Põhierinevus estri ja tioestri vahel on see, et estriühendid sisaldavad süsiniku-, vesiniku- ja hapnikuaatomeid, samas kui tioesterühendid sisaldavad süsiniku-, vesiniku-, hapniku- ja väävliaatomeid.
Estri- ja tioesterühendid on omavahel seotud, nagu nende nimigi ütleb; tioester erineb estrist väävliaatomi olemasolu tõttu, mis asendab ühe estriühendis sisalduva hapnikuaatomi. Estri ja tioestri omadusi ja muid erinevusi käsitletakse selles artiklis allpool.
Mis on ester?
Estrid on orgaanilised ühendid, mille keemiline üldvalem on R-C(=O)-OR’. Need keemilised ühendid on saadud kas orgaanilistest või anorgaanilistest happeühenditest, milles vähem alt üks hüdroksüülrühm on asendatud alkoksürühmaga. Tavaliselt tekivad estrid karboksüülhapete ja alkoholide asendusreaktsioonist.
Joonis 01: Estri üldine struktuur
Estris on karbonüülkeskus, mis annab estrile selle geomeetria – karbonüülsüsiniku ümber paikneva trigonaalse tasapinna. Struktuurselt on estrid paindlikud funktsionaalrühmad (erinev alt amiididest), kuna barjäär või pöörlemine selle karbonüülrühma ümber on madal. Lisaks on neil ühenditel madal polaarsus. Seetõttu kipuvad estrid olema vähem jäigad ja lenduvad kui vastavad amiidid.
Arvestades estrite reaktsioone, kipuvad need keemilised ühendid reageerima nukleofiilidega karbonüülsüsiniku juures. Karbonüülrühm on nõrg alt elektrofiilne, kuid seda võivad rünnata tugevad nukleofiilid, nagu amiinid ja alkoksiidid.
Estrite kasutusalasid on palju; nende kasutamine parfüümide komponentidena nende lõhnavate lõhnade tõttu, eeterlike õlide, toidu lõhna- ja maitseainete, kosmeetikatoodete jne komponentidena. Lisaks on estrid olulised orgaaniliste lahustitena, looduslike feromoonidena, looduslikult esinevate rasvade ja õlidena (glütserooli rasvhapete estrid) jne
Mis on tioester?
Tioestrid on orgaanilised ühendid, mille keemiline üldvalem on R-C(=O)-SR’. Need ühendid on analoogsed karboksülaatestritega ja erinevad neist väävliaatomi olemasolu tõttu, kus siduv hapnikuaatom esineb karboksülaatestris. Tioester tekib siis, kui tiool reageerib karboksüülhappega. Biokeemia valdkonnas on koensüüm-A derivaadid, nagu atsetüül-CoA, hästi tuntud tioestrid.
Joonis 02: Tioestri üldine keemiline struktuur
Tioestrite valmistamisel on kõige tüüpilisem viis happekloriidi ja tiooli leelismetallisoola vaheline reaktsioon. Teine levinud viis on halogeniidide väljatõrjumine tiokarboksüülhappe leelismetallisoolaga.
Tioestris on karbonüülkeskus, mis reageerib nukleofiilide, sealhulgas vee suhtes. Seetõttu on need keemilised ühendid tavalised vaheühendid alküülhalogeniidide alküültioolideks muundamisel. Lisaks võib tioester kombineerida amiiniga, andes amiidi.
Tioestrite kasutusalad on erinevad, sealhulgas kõikide estrite süntees, mis osalevad paljude teiste rakukomponentide, sealhulgas peptiidide, rasvhapete, steroolide, terpeenide jne sünteesis.
Mis vahe on estril ja tioestril?
Ester ja tioester on kaks omavahel seotud ühendit. Peamine erinevus estri ja tioestri vahel on see, et estriühendid sisaldavad süsiniku, vesiniku ja hapniku aatomeid, samas kui tioesterühendid sisaldavad süsiniku, vesiniku, hapniku ja väävli aatomeid. Veelgi enam, estrid esinevad looduslikult ja neid saab toota erinevatel viisidel, nagu karboksüülhapete esterdamine alkoholidega, samas kui kõige tüüpilisem tioestrite moodus on reaktsioon happekloriidi ja tiooli leelismetallisoola vahel.
All infograafika tabelites on rohkem estri ja tioestri erinevusi.
Kokkuvõte – ester vs tioester
Tioester erineb estrist väävliaatomi olemasolu tõttu, mis asendab estri hapnikuaatomi. Peamine erinevus estri ja tioestri vahel on see, et estriühendid sisaldavad süsiniku, vesiniku ja hapniku aatomeid, samas kui tioesterühendid sisaldavad süsiniku, vesiniku, hapniku ja väävli aatomeid.
