Peamine erinevus – alküül vs arüülrühm
Funktsionaalsed rühmad on orgaaniliste molekulide osa, millel on teatud molekulile iseloomulikud omadused. Mõned näited nendest funktsionaalrühmadest hõlmavad alkohole, karboksüülhapperühmi, amiinirühmi jne. Need funktsionaalrühmad on peamise süsinikuahela kõrvalrühmad. Teisisõnu, funktsionaalrühmad on osa suurest molekulist. See võib olla aatom, aatomite rühm või isegi ioon. Enamasti vastutavad need rühmad reaktsioonide eest, mida molekul võib läbi viia. Neid funktsionaalrühmi tuleks mistahes orgaanilise molekuli nimetamisel arvesse võtta. Funktsionaalrühmal on alati oma struktuuris vaba positsioon, et see süsinikahelaga kinnituks. Peamine erinevus alküül- ja arüülrühma vahel on see, et alküülrühmal pole aromaatset tsüklit, samas kui arüülrühmal on aromaatne tsükkel.
Mis on alküülrühm?
Alküülrühm on funktsionaalne rühm, mida võib leida orgaanilistest molekulidest. See on alkaan, mille ahelast puudub vesinikuaatom. Selle vaba punkti saab siduda süsinikuahela süsinikuaatomiga. See alküülrühm võib olla lihtne, hargnenud või tsükliline ahel, kuid sellel ei ole aromaatseid ringe. Alküülrühmade struktuuris on ainult süsiniku- ja vesinikuaatomid. Alküülrühma üldvalemi võib esitada kujul CnH2n+1, mis erineb alkaani valemist C nH2n+2 vesinikuaatomi kadumisega. Seega on alküülrühmad tuletatud alkaanidest. Väikseim alküülrühm on metüülrühm, mille võib esitada kui –CH3. See on saadud alkaanmetaanist (CH4). Mõnikord kiputakse tsükloalküülrühmi segi ajama aromaatsete rühmadega. Kuid nende vahel on tohutu erinevus. Tsükloalkaanid on küllastunud ja neil puuduvad kaksiksidemed, kuid aromaatsed ringid on küllastumata ja nende struktuuris on kaksiksidemed (näiteks tsükloheksaan). Sõna küllastunud viitab sellele, et sellel on maksimaalne arv vesinikuaatomeid, millega ta saab seostuda. Isegi morfoloogias on tsükloalkaanid 3D-struktuurid, samas kui aromaatsed ühendid on tasapinnalised struktuurid. Seega on kõik alküülrühmad küllastunud, kuna alküülrühmad on saadud alkaanidest. Järgmised näited näitavad erinevaid propüülrühmi.
Joonis 01: propüülrühmad
Mis on arüülrühm?
Arüülrühm sisaldab alati aromaatset ringi. Arüülrühm on lihtne aromaatne ühend, mille üks vesinikuaatom puudub. See puuduv vesinikuaatom võimaldab tal kinnituda süsinikahelaga. Kõige tavalisem aromaatne ring on benseen. Kõik arüülrühmad on tuletatud benseeni struktuuridest. Mõned arüülrühmade näited hõlmavad benseenist tuletatud fenüülrühma ja naftaleenist saadud naftüülrühma. Nendel arüülrühmadel võib aromaatses struktuuris olla asendusi. Näiteks tolüülrühm on tuletatud tolueenist, kus tolueen on benseenitsükkel, milles on asendatud metüülrühm. Kõik arüülrühmad on küllastumata. See tähendab, et arüülrühmade struktuur koosneb kaksiksidemetest. Kuid benseen ei ole ainus aromaatse tsükli tüüp, mis arüülrühmadel võib olla. Näiteks indolüülrühm on arüülrühm, mis on seotud tavalise aminohappe trüptofaaniga. Järgmisel pildil on näidatud fenüülrühm, mis on tuletatud benseenitsüklist.
Joonis 02: Fenüülrühm
Mis vahe on alküül- ja arüülrühmadel?
Alküül vs arüülrühmad |
|
| Alküülrühmad on alkaanidest saadud funktsionaalrühmad. | Arüülrühmad on aromaatsetest tsüklitest saadud funktsionaalrühmad. |
| Aromaatne sõrmus | |
| Alküülrühmadel pole aromaatseid ringe | Arüülrühmad koosnevad aromaatsetest rõngastest |
| Morfoloogia | |
| Alküülrühmad võivad olla lineaarsed, hargnenud või tsüklilised. | Arüülrühmad on oma olemuselt tsüklilised struktuurid. |
| Küllastus | |
| Alküülrühmad on alati küllastunud. | Arüülrühmad on küllastumata. |
| Stabiilsus | |
| Alküülrühmadega ühendid on vähem stabiilsed kui arüülrühmadega ühendid. | Arüülrühmadega ühendid on aromaatse ringi olemasolu tõttu stabiilsemad. |
Kokkuvõte – alküül- vs arüülrühmad
Orgaanilised ühendid võivad olla lineaarsed, hargnenud või tsüklilised ning nendega võivad olla seotud funktsionaalsed rühmad. Alküülrühmad ja arüülrühmad on funktsionaalrühmade kaks näidet. Nii alküül- kui ka arüülrühmadel on süsiniku- ja vesinikuaatom. Peamine erinevus alküül- ja arüülrühmade vahel on see, et alküülrühmadel ei ole aromaatseid ringe, samas kui arüülrühmade struktuuris on aromaatsed tsüklid.
