Põhiline erinevus alkoksümerkuratsiooni ja oksümerkuratsiooni vahel on see, et alkoksümerkureerimine moodustab alkeenist ja alkoholist eetri, samas kui oksümerkuratsioon moodustab alkeenist neutraalse alkoholi.
Alkoksümerkuratsioon või alkoksümerkuratsioon-demerkuratsioon on keemiline reaktsioon, mida saab kasutada alkeenist eetri tootmiseks. Oksümerkuratsioon on seevastu keemiline reaktsioon, mille käigus toimub elektrofiilne liitmismehhanism, mis muudab alkeeni neutraalseks alkoholiks.
Mis on alkoksümerkuratsioon?
Alkoksümerkuratsioon või alkoksümerkuratsioon-demerkuratsioon on keemiline reaktsioon, mida saab kasutada alkeenist eetri tootmiseks. Teisisõnu, see on reaktsioon, mille käigus alkeen reageerib alkoholiga (elavhõbeatsetaadi juuresolekul). See annab meile alguses alkoksüelavhõbeda vaheühendi, mis seejärel toodab eetri, millele järgneb redutseerimine naatriumboorhüdriidiga.
Selles reaktsioonis reageerib alkeenist koosnev orgaaniline ühend esiteks alkoholi ja elavhõbeatsetaadiga. Tavaliselt kasutame selles reaktsioonis elavhõbedat sisaldavat reaktiivi. Seejärel reageerib reaktsiooni käigus tekkinud vaheühend redutseeriva ainega, mida tuntakse naatriumboorhüdriidina. Lõppkokkuvõttes annab see kombinatsioon orgaanilise lõpptootena eetri. Eetreid võime nimetada vee orgaanilisteks derivaatideks, milles mõlemad vesinikuaatomid on asendatud kahe süsinikupõhise rühmaga, nagu dietüüleeter.
Tavaline alkoksümerkuratsiooni-demerkuratsiooni reaktsioon on reaktsioon tsüklohekseeni ning etanooli ja elavhõbeatsetaadi vahel. Tsüklohekseeni molekulil on selle reaktsiooni jaoks vajalik süsinik-süsinik kaksikside. Kuna me kasutame alkoholina etanooli, ilmub lõpptoode etanooliosa (ilma prootonita) ja tsüklohekseeni molekuli kombinatsioonina. Seetõttu saame uue süsinik-vesiniksideme peale eetri molekuli süsinik-i=hapniku sideme.
Mis on oksümerkuratsioon?
Oksümerkuratsioon on keemiline reaktsioon, mille käigus toimub elektrofiilne liitmismehhanism, mis muudab alkeeni neutraalseks alkoholiks. Selles protsessis saame jälgida alkeeni ja elavhõbedaatsetaadi vahelist reaktsiooni vesilahuses. See annab atsetoksüelavhõbeda rühma ja OH rühma lisamise üle kaksiksideme.
Joonis 01: Keemiline reaktsioon, mis hõlmab oksümerkuratsiooni
Oksümerkuratsiooniprotsessi käigus karbokatioonid ei moodustu. Seetõttu on ka ümberkorraldusetapid. See reaktsioon toimub Markonikovi reegli järgi. Pealegi on see liitumisvastane reaktsioon. See tähendab, et OH-rühm lisatakse alati rohkem asendatud süsinikuaatomile ja need kaks rühma kipuvad olema vastav alt üksteise suhtes trans-suunalised.
Tavaliselt järgneb oksümerkuratsiooni reaktsioonile redutseeriv demerkuratsiooni reaktsioon; seepärast kutsume seda oksümerkuratsiooni-redutseerimise reaktsiooniks. Praktiliselt on see redutseerimisreaktsioon tavalisem kui oksümerkuratsiooni reaktsioon.
Millised on alkoksümerkuratsiooni ja oksümerkuratsiooni sarnasused?
- Alkoksü- ja oksümerkuratsioonireaktsioonid järgivad Markonikovi reeglit.
- Mõlemad reaktsioonid hõlmavad reagendina alkeeni.
- Need reaktsioonid nõuavad elavhõbedatsetaati.
- Need on mõnede tööstusprotsesside olulised sünteetilised etapid.
Mis vahe on alkoksümerkuratsioonil ja oksümerkuratsioonil?
Alkoksümerkureerimine ja oksümerkureerimine on mõnedes tööstusprotsessides olulised sünteesietapid. Peamine erinevus alkoksümerkureerimise ja oksümerkuratsiooni vahel on see, et alkoksümerkureerimine moodustab alkeenist ja alkoholist eetri, samas kui oksümerkureerimine moodustab alkeenist neutraalse alkoholi.
Allpool olev infograafik esitab kõrvuti võrdlemiseks tabelina erinevusi alkoksümerkuratsiooni ja oksümerkuratsiooni vahel.
Kokkuvõte – alkoksümerkuratsioon vs oksümerkuratsioon
Alkoksümerkureerimine ja oksümerkureerimine järgivad Markonikovi reeglit toota alkeenidest ja elavhõbeatsetaadist erinevaid tooteid. Peamine erinevus alkoksümerkureerimise ja oksümerkuratsiooni vahel on see, et alkoksümerkureerimine moodustab alkeenist ja alkoholist eetri, samas kui oksümerkureerimine moodustab alkeenist neutraalse alkoholi.
