar. Selle valentselektronide koguarv on kaheksa. Need moodustuvad positiivselt laetud rühmade või aatomite eemaldamisel neutraalsest molekulist. Need on väga olulised keemiliste vaheühenditena muude ainete, näiteks plastide ja polüetüleeni (või polüetüleeni) sünteesimisel. Väikseim karbanoiin on’metiidioon’ (CH3–); moodustub metaanist (CH4) prootoni kadumisel (H–).
Mis vahe on Carbocationil ja Carbanionil?
Karbokatsiooni ja karbaniooni omadused
Karbokatsioon: karbokatsioon on sp2 hübridiseeritud ja vaba p-orbitaal asub risti kolme asendatud rühma tasapinnaga. Seetõttu on sellel trigonaalne tasapinnaline molekulaarstruktuur. Karbokatsioon vajab okteti lõpetamiseks ühte elektronipaari. Nad võivad reageerida nukleofiilidega, deprotoneerida pi-sidemest ja võivad samas liigis ümber asetuda.
Karbanioon: alküülkarbonioonil on kolm sidepaari ja üks üksik paar; seega on selle hübridisatsioon sp3, ja geomeetria on püramiidne. Allüül- või bensüülkarboaniooni geomeetria on tasapinnaline ja hübridisatsioon on sp2 Oktett on karboanioonse süsinikuaatomi kõige välimises orbiidis täielik ja käitub elektrofiilidega reageerides nukleofiilina.
Stabiilsus:
Karbokatsioon: Karbokatsiooni stabiilsus sõltub erinevatest teguritest. See on stabiilsem, kui positiivse süsinikuaatomiga on seotud rohkem -R rühmi. Seetõttu on tertsiaarne karbokatsioon suhteliselt stabiilne kui esmane.
Resonantsstruktuurid suurendavad ka stabiilsust.
Karbanioon: Karboaniooni stabiilsus sõltub mitmest tegurist; Karbanioonse süsiniku elektronegatiivsus, resonantsefekt, seotud asendaja põhjustatud induktiivne efekt ja stabiliseerimine >C=O, –NO2 ja CN rühmade poolt karbanioonsel süsinikul
Definitsioonid:
Induktiivefekt: see võib olla katseliselt jälgitav mõju laengu ülekandmisel läbi molekuli aatomite ahela, mille tulemuseks on sideme püsiv dipool.
Karbokatsiooni ja karbaniooni näited
Karbokatsioon:
Esmane karbokatsioon:
Primaarses (1°) karbokatioonis on positiivselt laetud süsinikuaatom seotud ainult ühe alküülrühma ja kahe vesinikuaatomiga.
Teisene karbokatsioon:
Sekundaarses (2°) karbokatioonis on positiivselt laetud süsinikuaatom seotud kahe teise alküülrühmaga (mis võivad olla samad või erinevad) ja ühe vesinikuaatomiga.
Tertsiaarne karbokatsioon:
Tertsiaarses (3°) karbokatioonis on positiivne süsinikuaatom seotud kolme alküülrühmaga (mis võib olla samade või erinevate kombinatsioonidega), kuid mitte ühtegi vesinikuaatomit.
Carbanion:
Karboanioon liigitatakse samuti kolme kategooriasse samamoodi nagu karbokatsioon; esmane karboanioon, sekundaarne karboanioon ja tertsiaarne karboanioon. Seda tehakse ka anioonse süsinikuaatomiga seotud –R rühmade arvu põhjal.
