Karboksüülhappe ja alkoholi erinevus

2024 Autor: Alex Aldridge | [email protected]. Viimati modifitseeritud: 2023-12-17 13:37

Karboksüülhape vs alkohol

Karboksüülhapped ja alkoholid on polaarsete funktsionaalrühmadega orgaanilised molekulid. Mõlemad on võimelised moodustama vesiniksidemeid, mis mõjutavad nende füüsikalisi omadusi, näiteks keemistemperatuuri.

Karboksüülhape

Karboksüülhapped on orgaanilised ühendid, mille funktsionaalrühm on –COOH. Seda rühma tuntakse karboksüülrühmana. Karboksüülhappe üldvalem on järgmine.

Kõige lihtsamas karboksüülhappetüübis võrdub R-rühm H-ga. Seda karboksüülhapet tuntakse sipelghappena. Lisaks võib R-rühm olla sirge süsinikuahel, hargnenud ahelaga, aromaatne rühm jne. Karboksüülhapete näideteks on äädikhape, heksaanhape ja bensoehape. IUPAC-i nomenklatuuris antakse karboksüülhapetele nimeks happe pikimale ahelale vastava alkaani nimetuse lõpp – e ja lisamine –oic acid. Alati on karboksüülsüsinikul number 1. Karboksüülhapped on polaarsed molekulid. Rühma –OH tõttu võivad nad moodustada omavahel ja veega tugevaid vesiniksidemeid. Selle tulemusena on karboksüülhapetel kõrge keemistemperatuur. Lisaks lahustuvad madalama molekulmassiga karboksüülhapped vees kergesti. Süsinikuahela pikkuse suurenedes aga lahustuvus väheneb. Karboksüülhapete happesus on vahemikus pKa 4-5. Kuna need on happelised, reageerivad nad kergesti NaOH ja NaHCO_{3 lahustega, moodustades lahustuvad naatriumsoolad. Karboksüülhapped, nagu äädikhape, on nõrgad happed ja eksisteerivad vesikeskkonnas tasakaalus konjugeeritud alusega. Kui aga karboksüülhapetel on elektrone eemaldavad rühmad, nagu Cl, F, on need happelised kui asendamata hape.}

Alkohol

Alkoholiperekonna tunnuseks on –OH funktsionaalrühma (hüdroksüülrühma) olemasolu. Tavaliselt on see –OH rühm seotud sp^{3 hübridiseeritud süsinikuga. Perekonna lihtsaim liige on metüülalkohol, mida tuntakse ka metanoolina. Alkoholid võib jagada kolme rühma: esmane, sekundaarne ja tertsiaarne. See klassifikatsioon põhineb süsiniku asendusastmel, millega hüdroksüülrühm on otseselt seotud. Kui süsiniku külge on kinnitatud ainult üks teine süsinik, nimetatakse seda esmaseks süsinikuks ja alkohol esmaseks alkoholiks. Kui hüdroksüülrühmaga süsinik on seotud kahe teise süsinikuga, on see sekundaarne alkohol ja nii edasi. Vastav alt IUPAC-i nomenklatuurile nimetatakse alkoholid järelliitega –ol. Esiteks tuleks valida pikim pidev süsinikahel, millega hüdroksüülrühm on otseselt seotud. Seejärel muudetakse vastava alkaani nimetust, jättes välja e-lõpu ja lisades järelliide ol.}

Alkoholidel on kõrgem keemispunkt kui vastavatel süsivesinikel või eetritel. Selle põhjuseks on molekulidevahelise interaktsiooni olemasolu alkoholimolekulide vahel vesiniksideme kaudu. Kui R-rühm on väike, segunevad alkoholid veega, kuid R-rühma suurenedes kipub see olema hüdrofoobne. Alkoholid on polaarsed. C-O- ja OH-sidemed aitavad kaasa molekuli polaarsusele. OH-sideme polarisatsioon muudab vesiniku osaliselt positiivseks ja selgitab alkoholide happesust. Alkoholid on nõrgad happed ja happesus on lähedane vee omale. –OH on kehv lahkuv rühm, sest OH^{– on tugev alus.}

Mis vahe on karboksüülhappel ja alkoholil?

• Karboksüülhappe funktsionaalrühm on –COOH ja alkoholis –OH.

• Kui mõlemad rühmad on ühes molekulis, eelistatakse nomenklatuuris karboksüülhapet.

• Karboksüülhapetel on võrreldes vastavate alkoholidega kõrgem happesus.

• Karboksüülrühm ja –OH rühm annavad iseloomulikud piigid IR ja NMR spektris.