Karboksüülhape vs ester
Karboksüülhapped ja estrid on orgaanilised molekulid rühmaga –COO. Üks hapnikuaatom on seotud süsinikuga kaksiksidemega ja teine hapnik on seotud üksiksidemega. Kuna süsinikuaatomiga on ühendatud ainult kolm aatomit, on selle ümber trigonaalne tasapinnaline geomeetria. Lisaks on süsinikuaatom sp2 hübridiseerunud. Karboksüülrühm on keemias ja biokeemias lai alt levinud funktsionaalrühm. See rühm on atsüülühenditena tuntud lähedaste ühendite perekonna vanem. Atsüülühendeid tuntakse ka karboksüülhappe derivaatidena. Ester on selline karboksüülhappe derivaat.
Karboksüülhape
Karboksüülhapped on orgaanilised ühendid, mille funktsionaalrühm on –COOH. Seda rühma tuntakse karboksüülrühmana. Karboksüülhappe üldvalem on järgmine.
Kõige lihtsamas karboksüülhappetüübis võrdub R-rühm H-ga. Seda karboksüülhapet tuntakse sipelghappena. Vaatamata sipelghappele on palju muud tüüpi karboksüülhappeid, millel on erinevad R-rühmad. R-rühm võib olla sirge süsinikuahel, hargnenud ahelaga, aromaatne rühm jne. Karboksüülhapete näideteks on äädikhape, heksaanhape ja bensoehape. IUPAC-i nomenklatuuris antakse karboksüülhapetele nimeks happe pikimale ahelale vastava alkaani nimetuse lõpp – e ja lisamine –oic acid. Alati on karboksüülsüsinikul number 1. Selle järgi on äädikhappe IUPAC-nimetus etaanhape. Peale IUPAC-nimede on paljudel karboksüülhapetel üldnimetused.
Karboksüülhapped on polaarsed molekulid. Rühma –OH tõttu võivad nad moodustada tugevaid vesiniksidemeid omavahel ja veega. Selle tulemusena on karboksüülhapetel kõrge keemistemperatuur. Lisaks lahustuvad madalama molekulmassiga karboksüülhapped vees kergesti. Süsinikuahela pikkuse suurenedes aga lahustuvus väheneb. Karboksüülhapete happesus on vahemikus pKa 4-5. Kuna need on happelised, reageerivad nad kergesti NaOH ja NaHCO3 lahustega, moodustades lahustuvad naatriumsoolad. Karboksüülhapped, nagu äädikhape, on nõrgad happed ja eksisteerivad vesikeskkonnas tasakaalus konjugeeritud alusega. Kui aga karboksüülhapetel on elektrone eemaldavad rühmad, nagu Cl, F, on need happelised kui asendamata hape.
Ester
Estrite üldvalem on RCOOR’. Estrid saadakse karboksüülhappe ja alkoholi vahelisel reaktsioonil. Estrite nimetamiseks kirjutatakse kõigepe alt alkoholist saadud osa nimed. Siis kirjutatakse happeosast tuletatud nimi lõpuga – ate või – oate. Näiteks etüülatsetaat on järgmise estri nimi.
Estrid on polaarsed ühendid. Kuid neil ei ole hapnikuga seotud vesiniku puudumise tõttu võimet moodustada üksteisega tugevaid vesiniksidemeid. Selle tulemusena on estritel madalam keemistemperatuur kui sarnase molekulmassiga hapetel või alkoholidel. Sageli on estritel meeldiv lõhn, mis põhjustab puuviljade, lillede jne iseloomuliku lõhna.
Mis vahe on karboksüülhappel ja estril?
• Estrid on karboksüülhappe derivaadid.
• Karboksüülhapete üldvalem on RCOOH. Estritel on RCOOR üldvalem.
• Karboksüülhapped võivad luua tugevaid vesiniksidemeid, estrid aga mitte.
• Estrite keemistemperatuurid on madalamad kui karboksüülhapetel.
• Võrreldes madalama molekulmassiga hapetega on estritel sageli meeldiv lõhn.
