Põhierinevus tsüaniidi ja isotsüaniidi vahel on see, et tsüaniidiühenditel on CN-rühm seotud orgaanilise fragmendiga läbi süsinikuaatomi, samas kui isotsüaniidiühendites on CN-rühm seotud orgaanilise fragmendiga läbi lämmastikuaatomi.
Tsüaniid ja isotsüaniid on teineteise isomeerid. Nii on isotsüaniidi nimi tuletatud tsüaniidist koos eesliitega "iso-". Need on sageli mürgised ained.
Mis on tsüaniid?
Tsüaniid on mis tahes keemiline ühend, mis sisaldab tsüanorühma (C≡N). Tsüanorühmas on süsinikuaatom ja lämmastikuaatom, mis on seotud kolmiksidemega. Seega võib termin tsüaniid viidata mis tahes orgaanilisele või anorgaanilisele ühendile, mis sisaldab tsüanorühma. Seevastu termin nitriil viitab mis tahes orgaanilisele ühendile, millel on tsüanorühm.
Joonis 01: tsüaniid
Tavaliselt esineb anorgaanilistes tsüaniidides tsüanorühm anioonina, näiteks naatriumtsüaniidis ja kaaliumtsüaniidis. Lisaks on need tsüaniidid väga mürgised. Vesiniktsüaniid ehk HCN on väga lenduv ja väga mürgine aine. Nitriilides on tsüanorühm seotud kovalentse sidemega ülejäänud molekuli külge (mitte ioonina). Tavaline näide on atsetonitriil.
Lisaks toodavad tsüaniide paljud bakterid, seened ja vetikaliigid. Tsüaniid on ka paljudes taimedes tavaline komponent. Lisaks tekivad need ühendid põlemise kõrvalproduktina hapnikuvaeses keskkonnas.
Tsüaniidide rakendusi kaaludes on need ühendid kasulikud hõbeda ja kulla kaevandamisel, kuna tsüaniidid aitavad neid metalle lahustada. Lisaks on tsüaniidid olulised orgaanilise sünteesi protsesside lähteainetena, nt nailoni tootmisel. Peale selle on tsüaniidi rakendusi meditsiinis ja kahjuritõrjes.
Mis on isotsüaniid?
Isotsüaniidid on orgaanilised ühendid, mille funktsionaalrühm on -N≡C. Mõiste isotsüano pärineb suhtelisest isomeerist, nitriilrühmast (-C≡N), mida nimetatakse tsüanorühmaks. See orgaaniline keemiline osa on seotud isotsüaniidrühmaga selles funktsionaalrühmas oleva lämmastikuaatomi kaudu. Isotsüaniidühendid on olulised teiste ühendite sünteesil, kus nad toimivad ehitusplokkidena.
Isotsüaniidi molekulide jaoks on võimalik kaks resonantsstruktuuri. Ühel resonantsstruktuuril on kolmikside süsiniku ja lämmastiku aatomite vahel, samas kui teisel resonantsstruktuuril on kaksikside süsiniku ja lämmastiku aatomite vahel.
Joonis 02: Näide isotsüaniidist, ksantotsilliinist
Isotsüaniidi üks iseloomulikumaid omadusi on selle lõhn, mis on läbitungiv, äärmiselt ebameeldiv lõhn. Pealegi võivad mõned isotsüaniidühendid olla mürgised, nt. tsükloheksüülisotsüaniid. Teised isotsüaniidid ei näita aga imetajatel märkimisväärset toksilisust.
Isotsüaniidide tootmiseks on mitu erinevat viisi, sealhulgas tootmine formamiididest, diklorokarbeenist, hõbetsüaniidist jne. Nende hulgas on kõige levinum meetod formamiidist tootmine, mis hõlmab formamiidide dehüdratsiooni.
Mis vahe on tsüaniidil ja isotsüaniidil?
Tsüaniid ja isotsüaniid on teineteise isomeerid. Nii on isotsüaniidi nimetus tuletatud tsüaniidist koos eesliitega "iso-. "Need on sageli mürgised ained. Peamine erinevus tsüaniidi ja isotsüaniidi vahel on see, et tsüaniidiühenditel on CN-rühm seotud orgaanilise fragmendiga süsinikuaatomi kaudu, samas kui isotsüaniidiühenditel on CN-rühm seotud orgaanilise fragmendiga läbi lämmastikuaatomi.
Allpool olev infograafik esitab tsüaniidi ja isotsüaniidi vahelised erinevused tabelina kõrvuti võrdlemiseks.
Kokkuvõte – tsüaniid vs isotsüaniid
Põhierinevus tsüaniidi ja isotsüaniidi vahel on see, et tsüaniidiühenditel on CN-rühm seotud orgaanilise fragmendiga läbi süsinikuaatomi, samas kui isotsüaniidiühendites on CN-rühm seotud orgaanilise fragmendiga läbi lämmastikuaatomi.
