Põhiline erinevus nukleofiilide ja elektrofiilide vahel on see, et nukleofiil on aine, mis otsib positiivset tsentrit, samas kui elektrofiilid otsivad negatiivseid keskusi, millel on lisaelektrone.
Laengu eraldumise tõttu tekkivaid liike saame nimetada "elektrofiilideks" ja "nukleofiilideks". Selles artiklis arutame, mis on täpselt nukleofiil või elektrofiil. Elektrofiilid ja nukleofiilid on olulised keemiliste reaktsioonide algatamiseks. Lisaks on need olulised reaktsioonide kulgemise kirjeldamiseks. Orgaanilises keemias saame reaktsioonimehhanisme kategoriseerida sõltuv alt algsest liigist (kas elektrofiil või nukleofiil), mis hakkab teisi liike ründama. Nukleofiilne asendus, nukleofiilne liitmine, elektrofiilne asendus ja elektrofiilne liitmine on neli peamist tüüpi mehhanisme, mis kirjeldavad orgaanilisi reaktsioone.
Mis on nukleofiil?
Nukleofiil on igasugune negatiivne ioon või neutraalne molekul, millel on vähem alt üks jagamata elektronpaar. Nukleofiil on aine, mis on väga elektropositiivne, seetõttu meeldib suhelda positiivsete keskustega. See võib algatada reaktsioone üksiku elektronpaari abil. Näiteks kui nukleofiil reageerib alküülhalogeniidiga, ründab nukleofiilide üksik paar süsinikuaatomit, mis kannab halogeeni. Sellel süsinikuaatomil on osaline positiivne laeng, mis on tingitud selle süsiniku ja halogeeni aatomi elektronegatiivsuse väärtuste erinevusest. Pärast nukleofiili kinnitumist süsinikuga halogeen lahkub. Me nimetame seda tüüpi reaktsioone nukleofiilseteks asendusreaktsioonideks.
Joonis 01: Nukleofiilse liitumisreaktsioon
On teist tüüpi reaktsioon, mida nukleofiilid võivad käivitada; nimetame seda nukleofiilseks eliminatsioonireaktsiooniks. Nukleofiilsus räägib reaktsioonimehhanismidest; seega näitab see reaktsioonikiirust. Näiteks kui nukleofiilsus on kõrge, muutub teatud reaktsioon kiireks ja kui nukleofiilsus on madal, on reaktsiooni kiirus aeglane. Kuna nukleofiilid loovutavad elektrone, on nad Lewise definitsiooni kohaselt alused.
Mis on elektrofiil?
Elektrofiilid on reaktiivid, mis oma reaktsioonides otsivad lisaelektrone, mis annavad neile stabiilse elektronide valentskihi. Karbokatioonid on elektrofiilid. Neil on elektronidefitsiit ja nende valentskihis on ainult kuus elektroni. Seetõttu võivad karbokatioonid toimida Lewise hapetena. Nad võtavad nukleofiililt vastu elektronpaari ja täidavad valentskihi.
Joonis 02: Elektrofiilse liitumisreaktsioon
Elektrofiilidel võib olla formaalne-positiivne laeng, osaliselt positiivne laeng või mittetäieliku oktetiga kaitsekiht. Elektrofiilsed asendus- ja elektrofiilsed liitumisreaktsioonid on kaks peamist reaktsiooni, mida elektrofiilid võivad algatada. Elektrofiilse asendusreaktsiooni käigus tõrjub elektrofiil välja aatomi või rühma ühendis. Seda juhtumit näeme peamiselt aromaatsetes ühendites. Näiteks on need mehhanismid, mille nitrorühm kinnitub benseenitsükli külge vesiniku väljatõrjumise teel. Elektrofiilses liitmisreaktsioonis laguneb molekulis pi-side ja molekuli ja elektrofiili vahele moodustub uus sigma side.
Mis vahe on nukleofiilil ja elektrofiilil?
Nukleofiil on igasugune negatiivne ioon või neutraalne molekul, millel on vähem alt üks jagamata elektronide paar, samas kui elektrofiilid on reaktiivid, mis otsivad oma reaktsioonides lisaelektrone, mis annavad neile stabiilse elektronide valentskihi. Seega on peamine erinevus nukleofiilide ja elektrofiilide vahel see, et nukleofiil on aine, mis otsib positiivset tsentrit, samas kui elektrofiilid otsivad negatiivseid keskusi, millel on lisaelektrone. Veelgi enam, nukleofiile võime pidada Lewise alusteks, elektrofiile aga Lewise hapeteks. Seega on see veel üks erinevus nukleofiilide ja elektrofiilide vahel.
Allpool olev infograafik esitab kõrvuti võrdlusena erinevused nukleofiilide ja elektrofiilide vahel.
Kokkuvõte – nukleofiil vs elektrofiil
Nukleofiilid ja elektrofiilid on keemilise liigi kaks erinevat vormi, mis on võimelised algatama erinevaid keemilisi reaktsioone. Peamine erinevus nukleofiilide ja elektrofiilide vahel on see, et nukleofiil on aine, mis otsib positiivset tsentrit, samas kui elektrofiilid otsivad negatiivseid keskusi, millel on lisaelektrone.
