Ketoonide ja estri peamine erinevus seisneb selles, et ketoonil on karbonüüli funktsionaalrühm, estris aga karboksüülhappe funktsionaalrühm.
Ketoonid ja estrid on orgaanilised ühendid, mis erinevad üksteisest vastav alt neis sisalduvale funktsionaalsele rühmale. Märkimisväärne erinevus ketooni ja estri vahel on ka nende lõhn. Ketoonide lõhn on terav, samas kui estri lõhn on puuviljalõhn. On ka teisi erinevusi, mida on selles artiklis kirjeldatud.
Mis on ketoon?
Ketoon on rühm orgaanilisi ühendeid, mille karbonüülrühm on ühendatud kahe alküül- või arüülrühmaga. Seetõttu on üldine keemiline struktuur RC(=O)R’. Seal on R ja R' süsinikku sisaldavad rühmad. Ketoonid ja aldehüüdid on lähedased orgaanilised ühendid, mis sisaldavad karbonüülrühmi, kuid ketoon erineb aldehüüdist, kuna aldehüüd sisaldab ühte alküül- või arüülrühma ja vesinikuaatomit, mis on ühendatud karbonüülrühmaga.
Joonis 01: Ketoonide üldine struktuur
Ketoonide nomenklatuuris on karbonüülrühmale antud number (peaksime nummerdama ketooni lõpust, mis on karbonüülrühmale kõige lähemal). Seega antakse ketoonile nimi, muutes lähtealkaani järelliidet –aanilt –anooniks. Näiteks ketooni, millel on kolm süsinikuaatomit ja karbonüülrühm teises süsinikuaatomis, nimetatakse 2-propanooniks.
Karbonüülrühma süsinikuaatomit arvestades on see sp2 hübridiseerunud. Seetõttu on lihtsatel ketoonidel trigonaalne tasapinnaline geomeetria. Samuti on see ühend polaarne C=O sideme olemasolu tõttu. Lisaks toimivad ketoonid nukleofiilidena hapnikuaatomi juures (karbonüülrühmas) ja elektrofiilidena süsinikuaatomis (karbonüülrühmas). Lisaks võivad nad hapnikuaatomi üksikute elektronpaaride kaudu moodustada vesiniksidemeid veemolekulidega.
Ketoonide tootmine
Tööstuslikuks kasutamiseks mõeldud ketoonide tootmisel kasutame süsivesinike oksüdeerimist õhus. st atsetooni tootmine kumeeni õhuga oksüdeerimise teel. Kuid spetsiaalsetes rakendustes saame ketoone kasutada sekundaarsete alkoholide oksüdeerimise teel. Peale selle on mitmeid meetodeid, sealhulgas iduhalogeniidi hüdrolüüs, alküünide hüdraatimine ja osonolüüs.
Mis on Ester?
Ester on orgaaniline ühend, millel on kaks alküül- või arüülrühma, mis on seotud karboksüülrühmaga. Seetõttu on estri üldvalemiks RCO2R′. Ester moodustub, kui karboksüülhappe vesinikuaatom on asendatud alküül- või arüülrühmaga. Me saame estreid saada kas karboksüülhapetest või alkoholidest.
Joonis 02: Estri üldstruktuur
Estri nomenklatuuris saab ühend oma nime lähteühendi (alkohol või karboksüülhape) nimetuse järgi. Estri nimes kasutame järelliidet –oate. Selle nimes on kaks sõna, mis annavad karboksüülhappe funktsionaalrühma hapnikuaatomiga seotud alküül- (või arüülrühma) nime, millele järgneb funktsionaalrühma süsinikuaatomiga seotud alküülrühma nimi (koos – kaera järelliide). Näiteks metüülmetanoaadil on mõlemal küljel funktsionaalrühma külge kinnitatud kaks metüülrühma.
Estrite omadusi arvestades on estrid polaarsemad kui eetrid, kuid vähem polaarsed kui alkoholid. Lisaks võivad nad osaleda vesiniksidemete loomises; seega on nad vees kergelt lahustuvad. Need on lenduvamad kui sama kaaluga karboksüülhapped.
Estrid on puuviljade komponendid, mis vastutavad puuviljase aroomi eest. Puuviljad, mis sisaldavad estreid, on õun, durian, ananass, pirnid, maasikas jne. Lisaks on meie keha rasvad triestrid, mis on saadud glütseroolist ja rasvhapetest. Lisaks on estrid tööstuslikult olulised akrülaatestrite, tselluloosatsetaadi jne tootmisel.
Esteri tootmine
Saame toota estreid mitmel meetodil, millest kõige olulisem meetod on karboksüülhapete esterdamine alkoholidega. Siin peame töötlema karboksüülhapet alkoholiga dehüdreeriva aine juuresolekul. Lisaks saame seda ühendit toota karboksüülhapete esterdamisel epoksiididega, karboksülaatsoolade alküülimisel, karbonüülimisel jne.
Mis vahe on ketoonil ja estril?
Ketoon on rühm orgaanilisi ühendeid, mille karbonüülrühm on ühendatud kahe alküül- või arüülrühmaga. Ester on orgaaniline ühend, millel on kaks alküül- või arüülrühma, mis on seotud karboksüülrühmaga. Seega on peamine erinevus ketooni ja estri vahel see, et ketoonil on karbonüüli funktsionaalrühm, samas kui estril on karboksüülhappe funktsionaalrühm.
Lisaks on ketooni üldvalemiks RC(=O)R’ ja estri puhul RCO2R′. Polaarsust arvesse võttes on estrid polaarsemad kui ketoonid ja ka lenduvamad. Seega võime seda pidada ka erinevuseks ketooni ja estri vahel. Veelgi enam, nende spetsiifiline lõhn on ketooni ja estri vahel kergesti eristatav erinevus. Lisaks saab ketoone toota õhus olevate süsivesinike oksüdeerimise teel, samas kui estreid saab toota karboksüülhapete esterdamisel alkoholiga.
Allpool toodud infograafik pakub rohkem võrdlusi ketooni ja estri erinevuse kohta.
Kokkuvõte – ketoon vs ester
Ketoonid ja estrid on orgaanilised ühendid. Need erinevad üksteisest vastav alt nende funktsionaalrühmadele. Seega on peamine erinevus ketooni ja estri vahel see, et ketoonil on karbonüüli funktsionaalrühm, samas kui estril on karboksüülhappe funktsionaalrühm.
