Põhiline erinevus eetri ja ketooni vahel on see, et eeter sisaldab kahte alküülrühma, mis on seotud sama hapnikuaatomiga, samas kui ketoon sisaldab hapnikuaatomit, mis on seotud süsinikuaatomiga kaksiksideme kaudu.
Eetrid ja ketoonid on orgaanilised ühendid. Mõlemal ühendil on nende molekulaarstruktuuris C-, H- ja O-aatomid. Kuid nende funktsionaalrühmade määramisega saab eetrit ketoonist eristada.
Mis on eeter?
Eeter on orgaaniline ühend, mille keemiline valem on R-O-R. Siin võivad R-rühmad olla kas alküülrühmad või arüülrühmad. Kui alküül- või arüülrühmad on mõlemal pool hapnikuaatomit identsed, siis on tegemist sümmeetrilise eetriga. Kui need on erinevad, siis on tegemist ebasümmeetrilise eetriga.
Joonis 01: Eetri üldine struktuur
C-O-C keemiline side, mille sidenurk on 110°, määrab eetri omadused. Seetõttu toimib see funktsionaalse rühmana. Selle funktsionaalrühma iga süsiniku hübridisatsioon on sp3.
Kuna hapnikuaatom on elektronegatiivsem kui süsinikuaatom, on eetri alfavesinik süsivesinikuga võrreldes väga happeline. See tähendab, et süsinikuaatomiga seotud ja C-O-C sidemega külgnev vesinikuaatom vabaneb prootonist kergesti. Siiski on see vähem happeline kui karbonüülühendid, nagu ketoonid.
Eetrid ei saa moodustada üksteisega vesiniksidemeid. Selle tulemuseks on madalamad keemistemperatuurid, kuna selle molekulide vahel puuduvad tugevad vastasmõjujõud. Siiski võivad nad moodustada veemolekulidega vesiniksidemeid, kuna hapnikuaatomil on üksikud elektronide paarid. Ja ka eetrid on C-O-C sideme sidenurga tõttu veidi polaarsed.
Mis on ketoon?
Ketoon on orgaaniline molekul, mille keemiline valem on R-C-(=O)R. Siin on hapnikuaatomi ja süsinikuaatomi vaheline side kaksikside. R-rühmad tähistavad alküül- või arüülrühmi. Keskne süsinikuaatom koos kaksiksidemega hapnikuaatomiga moodustab karbonüülrühma. See süsinikuaatom on sp2 hübridiseerunud.
Joonis 02: Ketooni üldine struktuur
Lisaks on siinne -C=O side väga polaarne. Seetõttu on ketoonid polaarsed molekulid. Hapnikuaatom tõmbab selle C- ja O-sideme vahel olevaid sideme elektrone oma suure elektronegatiivsuse tõttu. Siis saab süsinikuaatom elektronide puudumise tõttu osalise positiivse laengu. Ja hapnikuaatom saab osalise negatiivse laengu. Seetõttu põhjustab see hapnikuaatom vesiniksidemete moodustumist ketoonide ja veemolekulide vahel. Seega on ketoonid veega segunevad.
Lisaks sellele on karbonüülrühma süsinikuaatom vastuvõtlik nukleofiilide rünnakutele. Nukleofiil on elektroniderikas ühend. Kuna karbonüülrühma süsinikuaatom on osaliselt positiivse laenguga, võib nukleofiil süsinikuaatomiga suhelda. Seetõttu läbivad ketoonid nukleofiilsed liitumisreaktsioonid.
Mis vahe on eetrel ja ketoonil?
Eeter vs ketoon |
|
| Eeter on orgaaniline ühend, mis sisaldab kahte alküülrühma, mis on seotud sama hapnikuaatomiga. | Ketoon on orgaaniline ühend, mis sisaldab kaksiksideme kaudu süsinikuaatomiga seotud hapnikuaatomit. |
| Keemiline valem | |
| R-O-R | R-C-(=O)R |
| Funktsionaalne rühm | |
| C-O-C. | -C(=O)-. |
| Alfa-süsiniku happesus | |
| Vähem happeline kui ketoon, kuid väga happeline kui süsivesinikud. | Väga happeline kui eetrid. |
| Süsinike hübridiseerimine | |
| Süsiniku hübridiseerumine C-O-C sidemes on sp3. | Süsiniku hübridiseerumine karbonüülrühmas on sp2. |
Kokkuvõte – eeter vs ketoon
Eetrid ja ketoonid on orgaanilised molekulid. Mõlemad molekulid sisaldavad C, H ja O aatomeid. Eetri ja ketooni erinevus seisneb selles, et eeter sisaldab kahte alküülrühma, mis on seotud sama hapnikuaatomiga, samas kui ketoon sisaldab hapnikuaatomit, mis on seotud süsinikuaatomiga kaksiksideme kaudu.
