Isomeerid vs resonants | Resonantsstruktuurid vs isomeerid | Põhiseaduslikud isomeerid, stereoisomeerid, enantiomeerid, diastereomeerid
Sama molekulaarvalemiga molekul või ioon võib eksisteerida erineval viisil, olenev alt sidemete järjestusest, laengujaotuse erinevustest, viisist, kuidas nad ruumis paiknevad jne.
Isomeerid
Isomeerid on erinevad ühendid, millel on sama molekulvalem. Isomeere on erinevat tüüpi. Isomeerid võib põhiliselt jagada kahte rühma: põhiseaduslikud isomeerid ja stereoisomeerid. Põhiseaduslikud isomeerid on isomeerid, kus aatomite ühenduvus molekulides on erinev. Butaan on lihtsaim alkaan, mis näitab põhiseaduslikku isomeeria. Butaanil on kaks põhiseaduslikku isomeeri, butaan ise ja isobuteen.
CH3CH2CH2CH3
Butaanisobutaan/2-metüülpropaan
Stereoisomeerides on aatomid ühendatud samas järjestuses, erinev alt põhiseaduslikest isomeeridest. Stereoisomeerid erinevad ainult oma aatomite paigutuse poolest ruumis. Stereoisomeerid võivad olla kahte tüüpi, enantiomeerid ja diastereomeerid. Diastereomeerid on stereoisomeerid, mille molekulid ei ole üksteise peegelpildid. 1,2-dikloroeteeni cis-trans-isomeerid on diastereomeerid. Enantiomeerid on stereoisomeerid, mille molekulid on üksteise mittepealsed peegelpildid. Enantiomeerid esinevad ainult kiraalsete molekulidega. Kiraalne molekul on määratletud kui molekul, mis ei ole selle peegelpildiga identne. Seetõttu on kiraalne molekul ja selle peegelpilt teineteise enantiomeerid. Näiteks 2-butanooli molekul on kiraalne ning see ja selle peegelpildid on enantiomeerid.
Resonants
Lewise struktuuride kirjutamisel näitame ainult valentselektrone. Kui aatomid jagavad või edastavad elektrone, püüame anda igale aatomile väärisgaasi elektroonilise konfiguratsiooni. Sellel katsel võime aga elektronidele kunstliku asukoha määrata. Selle tulemusena saab paljude molekulide ja ioonide jaoks kirjutada rohkem kui ühe ekvivalentse Lewise struktuuri. Struktuure, mis on kirjutatud elektronide asukoha muutmisega, nimetatakse resonantsstruktuurideks. Need on struktuurid, mis eksisteerivad ainult teoreetiliselt. Resonantsstruktuur esitab kaks fakti resonantsstruktuuride kohta.
- Ükski resonantsstruktuur ei ole tegeliku molekuli õige esitus; ükski neist ei sarnane täielikult tegeliku molekuli keemiliste ja füüsikaliste omadustega.
- Tegelikku molekuli või iooni esindab kõige paremini kõigi resonantsstruktuuride hübriid.
Resonantsstruktuurid on näidatud noolega ↔. Järgmised on karbonaadioonide resonantsstruktuurid (CO32-).
Röntgeniuuringud on näidanud, et tegelik molekul asub nende resonantside vahel. Uuringute kohaselt on kõik süsinik-hapnik sidemed karbonaadioonides võrdse pikkusega. Ül altoodud struktuuride kohaselt näeme aga, et üks on kaksikside ja kaks on üksikside. Seega, kui need resonantsstruktuurid esinevad eraldi, peaksid ideaaljuhul olema ioonis erinevad sideme pikkused. Samad sidemete pikkused näitavad, et ükski neist struktuuridest tegelikult looduses ei esine, pigem on nende hübriid olemas.
Mis vahe on isomeeridel ja resonantsil?
• Isomeerides võib molekuli aatomite paigutus või ruumiline paigutus erineda. Kuid resonantsstruktuurides need tegurid ei muutu. Pigem on neil ainult elektroni asukoha muutus.
• Isomeerid on loomulikult olemas, kuid resonantsstruktuure tegelikkuses ei eksisteeri. Need on hüpoteetilised struktuurid, mis piirduvad ainult teooriaga.
