Benseeni ja fenüüli peamine erinevus seisneb selles, et benseen on kuusnurga kujuline tsükliline süsivesinik, mis sisaldab ainult süsiniku ja vesiniku aatomeid, samas kui fenüül on benseeni derivaat, mis tekib vesinikuaatomi eemaldamisel. Seetõttu sisaldab benseen kuut vesinikuaatomit, fenüül aga viit vesinikuaatomit.
Benseen on lihtsaim aromaatne süsivesinik ja see on paljude oluliste aromaatsete ühendite lähteühend. Fenüül on süsivesiniku molekul valemiga C6H5 See on tegelikult benseeni derivaat ja seetõttu on sellel sarnased omadused nagu benseenil.
Mis on benseen?
Benseenis on ainult süsiniku- ja vesinikuaatomid, mis on paigutatud tasapinnalise struktuuri saamiseks. Selle molekulaarvalem on C6H6. Benseeni struktuuri leidis Kekule aastal 1872. Aromaatsuse tõttu erineb see alifaatsetest ühenditest.
Selle struktuur ja mõned omadused on järgmised.
Molekulmass: 78 g mool-1
Keemistemperatuur: 80,1 oC
Sulamistemperatuur: 5,5 oC
Tihedus: 0,8765 g cm-3
Benseen on värvitu magusa lõhnaga vedelik. See on tuleohtlik ja aurustub kokkupuutel kiiresti. Benseeni kasutatakse lahustina, kuna see võib lahustada palju mittepolaarseid ühendeid. Samas on benseen vees vähe lahustuv. Benseeni struktuur on ainulaadne võrreldes teiste alifaatsete süsivesinikega; seetõttu on benseenil ainulaadsed omadused.
Kõigil benseeni süsinikul on kolm sp2 hübridiseeritud orbitaali. Süsiniku kaks sp2 hübridiseeritud orbitaali kattuvad mõlemal pool külgnevate süsiniku orbitaalidega sp2. Muud sp2 hübridiseeritud orbitaalid kattuvad vesiniku orbitaaliga, moodustades σ-sideme. Süsiniku p-orbitaalidel olevad elektronid kattuvad mõlema poole süsinikuaatomite p-elektronidega, moodustades pi-sidemeid. See elektronide kattumine toimub kõigis kuues süsinikuaatomis ja loob seetõttu pi-sidemete süsteemi, mis on hajutatud üle kogu süsinikutsükli. Seega väidetakse, et need elektronid on delokaliseeritud. Elektronide ümberpaigutamine tähendab, et seal pole vaheldumisi kaksiksidemeid ja üksiksidemeid. Seega on kõik C-C sideme pikkused samad ja pikkus jääb üksik- ja topeltsideme pikkuste vahele. Kuna benseeni ümberpaigutamise tsükkel on stabiilne, ei osale see erinev alt teistest alkeenidest liitumisreaktsioonidest.
Mis on fenüül?
Fenüül on süsivesiniku molekul valemiga C6H5 See on tuletatud benseenist; seetõttu on sellel sarnased omadused nagu benseenil. Kuid see erineb benseenist, kuna ühes süsinikus puudub vesinikuaatom. Seetõttu on fenüüli molekulmass 77 g mol-1. Fenüül on lühendatud kui Ph. Tavaliselt on fenüül seotud mõne teise fenüülrühma, aatomi või molekuliga (seda osa nimetatakse asendajaks).
Fenüüli süsinikuaatomid on sp2 hübridiseerunud nagu benseenis. Kõik süsinikud võivad moodustada kolm sigma sidet. Kaks sigma sidet on moodustatud kahe kõrvuti asetseva süsinikuga, nii et see tekitab tsükli struktuuri. Teine sigma side moodustub vesinikuaatomiga. Kuid tsükli ühes süsinikus moodustub kolmas sigmaside pigem teise aatomi või molekuliga kui vesinikuaatomiga. P-orbitaalidel olevad elektronid kattuvad üksteisega, moodustades delokaliseeritud elektronipilve. Seetõttu on fenüülil sarnased C-C sideme pikkused kõigi süsinikuaatomite vahel, olenemata vahelduvatest üksik- ja kaksiksidemest. See C-C sideme pikkus on umbes 1,4 Å. Rõngas on tasapinnaline ja selle nurk süsinikku ümbritsevate sidemete vahel on 120°.
Fenüülrühma asendusrühma tõttu muutuvad polaarsus ja muud keemilised või füüsikalised omadused. Kui asendaja loovutab elektrone ringi delokaliseeritud elektronipilvele, nimetatakse neid elektrone loovutavateks rühmadeks (nt -OCH3, NH2). Kui asendaja tõmbab elektronide pilvest elektrone, nimetatakse seda elektrone väljatõmbavaks asendajaks. (nt -NO2, -COOH). Fenüülrühmad on oma aromaatsuse tõttu stabiilsed, mistõttu nad ei oksüdeeru ega redutseeri kergesti. Lisaks on need hüdrofoobsed ja mittepolaarsed.
Mis vahe on benseenil ja fenüülil?
Põhimõtteliselt saadakse fenüül benseenist. Peamine erinevus benseeni ja fenüüli vahel on see, et benseen on kuusnurga kujuline tsükliline süsivesinik, mis sisaldab ainult süsiniku ja vesiniku aatomeid, samas kui fenüül on benseeni derivaat, mis tekib vesinikuaatomi eemaldamisel. Lisaks on benseeni molekulaarne valem C6H6 ja fenüüli molekulvalem on C6H 5 Fenüül üksi ei ole nii stabiilne kui benseen.
Kokkuvõte – benseen vs fenüül
Benseeni ja fenüüli peamine erinevus seisneb selles, et benseen on kuusnurga kujuline tsükliline süsivesinik, mis sisaldab ainult süsiniku ja vesiniku aatomeid, samas kui fenüül on benseeni derivaat, mis tekib vesinikuaatomi eemaldamisel.
Pilt:
1. Vladsingeri "Benseeni struktuuriskeem" – enda töö (avalik domeen) Commonsi Wikimedia kaudu
2. "Fenüülradikaalrühm", autor Samuele Madini – oma töö (avalik domeen) Commonsi Wikimedia kaudu
