Põhierinevus fenooli ja fenüüli vahel on see, et fenoolil on hüdroksüülrühm, samas kui fenüülil puudub hüdroksüülrühm.
Fenool on aromaatne alkohol. Selle keemiline valem on C6H5OH. Seetõttu on fenooli molekuli keemilises struktuuris benseenitsükkel ja sellega seotud hüdroksüülrühm (-OH). Fenüül on fenooli derivaat; kui eemaldame fenoolmolekulist hüdroksüülrühma, annab see fenüülrühma.
Mis on fenool?
Fenool on aromaatne süsivesinikühend, mille keemiline valem on C6H5OH. See ühend eksisteerib toatemperatuuril valge kristalse tahke ainena. Ja see on ka lenduv süsivesinik. Molekuli keemilist struktuuri arvestades sisaldab see fenüülrühma, mis on seotud hüdroksüülrühmaga (-OH). Pealegi on see ühend kergelt happeline. Seetõttu peame selle käsitsemisel olema ettevaatlikud.
Joonis 01: Fenooli keemiline struktuur
Selle ühendi molaarmass on 94,11 g/mol. Sellel on magus lõhn. Lisaks on selle sulamistemperatuur ja keemistemperatuur vastav alt 40,5 °C ja 181,7 °C. See seguneb veega, kuna võib moodustada veemolekulidega vesiniksidemeid. Kui see kaotab rühma –OH vesiniku, moodustab see negatiivselt laetud fenolaadiiooni, see stabiliseerub resonantsis, mis omakorda muudab fenooli suhteliselt heaks happeks. Resonantsstabiliseerimisel jagatakse hapnikuaatomi negatiivne laeng tsükli süsinikuaatomitega.
Mis on fenüül?
Fenüülrühm on aatomite rühm valemiga C6H5 See rühm pärineb benseenist, seetõttu on selle omadused sarnased benseeniga. Kuid see erineb benseenist, kuna ühes süsinikus puudub vesinikuaatom. Seega on fenüüli molekulmass 77 g mol-1 Fenüüli võime tähistada kui "Ph". Tavaliselt seostub fenüül mõne teise fenüülrühma, aatomi või molekuliga (nimetame seda lisaosa asendajaks).
Fenüüli süsinikuaatomid on sp2 hübridiseeritud süsinikuaatomid, mis on samad, mis benseenis. Kõik süsinikud võivad moodustada kolm sigma sidet. Kaks sigma sidet moodustuvad kahe külgneva süsiniku vahel, nii et see tekitab tsükli struktuuri. Teine sigma side moodustub vesinikuaatomiga. Kuid fenüülis moodustub tsükli ühes süsinikus kolmas sigmaside pigem teise aatomi või molekuliga kui vesinikuaatomiga.
Joonis 02: Fenüülrühm, mis on seotud asendajaga R
P-orbitaalidel olevad elektronid kattuvad üksteisega, moodustades delokaliseeritud elektronipilve. Seetõttu on fenüülil sarnased C-C sideme pikkused kõigi süsinikuaatomite vahel, olenemata vahelduvatest üksik- ja kaksiksidemest. See C-C sideme pikkus on umbes 1,4 Å. Rõngas on tasapinnaline ja süsinikku ümbritsevate sidemete vahel on 120o nurk. Fenüülrühma asendusrühma tõttu muutuvad polaarsus ja muud keemilised või füüsikalised omadused.
Kui asendaja loovutab elektrone ringi delokaliseeritud elektronipilvele, nimetame need elektrone loovutavateks rühmadeks.(Nt – OCH3, NH2) Seevastu, kui asendaja tõmbab elektronide pilvest elektrone, nimetame neid elektrone eemaldavateks asendajateks. (Nt -NO2, -COOH). Fenüülrühmad on oma aromaatsuse tõttu stabiilsed, mistõttu nad ei oksüdeeru ega redutseeri kergesti. Lisaks on need hüdrofoobsed ja mittepolaarsed.
Mis vahe on fenoolil ja fenüülil?
Fenool on aromaatne süsivesinikühend, mille keemiline valem on C6H5OH, samas kui fenüülrühm on aatomite rühm valemiga C 6H5 Seetõttu erinevad fenüül ja fenool üksteisest fenoolis sisalduva –OH rühma tõttu. Seetõttu erinevad nende kahe omadused. Peamine erinevus fenooli ja fenüüli vahel on see, et fenoolil on hüdroksüülrühm (-OH), samas kui fenüülil pole hüdroksüülrühma.
Teine oluline erinevus fenooli ja fenüüli vahel on see, et fenool lahustub vees mõõduk alt, kuna see võib moodustada veega vesiniksidemeid, samas kui fenüül on hüdrofoobne. Veelgi enam, fenüüli ei saa pidada stabiilseks molekuliks, kuna see on asendaja. Fenool on tegelikult –OH rühmaga fenüülderivaat. Veel üks erinevus fenooli ja fenüüli vahel on see, et fenüüli ei saa resonantsstabiliseerida või see ei ole happeline nagu fenool.
Kokkuvõte – fenool vs fenüül
Fenüül on aatomite rühm, mis tuleneb fenoolist hüdroksüülrühma (-OH) eemaldamise teel. Peamine erinevus fenooli ja fenüüli vahel on see, et fenoolil on hüdroksüülrühm, samas kui fenüülil pole hüdroksüülrühma.
