Fenüül vs bensüül
Nii fenüül kui ka bensüül on saadud benseenist ja keemiatudengid ajavad neid tavaliselt segadusse. Fenüül on süsivesiniku molekul valemiga C6H5, samas kui bensüül on C6H 5CH2; benseenirõnga külge on kinnitatud täiendav CH2 rühm.
Fenüül
Fenüül on süsivesiniku molekul valemiga C6H5 See on tuletatud benseenist, seetõttu on selle omadused sarnased benseeniga. Kuid see erineb benseenist, kuna ühes süsinikus puudub vesinikuaatom. Seega on fenüüli molekulmass 77 g mol-1 Fenüül on lühendatud kui Ph. Tavaliselt on fenüül seotud mõne teise fenüülrühma, aatomi või molekuliga (seda osa nimetatakse asendajaks, R-rühm nagu joonisel). Fenüüli süsinikuaatomid on sp2 hübridiseerunud nagu benseenis. Kõik süsinikud võivad moodustada kolm sigma sidet. Kaks sigma sidet on moodustatud kahe kõrvuti asetseva süsinikuga, nii et see tekitab tsüklistruktuuri. Teine sigma side moodustub vesinikuaatomiga. Kuid ühes süsinikus, tsüklis, moodustub kolmas sigmaside pigem teise aatomi või molekuliga kui vesinikuaatomiga. P-orbitaalidel olevad elektronid kattuvad üksteisega, moodustades delokaliseeritud elektronipilve. Seetõttu on fenüülil sarnased C-C sideme pikkused kõigi süsinikuaatomite vahel, olenemata vahelduvatest üksik- ja kaksiksidemest. See C-C sideme pikkus on umbes 1,4 Å. Rõngas on tasapinnaline ja süsinikku ümbritsevate sidemete vahel on 120° nurk. Fenüülrühma asendusrühma tõttu muutuvad polaarsus ja muud keemilised või füüsikalised omadused. Kui asendaja loovutab elektrone ringi delokaliseeritud elektronipilvele, nimetatakse neid elektrone loovutavateks rühmadeks (nt -OCH3, NH2). Kui asendaja tõmbab elektronide pilvest elektrone, nimetatakse seda elektrone eemaldavaks asendajaks. (Nt -NO2, -COOH). Fenüülrühmad on oma aromaatsuse tõttu stabiilsed, mistõttu nad ei oksüdeeru ega redutseeri kergesti. Lisaks on need hüdrofoobsed ja mittepolaarsed.
Bensüül
Bensüüli valem on C6H5CH2 See on samuti tuletis benseenist. Võrreldes fenüüliga on bensüülil benseenitsükliga seotud rühm CH2. Teise molekulaarse osa (R-rühm, nagu on kujutatud pildil) saab bensüülrühma külge siduda CH2 süsinikuaatomiga. Bensüülrühma lühend on "Bn". Bensüülrühma molekulmass on 91 g mol-1 Kuna on olemas benseenitsükkel, on bensüülrühm aromaatne. Orgaanilise keemia mehhanismides võib bensüülrühma moodustada kas radikaalina, karbokatioonina (C6H5CH2 +) või karboanioon (C6H5CH2 –). Näiteks nukleofiilsete asendusreaktsioonide käigus moodustub bensüülradikaal või katioon vaheühend. Nende vaheühendite stabiliseerumine on suurem kui alküülradikaal või katioon. Bensüüli positsiooni reaktsioonivõime on sarnane allüülpositsiooni omaga. Bensüülrühmi kasutatakse sageli orgaanilises keemias kaitserühmadena, eriti karboksüülhappe või alkoholi funktsionaalrühmade kaitsmiseks.
Mis vahe on fenüülil ja bensüülil?
• Fenüüli molekulvalem on C6H5, samas kui bensüülrühmas on see C6 H5CH2.
• Bensüülil on fenüüliga võrreldes ekstra CH2 rühm.
• Fenüülis on benseenitsükkel otseselt seotud asendusmolekuli või aatomiga, kuid bensüülis loob CH2 rühm ühenduse teise molekuli või aatomiga.
