Atsüül vs atsetüül
Molekulides on mitu funktsionaalrühma, mida kasutatakse molekulide iseloomustamiseks. Atsüülrühm on üks selline funktsionaalrühm, mida võib näha paljudes molekuliklassides.
Atsüül
Atsüülrühma valem on RCO. C ja O vahel on kaksikside ning teine side on R-rühmaga. Atsüülrühmi leidub estrites, aldehüüdides, ketoonides, anhüdriidides, amiidides, happekloriidides ja karboksüülhapetes. Seetõttu võib teine side süsinikuaatomiga olla -OH, -NH2, -X, -R, -H jne. Atsüülrühm on funktsionaalrühm ja enamik aja järgi kehtib see termin orgaanilises keemias, kuid ka anorgaanilises keemias leiame selle termini. Anorgaanilised happed, nagu sulfoonhape ja fosfoonhape, sisaldavad hapnikuaatomit, mis on teise aatomiga topeltseotud. Nendel juhtudel peetakse ka nende funktsionaalrühmaks atsüülrühmaks. Kuid tavaliselt iseloomustab atsüülrühma süsiniku ja hapniku aatom, mis on seotud kaksiksidemega. Atsüülrühma tuvastamine on C=O osa tõttu lihtne. Eriti IR-spektroskoopias on C=O venitusriba üks silmapaistvamaid ja tugevamaid ribasid. C=O piik esineb erinevatel atsüülühenditel nagu karboksüülhapped, amiidid, estrid jne erinevatel sagedustel. Seetõttu aitab see ka struktuuri määramisel. Peale spektroskoopiliste meetodite saame lihtsate keemiliste testidega tuvastada atsüülühendeid. Järgnev alt on toodud mõned neist, mida saame laboris teha.
Kuna karboksüülhapped on nõrgad happed, saab vees lahustuvate karboksüülhapete tuvastamiseks kasutada lakmuspaberi testi või pH-paberi testi. Vees lahustumatud karboksüülhapped lahustuvad naatriumhüdroksiidi vesilahuses
Atsüülkloriidid hüdrolüüsivad vees ja moodustavad hõbenitraadi vesilahusega sadet
Happeanhüdriidid lahustuvad lühiajal kuumutamisel naatriumhüdroksiidi vesilahusega
Amiide saab amiinidest eristada lahjendatud HCl-ga
Estrid ja amiidid hüdrolüüsitakse aeglaselt naatriumhüdroksiidiga reageerimisel. Hüdrolüüsitud saadustest saab identifitseerida atsüülühendi. Ester toodab karboksülaadi iooni ja alkoholi, amiid aga karboksülaadi iooni ja amiini või ammoniaaki
Nukleofiilsed asendusreaktsioonid võivad toimuda atsüülsüsiniku juures, kuna sellel on kerge positiivne laeng. Paljud seda tüüpi reaktsioonid toimuvad elusorganismides ja neid nimetatakse atsüüliülekande reaktsioonideks. Kõigist atsüülühenditest on atsüülkloriididel kõrgeim reaktiivsus nukleofiilsete asenduste suhtes ja amiididel on kõige väiksem reaktiivsus.
Atsetüül
Atsetüülrühm on orgaanilise atsüülrühma tavaline näide. Seda nimetatakse ka etanoüülrühmaks. Selle keemiline valem on CH3CO. Seetõttu asendatakse R-rühm atsüülrühmas metüülrühmaga. Muu side süsinikus võib olla -OH, -NH2, -X, -R, -H jne. Näiteks CH3 COOH on tuntud kui äädikhape. Atsetüülrühma viimist molekuli nimetatakse atsetüülimiseks. See on levinud reaktsioon bioloogilistes süsteemides ja sünteetilises orgaanilises keemias.
Mis vahe on atsüülil ja atsetüülil?
• Atsetüül kuulub atsüülühendite klassi.
• Atsüülrühma üldvalem on RCO ja atsetüülrühmas on R-rühm CH3. Seetõttu on atsetüülrühma keemiline valem CH3CO.
