Peamine erinevus primaarsete ja sekundaarsete allüülkarbokatioonide vahel on see, et primaarne allüülkarbokatioon on vähem stabiilne kui sekundaarne allüülkarbokatioon.
Alüülkarbokatioon on resonantsstabiliseeritud süsinikstruktuur. See on positiivse laenguga ioon. Nendes ioonides asetatakse positiivne ioon allüülsüsiniku aatomile (allüülsüsinikuaatom on kaksiksideme külgnev aatom). Primaarne allüülkarbokatioon on allüülkarbokatioon, kus positiivne laeng asetatakse primaarsele süsinikuaatomile, samas kui sekundaarne allüülkarbokatioon on allüülkarbokatioon, kus positiivne laeng asetatakse sekundaarsele süsinikuaatomile.
Mis on esmased allüülkarbokatioonid?
Primaarne allüülkarbokatioon on allüülkarbokatioon, kus positiivne laeng asetatakse primaarsele süsinikuaatomile. Seda nimetatakse karbokatatsiooniks, kuna see sisaldab süsinikuaatomil positiivset laengut. Tavaliselt kannab allüülkarbokatioon +1 positiivset laengut. Primaarne süsinikuaatom on süsinikuaatom, mis on seotud kahe vesinikuaatomi ja kaksiksidemega. Tavaliselt moodustab neutraalne süsinikuaatom neli kovalentset sidet ja üks kovalentne side eemaldatakse, kui see moodustab katiooni. Primaarne süsinikuaatom sisaldab ainult ühte arüül- või alküülrühma, mis on sellega seotud, samas kui teised sidemed on C-H-sidemed.
Joonis 01: Allüülresonants
Üldiselt võib süsinikuaatomite vahel kaksiksidemeid sisaldaval molekulil olla resonantsstabiliseeritud struktuur. Resonants tähendab, et kaksiksideme pi-sideme elektronid jaotuvad kogu molekulis delokaliseeritud süsteemina, kus stabiilsus on suurem kui tavalises molekulis. Seega, kui me nimetame ühendit primaarseks allüülkarbokatiooniks, peaks sellel konkreetsel ühendil olema positiivne laeng allüülsüsiniku aatomitel selle molekuli kõigis võimalikes resonantsstruktuurides.
Mis on sekundaarsed allüülkarbokatioonid?
Sekundaarne allüülkarbokatioon on allüülkarbokatioon, kus positiivne laeng asetatakse sekundaarsele süsinikuaatomile. Seda nimetatakse karbokatatsiooniks, kuna see sisaldab süsinikuaatomil positiivset laengut. Tavaliselt kannab allüülkarbokatioon +1 positiivset laengut. Sekundaarne süsinikuaatom on süsinikuaatom, mis on seotud ühe vesinikuaatomi, kaksiksideme ja alküül- või arüülrühmaga. Tavaliselt moodustab neutraalne süsinikuaatom neli kovalentset sidet, millest üks kovalentne side eemaldatakse, kui see moodustab katiooni. Sekundaarne süsinikuaatom sisaldab kahte arüül- või alküülrühma, mis on sellega seotud, samas kui teine side on CH-side.
Mõnikord kasutatakse terminit sekundaarne allüülkarbokatsioon, kui ainult üks konkreetse ühendi resonantsstruktuur sisaldab sekundaarse süsinikuaatomi positiivset laengut. Veelgi olulisem on see, et sekundaarsed allüülkarbokatioonid on stabiilsemad kui primaarsed allüülkarbokatioonid, kuna neil on positiivset laengut kandva süsinikuaatomi külge kinnitatud kaks arüül- või alküülrühma (arüül- või alküülrühmad on elektrone eemaldavad rühmad, nii et nad võivad minimeerida positiivse laengu süsinikuaatom).
Mis vahe on primaarsel ja sekundaarsel allüülkarbokatioonil?
Alüülkarbokatioonid on keemilised struktuurid, kus positiivne laeng on molekuli allüülsüsiniku aatomil. Allüülsüsinikuaatom on kaksiksidemega külgnev süsinikuaatom. Primaarne allüülkarbokatioon on allüülkarbokatioon, kus positiivne laeng asetatakse primaarsele süsinikuaatomile, samas kui sekundaarne allüülkarbokatioon on allüülkarbokatioon, kus positiivne laeng asetatakse sekundaarsele süsinikuaatomile. Peamine erinevus primaarsete ja sekundaarsete allüülkarbokatioonide vahel on see, et primaarne allüülkarbokatioon on vähem stabiilne kui sekundaarne allüülkarbokatioon.
Allpool toodud tabel võtab kokku erinevused primaarsete ja sekundaarsete allüülkarbokatioonide vahel.
Kokkuvõte – esmased vs sekundaarsed allüülkarbokaadid
Alüülkarbokatioonid on keemilised struktuurid, kus positiivne laeng on molekuli allüülsüsiniku aatomil. Allüülsüsinikuaatom on kaksiksidemega külgnev süsinikuaatom. Peamine erinevus primaarsete ja sekundaarsete allüülkarbokatioonide vahel on see, et primaarne allüülkarbokatioon on vähem stabiilne kui sekundaarne allüülkarbokatioon.
