Põhierinevus karbonüüli ja ketooni vahel on see, et kõigil karbonüülrühmadel on kaksiksidemega hapnikuaatomiga süsinikuaatom, samas kui ketoonidel on karbonüülrühm, mis on seotud kahe alküülrühmaga.
Karbonüülrühm on laia reaktsioonivõimega orgaanilises keemias tavaline funktsionaalrühm. Meile tuttavad kahte tüüpi karbonüülid on ketoon ja aldehüüdid.
Mis on karbonüül?
Karbonüülrühm on funktsionaalne rühm, millel on süsinikuga kaksiksidemega hapnik. Aldehüüdid ja ketoonid on selle rühma orgaanilised molekulid. Aldehüüdis sisalduv karbonüülrühm on nomenklatuuris alati number üks, kuna see asub süsinikuahela lõpus. Kuid ketooni karbonüülrühm paikneb alati keskel.
Loodus
Sõltuv alt karbonüülühendi tüübist on nomenklatuur erinev. "al" on järelliide, mida me kasutame aldehüüdide nimetamiseks, samas kui "üks" on ketoonide järelliide. Veelgi enam, süsinikuaatom karbonüüli süsiniku kõrval on α-süsinik, millel on oluline reaktsioonivõime külgneva karbonüülrühma tõttu.
Lisaks on karbonüülrühma süsinikuaatom sp2 hübridiseerunud. Seetõttu on aldehüüdidel ja ketoonidel karbonüüli süsinikuaatomi ümber trigonaalne tasapinnaline paigutus. See on polaarne rühm (hapniku elektronegatiivsus on suurem kui süsinikul; seetõttu on karbonüülrühmal suur dipoolmoment); seega on aldehüüdidel ja ketoonidel kõrgem keemispunkt kui sama massiga süsivesinikel.
Samas ei saa need luua tugevamaid vesiniksidemeid nagu alkoholid, mille keemistemperatuur on madalam kui vastavatel alkoholidel. Veelgi enam, vesiniksideme moodustumise võime tõttu on madala molekulmassiga aldehüüdid ja ketoonid vees lahustuvad. Kui aga molekulmass suureneb, muutuvad need hüdrofoobseks. Peale selle on karbonüüli süsinikuaatomil osaline positiivne laeng; seega võib see toimida elektrofiilina. Seetõttu läbivad need molekulid kergesti nukleofiilseid asendusreaktsioone.
Joonis 01: Karbonüülrühma struktuur
Süsinikuga seotud vesinikud; karbonüülrühma kõrval on happeline iseloom, mis põhjustab aldehüüdide ja ketoonide erinevaid reaktsioone. Karbonüülrühmi sisaldavad ühendid on looduses lai alt levinud. Kaneelmaldehüüd (kaneelikoores), vanilliin (vanillikaunis), kamper (kamforipuu) ja kortisoon (neerupealiste hormoon) on mõned karbonüülrühmaga looduslikud ühendid.
Mis on ketoon?
Ketoonides paikneb karbonüülrühm kahe süsinikuaatomi vahel. Ketooni üldvalem on järgmine;
Joonis 02: Ketoonide struktuur
„Üks” on ketoonide nomenklatuuris kasutatav järelliide. Vastava alkaani –e asemel kasutame “üks”. Lisaks saame nummerdada alifaatset ahelat viisil, mis annab karbonüülsüsinikule väikseima võimaliku arvu. Näiteks anname ühendile nimeks CH3COCH2CH2CH32-pentanoonina.
Lisaks saame sünteesida ketoone sekundaarsete alkoholide oksüdeerimisel, alkeenide osonolüüsil jne. Ketoonidel on võime läbida ketoenooli tautomeeria. Ja see protsess toimub siis, kui tugev alus võtab endasse α-vesiniku (vesinik, mis on seotud süsinikuga, mis asub karbonüülrühma kõrval). Võime vabastada α-vesinik muudab ketoonid happelisemaks kui vastavad alkaanid.
Mis vahe on karbonüülil ja ketoonil?
Karbonüülrühm on funktsionaalne rühm orgaanilistes ühendites, milles süsinikuaatomil on kaksiksidemega hapnikuaatom, kuid ketoon on orgaaniline ühend, milles karbonüülrühm on seotud kahe alküülrühmaga. Seetõttu on peamine erinevus karbonüüli ja ketooni vahel see, et kõigil karbonüülrühmadel on kaksiksidemega hapnikuaatomiga süsinikuaatom, samas kui ketoonidel on karbonüülrühm, mis on seotud kahe alküülrühmaga. Karbonüülrühma võime tähistada kui -(C=O)-, ketooni aga kui R'-C(=O)-R.
Lisaks asub ketoonis olev karbonüülrühm alati ahela keskel, samas kui aldehüüdi karbonüülrühm võib paikneda molekuli otstes. Seetõttu on veel üks oluline erinevus karbonüüli ja ketooni vahel see, et karbonüülrühm võib esineda kas molekuli keskel või molekuli lõpus, samas kui ketooni karbonüülrühm esineb alati molekuli keskel.
Allpool olev infograafik karbonüüli ja ketooni erinevuste kohta annab nende erinevuste kohta rohkem teavet.
Kokkuvõte – karbonüül vs ketoon
Ketoonid on näide karbonüülrühma sisaldavatest orgaanilistest molekulidest. Peamine erinevus karbonüüli ja ketooni vahel on see, et kõigil karbonüülrühmadel on süsinikuaatom koos kaksiksidemega hapnikuaatomiga, samas kui ketoonidel on karbonüülrühm, mis on seotud kahe alküülrühmaga.
