Põhierinevus aldehüüdi ja ketooni vahel on see, et aldehüüdi funktsionaalrühm asub alati lõpus, samas kui ketooni funktsionaalrühm asub alati molekuli keskel.
Aldehüüdid ja ketoonid on karbonüülrühmaga orgaanilised molekulid. Karbonüülrühmas on süsinikuaatomil kaksikside hapnikuga. Karbonüüli süsinikuaatom on sp2 hübridiseerunud. Niisiis on aldehüüdidel ja ketoonidel karbonüüli süsinikuaatomi ümber trigonaalne tasapinnaline paigutus. Karbonüülrühm on polaarne rühm; seega on aldehüüdidel ja ketoonidel kõrgem keemispunkt kui sama massiga süsivesinikel. Kuid need ei saa luua tugevamaid vesiniksidemeid nagu alkoholid; seetõttu on neil madalamad keemistemperatuurid kui vastavatel alkoholidel. Vesiniksideme moodustumise võime tõttu on madala molekulmassiga aldehüüdid ja ketoonid vees lahustuvad. Kuid kui molekulmass suureneb, muutuvad need hüdrofoobseks.
Mis on aldehüüd?
Aldehüüdil on karbonüülrühm. See karbonüülrühm seondub ühelt poolt teise süsinikuga ja teisest otsast vesinikuaatomiga. Seetõttu saame aldehüüde iseloomustada rühmaga –CHO. Lihtsaim aldehüüd on formaldehüüd. Kuid see molekul erineb üldvalemist, kuna R-rühma asemel on vesinikuaatom.
Aldehüüdi nomenklatuuris kasutame IUPAC-süsteemi kohaselt aldehüüdi tähistamiseks terminit "al". Alifaatsete aldehüüdide puhul asendatakse vastava alkaani "e" tähega "al". Näiteks nimetame CH3CHO etanaaliks ja CH3CH2CHO on nimeks propanaal.
Joonis 01: Aldehüüdide keemiline struktuur
Ringsüsteemidega aldehüüdide puhul, kus aldehüüdrühm kinnitub otse tsükliga, kasutame nende nimetamiseks järelliitena terminit "karbaldehüüd". Kuid me nimetame ühendit C6H6CHO pigem bensaldehüüdiks kui benseenkarbaldehüüdi. Aldehüüde saame sünteesida erinevatel meetoditel. Üks meetod on primaarsete alkoholide oksüdeerimine. Lisaks saame sünteesida aldehüüde, redutseerides estreid, nitriile ja atsüülkloriide.
Mis on ketoon?
Ketoonis paikneb karbonüülrühm kahe süsinikuaatomi vahel. Ketoonide nomenklatuuris kasutame järelliidet "üks". Vastava alkaani “–e” asemel kasutame terminit “üks”. Lisaks nummerdame alifaatset ahelat viisil, mis annab karbonüülsüsinikule väikseima võimaliku arvu. Näiteks anname ühendile nimeks CH3COCH2CH2CH32-pentanoonina.
Joonis 02: Ketoonide keemiline struktuur
Lisaks saame ketoone sünteesida sekundaarsete alkoholide oksüdeerimise, alkeenide osonolüüsi jne kaudu. Peale selle on ketoonidel võime läbida ketoenooli tautomeeria. See protsess toimub siis, kui tugev alus võtab endasse α-vesiniku (vesinik, mis on seotud süsinikuga, mis asub karbonüülrühma kõrval). Võime vabastada α-vesinik, muudab ketoonid happelisemaks kui vastavad alkaanid.
Mis vahe on aldehüüdil ja ketoonil?
Aldehüüd on orgaaniline ühend keemilise üldvalemiga R-CHO, samas kui ketoon on orgaaniline ühend keemilise üldvalemiga R-CO-R'. Peamine erinevus aldehüüdi ja ketooni vahel on see, et aldehüüdi funktsionaalrühm esineb alati otsas, samas kui ketooni funktsionaalrühm esineb alati molekuli keskel. Lisaks on aldehüüdid tavaliselt reaktiivsemad kui ketoonid.
Teise olulise erinevusena aldehüüdi ja ketooni vahel võime öelda, et aldehüüdid võivad oksüdeeruda, moodustades karboksüülhappeid, kuid ketoonid ei saa oksüdeeruda, kui me just selle süsinikahelaid ei lõhu. Allolev infograafik aldehüüdi ja ketooni erinevuste kohta esitab üksikasjalikuma võrdluse.
Kokkuvõte – aldehüüd vs ketoon
Nii aldehüüdid kui ka ketoonid on orgaanilised ühendid. Peamine erinevus aldehüüdi ja ketooni vahel on see, et aldehüüdi funktsionaalrühm esineb alati lõpus, samas kui ketooni funktsionaalrühm esineb alati molekuli keskel.
