Oksümerkuratsiooni ja demerkuratsiooni peamine erinevus seisneb selles, et oksümerkureerimine hõlmab elektrofiilset lisamist, mille käigus alkeen muutub neutraalseks alkoholiks, samas kui demerkureerimine hõlmab alkeeni muundamist Hg2+ soolaks ja elavhõbedaorgaaniliseks vaheühendiks.
Oksümerkuratsioon on keemiline reaktsioon, mille käigus toimub elektrofiilne liitmismehhanism, mis muudab alkeeni neutraalseks alkoholiks. Demerkuratsioon ehk oksümerkuratsioon-demerkuratsioon on reaktsioon, mille käigus alkeen muundub Hg2+ soolaks ja hapniku nukleofiiliks, moodustades elavhõbedaorgaanilise vaheühendi.
Mis on oksümerkuratsioon?
Oksümerkuratsioon on keemiline reaktsioon, mille käigus toimub elektrofiilne liitmismehhanism, mis muudab alkeeni neutraalseks alkoholiks. Selles protsessis saame jälgida alkeeni ja elavhõbedaatsetaadi vahelist reaktsiooni vesilahuses. See annab atsetoksüelavhõbeda rühma ja OH rühma lisamise üle kaksiksideme.
Joonis 01: Oksümerkuratsiooni reaktsioonimehhanism järjestikuses järjekorras
Oksümerkuratsiooniprotsessi käigus karbokatioonid ei moodustu. Seetõttu on ka ümberkorraldusetapid. See reaktsioon toimub vastav alt Markonikovi reeglile, mis kirjeldab, et protoonse happe lisamisel valemiga HX (kus X=halogeen) või H2O (mida peetakse H-OH-ks) alkeeniga kinnitub vesinik kaksiksidemega süsiniku külge, millel on suurem arv vesinikuaatomeid, samas kui halogeen (X) kinnitub teise süsinikuga.
Lisaks on oksümerkuratsioon liitumisvastane reaktsioon. See tähendab, et OH-rühm lisatakse alati rohkem asendatud süsinikuaatomile ja need kaks rühma kipuvad olema vastav alt üksteise suhtes trans-suunalised.
Joonis 02: Oksümerkuratsiooni rakendus
Tavaliselt järgneb oksümerkuratsiooni reaktsioonile redutseeriv demerkuratsioonireaktsioon; seetõttu nimetame seda oksümerkuratsiooni-redutseerimisreaktsiooniks. Praktiliselt on see redutseerimisreaktsioon tavalisem kui oksümerkuratsiooni reaktsioon.
Mis on demerkuratsioon?
Demerkuratsioon ehk oksümerkuratsioon-demerkuratsioon on reaktsioon, mille käigus alkeen muundub Hg2+ soolaks ja hapniku nukleofiiliks, moodustades elavhõbedaorgaanilise vaheühendi. Siin kasutatav hapnikunukleofiil võib olla vesi või alkohol. Teisisõnu, demerkureerimisel reageerivad CH2 saidi vesinikuaatom ja tsükli süsinikuaatomi hüdroksüülrühm üksteisega. See annab prognoositud Markovnikovi produkti alkeeni kaudse hüdratsiooni kaudu.
Mis vahe on oksümerkuratsioonil ja demerkuratsioonil?
Oksümerkuratsioon on keemiline reaktsioon, mille käigus toimub elektrofiilne liitmismehhanism, mis muudab alkeeni neutraalseks alkoholiks. Demerkuratsioon on seevastu reaktsioon, mille käigus alkeen muundub Hg2+ soolaks ja hapniku nukleofiiliks, moodustades elavhõbedaorgaanilise vaheühendi. Seetõttu on peamine erinevus oksümerkuratsiooni ja demerkuratsiooni vahel see, et oksümerkureerimine hõlmab elektrofiilset lisamist, mille käigus alkeen muutub neutraalseks alkoholiks, samas kui demerkureerimine hõlmab alkeeni muundamist Hg2+ soolaks ja elavhõbedaorgaaniliseks vaheühendiks.
Allpool on kõrvuti võrdlemiseks tabeli kujul kokkuvõte oksümerkuratsiooni ja demerkuratsiooni erinevusest.
Kokkuvõte – oksümerkuratsioon vs demerkuratsioon
Oksümerkuratsioon on keemiline reaktsioon, mille käigus toimub elektrofiilne liitmismehhanism, mis muudab alkeeni neutraalseks alkoholiks. Demerkuratsioon ehk oksümerkuratsioon-demerkuratsioon on reaktsioon, mille käigus alkeen muundub Hg2+ soolaks ja hapniku nukleofiiliks, moodustades elavhõbedaorgaanilise vaheühendi. Seetõttu on peamine erinevus oksümerkurdeerimise ja demerkuratsiooni vahel see, et oksümerkureerimine hõlmab elektrofiilset lisamist, mille käigus alkeen muutub neutraalseks alkoholiks, samas kui demerkureerimine hõlmab alkeeni muundamist Hg2+ soolaks ja elavhõbedaorgaaniliseks vaheühendiks.
