Põhiline erinevus Friedel Craftsi atsüülimise ja alküülimise vahel on see, et Friedel Craftsi atsüülimine hõlmab aromaatse tsükli atsüülimist, samas kui Friedel Craftsi alküülimine hõlmab aromaatse tsükli alküülimist. Peale selle ei toimu atsüülimisreaktsioonides mitmeid reaktsioone ega karbokatatsiooni ümberkorraldusi, samas kui need võivad esineda alküülimisreaktsioonides.
Friedel Craftsi reaktsioonid on reaktsioonide kogum, mida saame kasutada asendusrühmade kinnitamiseks aromaatsetele tsüklitele ja nende asendusrühmade eemaldamiseks aromaatsetest tsüklitest. Teadlased Charles Friedel ja James Crafts töötasid need reaktsioonid välja 1877. aastal. Sellel reaktsioonil on kaks peamist tüüpi ja need on Friedel Craftsi atsüülimisreaktsioon ja Friedel Craftsi alküülimisreaktsioon. Mõlemad on elektrofiilsed asendusreaktsioonid.
Mis on Friedel Craftsi atsüülimine?
Friedel Craftsi atsüülimine hõlmab atsüülrühma kinnitamist aromaatse tsükli külge. See atsüülrühma lisamine on orgaanilises keemias "atsüülimine". Selle reaktsiooni jaoks kasutatavad tüüpilised atsüülivad ained on atsüülkloriidid. Lisaks kiirendavad katalüsaatorid nende reaktsioonide kulgu. Tavaliste katalüsaatorite hulka kuuluvad happed ja alumiiniumtrikloriid.
Joonis 01: Benseeni Friedeli käsitöö atsüülimine
Lisaks saame selle reaktsiooni läbi viia happeanhüdriidide abil. Sellel reaktsioonil on alküülimise ees eeliseid. Üks on see, et mitu atsüülimist ei toimu korraga. Põhjus on selles, et reaktsiooni ketoonprodukt on karbonüülrühma elektrone eemaldava toime tõttu alati vähem reaktiivne kui algne molekul. Pealegi ei toimu reaktsiooni kulgemise ajal karbokaadi ümberkorraldusi. Reaktsiooni käigus tekkiv karboniumioon stabiliseerub resonantsstruktuuride abil.
Mis on Friedel Craftsi alküülimine?
Friedel Craftsi alküülimine hõlmab alküülrühmade kinnitumist aromaatse tsükli külge. See on elektrofiilne asendusreaktsioon. Selle reaktsiooni jaoks saame kasutada alküülhalogeniide koos tugeva Lewise happekatalüsaatoriga. Kui kasutame katalüsaatorina raudkloriidi (FeCl3), kinnitub see alküülkloriidi kloriidiooniga ja moodustab alküülkatiooni. See alküülkatioon saab seejärel kinnituda aromaatse tsükli külge. Selle reaktsiooni peamiseks puuduseks on see, et reaktsiooniprodukt on nukleofiilsem kui reagent. Seetõttu võib see põhjustada ülealküülimist.
Joonis 02: Benseeni Friedel Craftsi alküülimine
Lisaks sobib reaktsioon aromaatse tsükli tertsiaarse süsiniku jaoks. Vastasel juhul võib karbokatsioon läbi viia ümberkorraldusi. On olemas hüpotees, et Friedel Craftsi alküülimisreaktsioonid on pöörduvad. Nimetame seda Friedel Craftsi dealküülimiseks.
Mis vahe on Friedel Craftsi atsüülimisel ja alküülimisel?
Friedel Crafts Atsüülimine hõlmab atsüülrühma kinnitamist aromaatse tsükli külge. Mitu atsüülimisreaktsiooni ei toimu, kuna reaktsiooni ketoonprodukt on karbonüülrühma elektrone eemaldava toime tõttu alati vähem reaktiivne kui algne molekul. Pealegi pole karbokatsiooni ümberkorraldusi. Seevastu Friedel Craftsi alküülimisel toimub mitu alküülimisreaktsiooni, mis hõlmab alküülrühmade kinnitumist aromaatse tsükli külge. Kui asendus toimub primaarse või sekundaarse süsinikuga, toimuvad ka karbokatatsiooni ümberkorraldused.
Kokkuvõte – Friedel Craftsi atsüülimine vs alküülimine
Friedel Craftsi reaktsioon on orgaaniliste reaktsioonide kogum, mis hõlmab atsüülimis- ja alküülimisreaktsioone. Friedel Craftsi atsüülimise ja alküülimise erinevus seisneb selles, et Friedel Craftsi atsüülimisreaktsioon hõlmab aromaatse ringi atsüülimist, samas kui Friedel Craftsi alküülimine hõlmab aromaatse tsükli alküülimist.
