Karbonüül vs karboksüül
Karbonüül ja karboksüül on orgaanilises keemias levinud funktsionaalrühmad. Mõlemal on hapnikuaatom, mis on kaksiksidemega süsinikuaatomiga.
Karbonüül
Karbonüülrühm on funktsionaalne rühm, millel on süsinikuga kaksiksidemega hapnik. Aldehüüdid ja ketoonid on tuntud kui karbonüülrühmaga orgaanilised molekulid. Aldehüüdi karbonüülrühm on alati nomenklatuuris number üks, kuna see asub süsinikuahela lõpus. Ketooni karbonüülrühm asub alati keskel. Sõltuv alt karbonüülühendi tüübist on nomenklatuur erinev."al" on sufiks, mida kasutatakse aldehüüdide nimetamiseks, samas kui "üks" on sufiks, mida kasutatakse ketoonide nimetamiseks. Süsinik või süsinikud karbonüülsüsiniku kõrval on α-süsinik/s, millel on oluline reaktsioonivõime külgneva karbonüülrühma tõttu. Karbonüüli süsinikuaatom on sp2 hübridiseerunud. Seega on aldehüüdidel ja ketoonidel karbonüüli süsinikuaatomi ümber trigonaalne tasapinnaline paigutus. Karbonüülrühm on polaarne rühm (hapniku elektronegatiivsus on suurem kui süsinikul, seetõttu on karbonüülrühmal suur dipoolmoment); seega on aldehüüdidel ja ketoonidel kõrgem keemispunkt kui sama massiga süsivesinikel. Igatahes ei saa need luua tugevamaid vesiniksidemeid nagu alkoholid, mille keemistemperatuur on madalam kui vastavatel alkoholidel. Vesiniksideme moodustumise võime tõttu on madala molekulmassiga aldehüüdid ja ketoonid vees lahustuvad. Kui aga molekulmass suureneb, muutuvad need hüdrofoobseks. Karbonüüli süsinikuaatom on osaliselt positiivse laenguga, seega võib see toimida elektrofiilina. Seetõttu on need molekulid kergesti allutatud nukleofiilsetele asendusreaktsioonidele. Karbonüülrühma kõrval oleva süsinikuga seotud vesinikud on happelise iseloomuga, mis põhjustab aldehüüdide ja ketoonide erinevaid reaktsioone. Karbonüülrühmi sisaldavad ühendid on looduses lai alt levinud. Kaneelmaldehüüd (kaneelikoores), vanilliin (vanillikaunis), kamper (kamforipuu) ja kortisoon (neerupealiste hormoon) on mõned karbonüülrühmaga looduslikud ühendid.
Karboksüül
Karboksüülrühm on orgaanilises keemias funktsionaalne rühm. Seda leidub karboksüülhapetes, sellest sai ka selle nime. Selles on süsinikuaatom topeltsidemega hapnikuaatomiga ja ühendatud hüdroksüülrühmaga üksiksidemega. Seda näidatakse kui –COOH. Süsinikuaatom võib lisaks nendele rühmadele moodustada veel ühe sideme aatomiga. Seetõttu võib karboksüülrühm olla suure molekuli osa. Karboksüül on happeline rühm. See toimib nõrga happena ja kõrge pH väärtuse korral dissotsieerub. Rühma –OH tõttu võivad nad moodustada omavahel ja veega tugevaid vesiniksidemeid. Selle tulemusena on karboksüülrühmaga molekulidel kõrge keemistemperatuur. Kui karboksüülrühm on molekulis funktsionaalrühmana, antakse sellele nomenklatuuris number üks ja nimi lõpeb sõnaga "oic acid". Karboksüüli funktsionaalrühm on levinud ka bioloogilistes süsteemides. Aminohapetel on karboksüülrühm või mõnikord rohkem kui üks karboksüülrühm.
Mis vahe on karbonüülil ja karboksüülil?
• Karbonüülrühm on funktsionaalne rühm, mille hapnik on süsinikuga kaksiksidemes. Karboksüülrühmas on karbonüülrühm ja hüdroksüülrühm.
• Karboksüülrühm on happeline, samas kui karbonüülrühm mitte.
• Karboksüülrühm võib luua vesiniksidemeid teise karboksüülrühmaga, kuid karbonüülrühm on ainult vesiniksideme aktseptor, kuna selles puudub vesinik, mis oleks võimeline vesiniksidemeid looma.
