Peamine erinevus primaarsete sekundaarsete ja tertsiaarsete halogenoalkaanide vahel on halogeeniaatomit kandva süsinikuaatomi asukoht. Primaarsetes halogenoalkaanides on süsinikuaatom, mis kannab halogeeni aatomit, seotud ainult ühe alküülrühmaga. Kuid sekundaarsetes halogenoalkaanides on see süsinikuaatom seotud kahe alküülrühmaga. Samas kui tertsiaarsetes halogenoalkaanides on see süsinikuaatom seotud kolme alküülrühmaga.
Halogenoalkaanid või haloalkaanid on alkaanid, mis sisaldavad halogeene. Halogeenid on perioodilisuse tabeli 17. rühma keemilised elemendid. See sisaldab fluori (F), kloori (Cl), broomi (Br), joodi (I) ja astatiini (At). Samas haloalkaanis võib olla üks või mitu halogeeni. Halogeenalkaanidel on palju olulisi rakendusi leegiaeglustite, tulekustutite, külmutusagensite, propellentidena jne. Siiski peetakse paljusid halogeenalkaane toksilisteks ühenditeks ja saasteaineteks.
Mis on esmased halogeenalkaanid?
Primaarsed halogenoalkaanid on orgaanilised ühendid, mille süsinikuaatom on seotud ühe alküülrühma ja ühe halogeeniaatomiga. Seetõttu on primaarsete halogeenalkaanide üldstruktuur R-CH2-X; R on alküülrühm, samas kui X on halogeen. Me võime neid tähistada kui 10 haloalkaane. Tavaline näide on halotaan, mis sisaldab R-rühmana etüülrühma ja X-rühma või halogeenina klooriaatomit. Kuid metüülhalogeniidid on nende primaarsete halogenoalkaanide struktuuride puhul erand, kuna neil on kolm vesinikuaatomit, mis on seotud halogeeniaatomit kandva süsinikuaatomiga. See tähendab, et nende ühenditega ei ole seotud alküülrühmi. Kuid neid peetakse primaarseteks haloalkaanideks.
Lisaks, kui arvestada primaarsete halogeenalkaanide reaktsioonivõimet, on halogeeniaatomiga seotud süsinikuaatom reaktsioonikeskus, kuna halogeen on elektronegatiivsem kui süsinik; seega annab see süsinikuaatomile osalise positiivse laengu, meelitades sideme elektrone enda poole. Lisaks võivad neid ühendeid rünnata nukleofiilsed reaktiivid, mis otsivad positiivseid laenguid. Seega viib see nukleofiilse asendusreaktsioonini. Ja sellel reaktsioonil on kõrge aktiveerimisenergia barjäär. See on SN2 tüüpi reaktsioon ja me nimetame seda bimolekulaarseks reaktsiooniks.
Mis on sekundaarsed halogeenalkaanid?
Sekundaarsed halogenoalkaanid on orgaanilised ühendid, mille süsinikuaatom on seotud kahe alküülrühma ja halogeeniaatomiga. Sekundaarsete halogenoalkaanide üldstruktuur on R2-C(-H)-X. Siin võivad kaks alküülrühma (R-rühm) olla sarnased või erinevad rühmad. Neid ühendeid võime tähistada 20 haloalkaanidena. Veelgi enam, sekundaarsed halogenoalkaanid läbivad SN2 nukleofiilseid asendusreaktsioone. Seetõttu on need bimolekulaarsed reaktsioonid.
Joonis 02: 2-bromopropaan
Sekundaarse haloalkaani reaktsioonivõime jääb primaarsete ja tertsiaarsete halogenoalkaanide reaktsioonivõime vahele, kuna kahe alküülrühma olemasolu vähendab süsinikuaatomi positiivset laengut, kuna alküülrühmad on elektrone eemaldavad liigid.
Mis on tertsiaarsed halogeenalkaanid?
Tertsiaarsed halogenoalkaanid on orgaanilised ühendid, mille süsinikuaatom on seotud kolme alküülrühmaga (selle süsinikuga pole otseselt seotud vesinikuaatomeid) ja halogeeniaatom. Tertsiaarse haloalkaani üldstruktuur on R3-C-X, kus kolm R-rühma (alküülrühma) võivad olla kas samad või erinevad rühmad. Neid ühendeid võime tähistada 30 haloalkaanidena. Veelgi enam, need ühendid läbivad SN1 nukleofiilseid asendusreaktsioone. Kuid see mehhanism erineb primaarsete ja sekundaarsete halogenoalkaanide nukleofiilsetest asendusreaktsioonidest.
Süsinikuaatomil, mis kannab halogeeniaatomit, on väga madal positiivne laeng, kuna selle süsinikuaatomiga on seotud kolm elektrone tagasitõmbavat rühma. Seetõttu ei nõua see suure energiaga vaheühendite moodustamist ja nukleofiil võib karboniumiooni otse rünnata niipea, kui see moodustub. Seetõttu nimetame seda unimolekulaarseks reaktsiooniks.
Mis vahe on primaarsetel sekundaarsetel ja tertsiaarsetel halogeenalkaanidel?
Halogenoalkaane on sõltuv alt struktuurist kolme tüüpi; primaarsed, sekundaarsed ja tertsiaarsed halogenoalkaanid. Primaarsetes halogenoalkaanides on halogeeniaatomit kandev süsinikuaatom seotud ainult ühe alküülrühmaga ja sekundaarsetes halogenoalkaanides on see süsinikuaatom seotud kahe alküülrühmaga, samas kui tertsiaarsetes halogenoalkaanides on see süsinikuaatom seotud kolme alküülrühmaga. Niisiis, see on peamine erinevus primaarsete sekundaarsete ja tertsiaarsete halogenoalkaanide vahel.
Järgmine infograafik teeb kokkuvõtte primaarsete sekundaarsete ja tertsiaarsete halogenoalkaanide erinevustest.
Kokkuvõte – esmased sekundaarsed vs tertsiaarsed halogenoalkaanid
Sõltuv alt struktuurist on kolme tüüpi halogeenalkaane; primaarsed, sekundaarsed ja tertsiaarsed halogenoalkaanid. Peamine erinevus primaarsete sekundaarsete ja tertsiaarsete halogenoalkaanide vahel on see, et primaarsetes halogenoalkaanides on halogeeniaatomit kandev süsinikuaatom seotud ainult ühe alküülrühmaga. Ja sekundaarsetes halogenoalkaanides on see süsinikuaatom seotud kahe alküülrühmaga. Vahepeal on tertsiaarsetes halogenoalkaanides see süsinikuaatom seotud kolme alküülrühmaga.
