Põhiline erinevus aluse ja nukleofiilide vahel seisneb selles, et alused on vesiniku aktseptorid, mis võivad läbi viia neutraliseerivaid reaktsioone, samas kui nukleofiilid ründavad elektrofiile, et algatada teatud orgaanilisi reaktsioone.
Happed ja alused on keemias kaks olulist mõistet. Mõlemal on vastuolulised omadused. Nukleofiil on termin, mida me kasutame orgaanilises keemias silmapaistvam alt reaktsioonimehhanismide ja -kiiruste kirjeldamiseks. Struktuuriliselt ei ole alus- ja nukleofiilide vahel erilist erinevust, kuid funktsionaalselt täidavad nad erinevaid ülesandeid.
Mis on Base?
Saame defineerida aluseid mitmel viisil vastav alt erinevate teadlaste definitsioonidele. Arrhenius defineerib alust kui ainet, mis loovutab lahusele OH– ioone. Lewise sõnul on iga elektronidoonor alus. Bronsted-Lowry määratleb aluse kui ainet, mis suudab vastu võtta prootoneid. Arrheniuse definitsiooni kohaselt peaks ühendil olema hüdroksiidianioon ja võime anda see hüdroksiidioonina, et saada alus.
Kuid Lewise ja Bronsted-Lowry teooriate põhjal on mõned molekulid, millel ei ole hüdroksiide, kuid mis võivad toimida alusena. Näiteks NH3 on Lewise alus, kuna see võib loovutada elektronpaari lämmastikus. Samuti on Na2CO3 Bronsted-Lowry alus ilma hüdroksiidrühmadeta, kuid suudab vastu võtta vesinikke.
Joonis 01: Keemilised elemendid perioodilises tabelis, mis võivad moodustada kõvasid, pehmeid ja vahepealseid põhiühendeid
Aluste omadused
Alustel on libe seebitaoline tunne ja mõru maitse. Nad reageerivad kergesti hapetega, tekitades vee- ja soolamolekule. Seebikivi, ammoniaak ja söögisooda on mõned levinumad alused, millega me väga sageli kokku puutume. Saame alused liigitada kahte kategooriasse, olenev alt nende võimest dissotsieeruda ja toota hüdroksiidioone. Tugevad alused, nagu NaOH, KOH, võivad lahuses ioonide saamiseks täielikult ioniseerida. Nõrgad alused nagu NH3 on osaliselt dissotsieerunud ja annavad vähem koguseid hüdroksiidiioone.
Kb on baasdissotsiatsioonikonstant. See annab märku võimest kaotada nõrga aluse hüdroksiidioonid. Kõrgema pKa väärtusega happed (üle 13) on nõrgad happed, kuid nende konjugeeritud aluseid peetakse tugevateks alusteks. Et kontrollida, kas aine on alus või mitte, saame kasutada mitmeid indikaatoreid, nagu lakmuspaber või pH-paber. Aluste pH väärtus on kõrgem kui 7 ja see muudab punase lakmuse siniseks.
Mis on nukleofiil?
Nukleofiilina võime nimetada iga negatiivse iooni või neutraalse molekuli, millel on vähem alt üks jagamata elektronpaar. Nukleofiil on aine, mis on väga elektropositiivne, seetõttu meeldib suhelda positiivsete keskustega. See võib algatada reaktsioone üksiku elektronpaari abil. Näiteks kui nukleofiil reageerib alküülhalogeniidiga, ründab nukleofiilide üksik paar süsinikuaatomit, mis kannab halogeeni. Sellel süsinikuaatomil on süsinikuaatomi ja halogeeni aatomi elektronegatiivsuse erinevuse tõttu osaliselt positiivne laeng.
Joonis 02: Dikarbamoüülkloriidi reaktsioonid nukleofiilidega
Pärast nukleofiili kinnitumist süsinikuga halogeen lahkub. Me nimetame seda tüüpi reaktsioone nukleofiilseteks asendusreaktsioonideks. On ka teist tüüpi reaktsioone, mis algavad nukleofiilidega; need on nukleofiilsed eliminatsioonireaktsioonid. Nukleofiilsus räägib reaktsioonimehhanismidest. Seega näitab see reaktsioonikiirust. Näiteks kui nukleofiilsus on kõrge, võib teatud reaktsioon toimuda kiiresti ja kui nukleofiilsus on madal, on reaktsiooni kiirus aeglane. Kuna nukleofiilid loovutavad elektrone, on nad Lewise definitsiooni kohaselt alused.
Mis vahe on baasil ja nukleofiilil?
Põhiline erinevus aluse ja nukleofiilide vahel seisneb nende funktsioonis. Alused on vesiniku aktseptorid, mis võivad läbi viia neutraliseerivaid reaktsioone, samas kui nukleofiilid ründavad elektrofiile, et algatada teatud orgaanilisi reaktsioone. Seega on see peamine erinevus aluse ja nukleofiili vahel. Lisaks toimivad alused vesiniku aktseptoritena, mis võivad läbi viia neutraliseerivaid reaktsioone, samal ajal kui nukleofiilid ründavad elektrofiile, et algatada teatud orgaanilisi reaktsioone.
Aluse ja nukleofiilide vahelise olulise erinevusena võime võtta nende keemiliste reaktsioonide tüübi; alused osalevad hapet neutraliseerivates reaktsioonides, nukleofiilid aga nukleofiilsetes reaktsioonides. Lisaks on alustel kineetiline keemiline iseloom, mis tähendab, et nad reageerivad sõltuv alt kokkupuutest, millest see sõltub. Nukleofiilidel on aga termodünaamiline keemiline iseloom, mis tähendab, et neid mõjutavad teised keskkonnas toimuvad keemilised reaktsioonid.
Kokkuvõte – baas vs nukleofiil
Iga nukleofiil on alus, kuid kõik alused ei ole nukleofiilid. Peamine erinevus aluse ja nukleofiilide vahel on see, et alused on vesiniku aktseptorid, mis võivad läbi viia neutraliseerivaid reaktsioone, samas kui nukleofiilid ründavad elektrofiile, et algatada teatud orgaanilisi reaktsioone.
