Põhierinevus estri ja eetri vahel on see, et estri funktsionaalrühm on –COO, samas kui eetri funktsionaalrühm on –O-.
Ester ja eeter on hapnikuaatomitega orgaanilised molekulid. Estritel on rühm -COO. Siin on üks hapnikuaatom seotud süsinikuga kaksiksidemega ja teine hapnik on seotud üksiksidemega. Kuna süsinikuaatomiga on ühenduses vaid kolm aatomit, on selle ümber trigonaalne tasapinnaline geomeetria. Lisaks on süsinikuaatom sp2 hübridiseerunud. Lisaks on ester karboksüülhappe derivaat. Eetris seevastu on kahe alküül- või arüülrühmaga kahe üksiksidemega hapnikuaatom. Hapnikuaatomil on samuti kaks üksikut elektronpaari.
Mis on Ester?
Ester on orgaaniline ühend, mis tekib oksohappe reaktsioonil hüdroksüülühendiga (nagu alkohol ja fenool). See meenutab karboksüülhapet, mille –COOH rühma vesinikuaatom on asendatud alküül- või arüülrühmaga. Estrid on polaarsed molekulid, kuid nende keemistemperatuur on madalam kui sarnase massiga karboksüülhapetel. Põhjus on selles, et estrid ei saa moodustada nende vahel vesiniksidemeid. Siiski võivad nad moodustada vesiniksidemeid oma hapnikuaatomite ja veemolekulide vesinikuaatomite vahel. Seetõttu on estrid vees vähelahustuvad.
Joonis 01: Estri üldine struktuur
Lisaks on estril puuviljalõhn, mis erineb vastavast karboksüülhappest (hapetel on tavaliselt ebameeldiv lõhn). Tegelikult on need estrid paljude puuviljade lõhna põhjuseks; näiteks ananass saab oma lõhna etüületanoaadist. Ja see nähtus on viinud estrite kasutamiseni toiduainetööstuses.
Estrid, mida me konkreetses tootes soovitud puuviljalõhna saamiseks kasutame, ei ole aga sama ühend, mis on looduslikus allikas. Sellegipoolest võivad estrid tekitada sama maitse ja lõhna. Pealegi, kuigi ühend ei ole sama mis looduslikes puuviljades, ei ole nende toiduainete söömine ohtlik, kuna estri struktuur on väga sarnane loodusliku ühendi omaga.
Mis on eeter
Eeter on orgaaniline ühend, mille hapnikuaatom on seotud kahe alküül- või arüülrühmaga. Lihtsat eetrit võime nimetada alküüleetriteks, kuna need sisaldavad kahte väikest alküülrühma, mis on seotud hapnikuaatomiga. Selle nomenklatuuris peame loetlema alküülrühmad tähestikulises järjekorras ja lisama lõppu termini "eeter". Näiteks kui eetris on hapnikuaatomiga seotud metüülrühm ja n-butüülrühm, anname sellele nimeks "n-butüülmetüüleeter".
Eetrid võivad lahustada paljusid polaarseid ja mittepolaarseid ühendeid. Selle põhjuseks on peamiselt see, et eetritel puudub vesiniksidemete võrgustik, mis tuleb lahustunud aine lahustamiseks katkestada. Seetõttu kipuvad mittepolaarsed ühendid lahustuma dietüüleetris paremini kui alkoholid.
Joonis 02: Eetri üldine struktuur
Eetri üldises struktuuris on hapnikul sp3 hübridisatsioon ja kaks üksikut paari on kahes hübridiseeritud orbitaalis, samas kui kaks osalevad sidemetes R-rühmadega. R-O-R' sideme nurk on umbes 104,5°, mis on sarnane veega. Eetrite keemistemperatuurid on ligikaudu võrreldavad sama molekulmassiga süsivesinike keemistemperatuuridega, kuid eetrite keemistemperatuurid on alkoholide väärtusest madalamad. Kuigi eetrid ei saa nende sees vesiniksidemeid luua, on nad võimelised moodustama vesiniksidemeid teiste ühenditega, näiteks veega. Seetõttu on eetrid vees lahustuvad, kuid lahustuvus võib väheneda sõltuv alt kinnitatud süsivesinikahelate pikkusest.
Mis vahe on estril ja eetril?
Ester on orgaaniline ühend, mis tekib oksohappe reaktsioonil hüdroksüülühendiga. Eeter on seevastu orgaaniline ühend, mille hapnikuaatom on seotud kahe alküül- või arüülrühmaga. Peamine erinevus estri ja eetri vahel on see, et estri funktsionaalrühm on –COO, samas kui eetri funktsionaalrühm on –O-. Estri ja eetri üldine keemiline valem on vastav alt RC(=O)OR' ja R-O-R'. Veel üks oluline erinevus estri ja eetri vahel on see, et estri funktsionaalrühmas on karbonüülrühm, kus eetris seda ei ole.
Veelgi olulisem on see, et estritel on puuviljalõhn, eetril aga tugev eeterlik lõhn. Seetõttu võime seda pidada ka erinevuseks estri ja eetri vahel. Samuti on estritel madalam keemistemperatuur kui sama massiga karboksüülhapetel ja alkoholidel, samas kui eetri keemistemperatuur on madalam kui sama kaaluga estritel, karboksüülhapetel ja alkoholidel.
Kokkuvõte – ester vs eeter
Ester on orgaaniline ühend, mis tekib oksohappe reageerimisel hüdroksüülühendiga. Eeter seevastu on orgaaniline ühend, mille hapnikuaatom on seotud kahe alküül- või arüülrühmaga. Peamine erinevus estri ja eetri vahel on see, et estri funktsionaalrühm on –COO, samas kui eetri funktsionaalrühm on –O-.
