Benseeni ja fenooli peamine erinevus seisneb selles, et fenoolis on vesinikuaatomi asemel benseenis –OH rühm.
Benseen ja fenool on aromaatsed süsivesinikud. Fenool on benseeni derivaat. Benseeni struktuuri leidis Kekule 1872. aastal. Oma aromaatsuse tõttu erinevad nad alifaatsetest ühenditest; seega on benseen ja selle derivaadid orgaanilise keemia omaette uurimisvaldkond.
Mis on benseen?
Benseen on orgaaniline ühend, mille keemiline valem on C6H6. Sellel on ainult süsiniku ja vesiniku aatomid, mis on paigutatud tasapinnalise struktuuri saamiseks. Seetõttu võime selle liigitada süsivesinikeks. Selle struktuur ja mõned omadused on järgmised.
- Molekulmass: 78 g mool-1
- Keemistemperatuur: 80,1 oC
- Sulamistemperatuur: 5,5 oC
- Tihedus: 0,8765 g cm-3
Benseen on värvitu magusa lõhnaga vedelik. See on tuleohtlik ja aurustub kiiresti. See ühend on kasulik lahustina, kuna see võib lahustada palju mittepolaarseid ühendeid. Kuid benseen lahustub vees vähesel määral.
Benseeni struktuur on ainulaadne võrreldes teiste alifaatsete süsivesinikega; seetõttu on benseenil ainulaadsed omadused. Kõigil selle ühendi süsinikudel on kolm sp2hübridiseeritud orbitaali. Süsiniku kaks sp2 hübridiseeritud orbitaali kattuvad mõlemal pool külgnevate süsiniku orbitaalidega sp2. Muud sp2 hübridiseeritud orbitaalid kattuvad vesiniku orbitaaliga, moodustades σ-sideme. Süsiniku p-orbitaalidel olevad elektronid kattuvad mõlema poole süsinikuaatomite p-elektronidega, moodustades pi-sidemeid. See elektronide kattumine toimub kõigis kuues süsinikus, tekitades pi-sidemete süsteemi, mis on hajutatud üle kogu süsinikutsükli. Seega ütleme, et need elektronid on delokaliseeritud.
Joonis 01: Benseen
Elektronide ümberpaigutamine tähendab, et vaheldumisi pole kaksik- ja üksiksidemeid. Seega on kõik C-C sideme pikkused ühesugused ja pikkus jääb üksik- ja topeltsideme pikkuste vahele. Delokaliseerumise tõttu on benseenitsükkel stabiilne ja erinev alt teistest alkeenidest ei allu liitumisreaktsioonidele.
Benseeniallikad
Benseeni allikad on kas looduslikud tooted või mitmesugused sünteesitud kemikaalid. Loomulikult leidub neid naftakeemiatoodetes nagu toornafta või bensiin. Benseeni leidub ka mõnedes sünteetilistes toodetes, nagu plast, määrdeained, värvained, sünteetiline kautšuk, pesuvahendid, ravimid, sigaretisuits ja pestitsiidid. See ühend vabaneb ülalnimetatud materjalide põletamisel, nii et autode heitgaasid, tehaseheitmed sisaldavad benseeni. Veelgi enam, benseen on väidetav alt kantserogeenne, nii et kokkupuude selle kõrge tasemega võib põhjustada vähki.
Mis on fenool?
Fenool on valge kristalne tahke aine molekulvalemiga C6H6OH. See on tuleohtlik ja tugeva lõhnaga. Selle struktuur ja mõned omadused on toodud allpool.
- Molekulmass: 94 g mool-1
- Keemistemperatuur: 181 oC
- Sulamistemperatuur: 40,5 oC
- Tihedus: 1,07 g cm-3
Fenoolis on vesinikuaatom benseeni molekulis asendatud –OH rühmaga. Seetõttu on sellel benseeniga sarnane aromaatne tsükli struktuur. Selle omadused on aga –OH rühma tõttu erinevad.
Joonis 02: fenool
Fenool on kergelt happeline (happeline kui alkoholid). Kui see kaotab rühma –OH vesiniku, moodustab see fenolaadi iooni. Lisaks lahustub see vees mõõduk alt, kuna see võib moodustada veega vesiniksidemeid. Fenool aurustub aeglasem alt kui vesi.
Mis vahe on benseenil ja fenoolil?
Benseeni ja fenooli peamine erinevus seisneb selles, et fenoolis on vesinikuaatomi asemel benseenis –OH rühm. Benseen on orgaaniline ühend keemilise valemiga C6H6, samas kui fenool on valge kristalne tahke aine molekulvalemiga C6 H6OH. Lisaks on fenool –OH rühma tõttu polaarsem kui benseen. Võrreldes benseeniga lahustub fenool vees paremini. Lisaks aurustub benseen kiiremini kui fenool. Teine erinevus benseeni ja fenooli vahel on see, et fenool on happeline, samas kui benseen mitte.
Kokkuvõte – benseen vs fenool
Benseen ja fenool on aromaatsed orgaanilised ühendid. Benseen on orgaaniline ühend keemilise valemiga C6H6, samas kui fenool on valge kristalne tahke aine molekulvalemiga C6 H6OH. Peamine erinevus benseeni ja fenooli vahel on see, et fenoolil on vesinikuaatomi asemel benseenis -OH rühm.
