Põhiline erinevus regioselektiivsuse ja stereoselektiivsuse vahel seisneb selles, et regioselektiivsus viitab ühe positsioonilise isomeeri moodustumisele teise suhtes. Samal ajal viitab stereoselektiivsus ühe stereoisomeeri moodustumisele teise üle.
Orgaanilises sünteesis on väga olulised mõisted regioselektiivsus ja stereoselektiivsus. Need terminid kirjeldavad keemiliste reaktsioonide lõppsaaduse struktuuri. Keemia haru, mis uurib regioselektiivsust, on tuntud kui regiokeemia, samas kui keemia haru, mis uurib stereoselektiivsust, on tuntud kui stereokeemia.
Mis on regioselektiivsus?
Regioselektiivsus viitab keemiliste sidemete loomisele või katkemisele ühes suunas kõigist muudest võimalikest suundadest. Seda kontseptsiooni saab kasutada keemilise ühendi asukoha määramiseks, mida reagent võib mõjutada, st prootoneid, mida mõjutab tugev alus.
Joonis 01: Halohüdriini moodustumise reaktsioon näitab regioselektiivsust
Mõiste regioselektiivsus tuleneb kahe keemilise mõiste kombinatsioonist, mis toimuvad samas keemilises reaktsioonis; "regio + selektiivne" tähendab, et eelistatud (või valikuline) on positsioonilise isomeeri (või konstitutsioonilise isomeeri) moodustumine. Kõik reaktsioonid, mis hõlmavad regioselektiivsust, annavad põhikomponendi ja väiksema komponendiga põhikomponendiga isomeeride segu. Kuid mõnikord ei ole vähemtähtsat toodet tuvastatav, kuna seda moodustub väga väikeses koguses.
Mis on stereoselektiivsus?
Stereoselektiivsus viitab stereoisomeeride ebavõrdse segu moodustumisele keemilise reaktsiooni käigus. See tähendab lihts alt, et reaktsioon annab reaktsiooni lõppsaadusena ühe stereoisomeeri teise üle. Seda tüüpi reaktsioone esineb ka kahel erineval juhul. Üks on uue stereokeskuse mitte-stereospetsiifilise loomise ajal ja teine olemasoleva stereokeskuse mitte-stereospetsiifilise transformatsiooni ajal. See selektiivsus on tingitud steerilistest efektidest ja elektroonilistest efektidest.
Stereoselektiivsus võib erinevates reaktsioonides erineda, kuid ükski reaktsioon ei moodusta üht üldist stereoisomeeri; kõik need reaktsioonid annavad stereoisomeeride segu põhikomponendi ja väiksema komponendiga. Kuid mõnikord ei ole vähemtähtsat toodet tuvastatav, kuna seda moodustub väga väike kogus.
Stereoselektiivsust on erinevat tüüpi.
Enantioselektiivne – üks enantiomeer moodustub teiste isomeeride peale; kiraalne molekul moodustub akiraalsest molekulist, selektiivsuse määra mõõdetakse enantiomeerse liia järgi
Diastereoselektiivne – üks diastereomeer moodustub teise isomeeri kohal; üks või mitu kiraalset tsentrit moodustuvad kas akiraalsest tsentrist või juba olemasolevast kiraalsest tsentrist, selektiivsuse astet saab mõõta diastereomeerse liia järgi
Stereokonvergents – vastand stereoselektiivsusele, mille puhul kaks erinevat stereoisomeeri moodustavad ühe stereoisomeeri
Mis vahe on regioselektiivsusel ja stereoselektiivsusel?
Orgaanilises sünteesis on väga olulised mõisted regioselektiivsus ja stereoselektiivsus. Peamine erinevus regioselektiivsuse ja stereoselektiivsuse vahel on see, et regioselektiivsus viitab ühe positsioonilise isomeeri moodustumisele teise suhtes, samas kui stereoselektiivsus viitab ühe stereoisomeeri moodustumisele teise üle. Seetõttu moodustab regioselektiivsus positsioonilise või põhiseadusliku isomeeri, samas kui stereoselektiivsus moodustab stereoisomeeri. Kuid mõlemad rajad moodustavad teise isomeeri kõrvalproduktina koos eelistatud isomeeriga, mis moodustab põhiproduktina. Pealegi kuulub regioselektiivsuse uurimine regiokeemia alla, stereoselektiivsuse uurimine aga stereokeemia alla.
Allpool infograafikat võetakse kokku erinevus regioselektiivsuse ja stereoselektiivsuse vahel.
Kokkuvõte – regioselektiivsus vs stereoselektiivsus
Orgaanilises sünteesis on väga olulised mõisted regioselektiivsus ja stereoselektiivsus. Peamine erinevus regioselektiivsuse ja stereoselektiivsuse vahel on see, et regioselektiivsus viitab ühe positsioonilise isomeeri moodustumisele teise suhtes, samas kui stereoselektiivsus viitab ühe stereoisomeeri moodustumisele teise üle. Regioselektiivsuse uurimine kuulub regiokeemia alla, stereoselektiivsuse uurimine aga stereokeemia alla.
