Nukleofiilsus vs põhilisus
Happed ja alused on keemias kaks olulist mõistet. Neil on vastuolulised omadused. Nukleofiil on termin, mida orgaanilises keemias rohkem kasutatakse reaktsioonimehhanismide ja -kiiruste kirjeldamiseks. Struktuuriliselt ei ole aluste ja nukleofiilide vahel erilist erinevust, kuid funktsionaalselt täidavad nad erinevaid ülesandeid.
Mis on nukleofiilsus?
Nukleofiilsus tähendab liigi võimet toimida nukleofiilina. Nukleofiil võib olla mis tahes negatiivne ioon või mis tahes neutraalne molekul, millel on vähem alt üks jagamata elektronpaar. Nukleofiil on aine, mis on väga elektropositiivne, seetõttu meeldib suhelda positiivsete keskustega. See võib algatada reaktsioone üksiku elektronpaari abil. Näiteks kui nukleofiil reageerib alküülhalogeniidiga, ründab nukleofiilide üksik paar süsinikuaatomit, mis kannab halogeeni. See süsinikuaatom on osaliselt positiivselt laetud tänu elektronegatiivsuse erinevusele selle ja halogeeni aatomi vahel. Pärast nukleofiili kinnitumist süsinikuga halogeen lahkub. Seda tüüpi reaktsioone nimetatakse nukleofiilseteks asendusreaktsioonideks. On ka teist tüüpi nukleofiilide poolt algatatud reaktsioone, mida nimetatakse nukleofiilseteks eliminatsioonireaktsioonideks. Nukleofiilsus räägib reaktsioonimehhanismidest; seega näitab see reaktsioonikiirust. Näiteks kui nukleofiilsus on kõrge, võib teatud reaktsioon olla kiire ja kui nukleofiilsus on madal, on reaktsiooni kiirus aeglane. Kuna nukleofiilid loovutavad elektrone, on nad Lewise definitsiooni kohaselt alused.
Mis on Basicity?
Põhilisus on võime toimida alusena. Erinevad teadlased määratlevad aluseid mitmel viisil. Arrhenius defineerib alust kui ainet, mis loovutab lahusele OH– ioone. Bronsted-Lowry määratleb aluse kui ainet, mis suudab vastu võtta prootoneid. Lewise sõnul on iga elektronidoonor alus. Arrheniuse definitsiooni kohaselt peaks ühendil olema hüdroksiidianioon ja võime anda see hüdroksiidioonina alusena. Kuid Lewise ja Bronsted-Lowry sõnul võib olla molekule, millel ei ole hüdroksiide, kuid mis võivad toimida alusena. Näiteks NH3 on Lewise alus, kuna see võib loovutada elektronpaari lämmastikus. Na2CO3 on Bronsted-Lowry alus ilma hüdroksiidrühmadeta, kuid suudab vastu võtta vesinikke.
Alustel on libe seebitaoline tunne ja mõru maitse. Nad reageerivad kergesti hapetega, tekitades vee- ja soolamolekule. Seebikivi, ammoniaak ja söögisooda on mõned levinumad alused, millega me väga sageli kokku puutume. Alused võib jagada kahte kategooriasse, lähtudes nende võimest dissotsieeruda ja toota hüdroksiidioone. Tugevad alused, nagu NaOH ja KOH, ioniseeritakse lahuses täielikult, et saada ioone. Nõrgad alused, nagu NH3, on osaliselt dissotsieerunud ja annavad vähem hüdroksiidiioone. Kb on dissotsiatsiooni baaskonstant. See annab märku võimest kaotada nõrga aluse hüdroksiidioonid. Kõrgema pKa väärtusega happed (üle 13) on nõrgad happed, kuid nende konjugeeritud aluseid peetakse tugevateks alusteks. Et kontrollida, kas aine on alus või mitte, saame kasutada mitmeid indikaatoreid, nagu lakmuspaber või pH-paber. Aluste pH väärtus on kõrgem kui 7 ja see muudab punase lakmuse siniseks.
Mis vahe on nukleofiilsusel ja põhilisusel?
• Nukleofiilsuse ja aluselisuse erinevus seisneb selles, et oled nukleofiil või alus.
• Kõik nukleofiilid on alused, kuid kõik alused ei saa olla nukleofiilid.
• Aluselisus on võime vastu võtta vesinikku, seega teostada neutraliseerivaid reaktsioone, kuid nukleofiilsus on võime rünnata elektrofiile, et algatada teatud reaktsioon.
