Põhierinevus naftaleeni ja p-diklorobenseeni vahel seisneb selles, et naftaleenil on kaks üksteisega sulandatud tsüklistruktuuri, samas kui p-diklorobenseenil on üks tsüklistruktuur koos kloori asendajatega.
Naftaleen ja p-diklorobenseen on orgaanilised ühendid, mida võime liigitada aromaatsete ühendite kategooriasse, kuna nendel ühenditel on tsüklistruktuur vahelduvate kaksiksidemega tsükli sees.
Mis on naftaleen?
Naftaleen on orgaaniline ühend, mille keemiline valem on C10H8 Seda ühendit saame tuvastada kui lihtsaimat polütsüklilist aromaatset süsivesinikühendit. See aine esineb valge kristalse tahke ainena, millel on iseloomulik lõhn, mis sarnaneb kivisöetõrvaga isegi väga madalatel kontsentratsioonidel. Naftaleeni struktuuri arvesse võttes on selles kokku sulanud paar benseenirõngaid.
Joonis 01: Naftaleeni keemiline struktuur
Me võime vaadelda naftaleenimolekuli paari benseenitsüklite liitumisena. See viib selle ühendi klassifitseerimiseni bensenoidi polütsüklilisteks aromaatseteks süsivesinikeks või PAH-deks. Seal on kaheksa süsinikuaatomit, mis ei ole kahe tsüklistruktuuri vahel jagatud. Igaüks neist kaheksast süsinikuaatomist sisaldab ühte vesinikuaatomit süsinikuaatomi kohta. Selle naftaleenimolekuli nomenklatuuris on kaheksa süsinikuaatomit nummerdatud 1 kuni 8 järjestuses molekuli perimeetri ümber. See nummerdamine algab ühise aatomiga külgnevast süsinikuaatomist. Üldjuhul on jagatud süsinikuaatomid nummerdatud kui 4a ja 8a.
Naftaleeni molekulil on tasapinnaline struktuur. Erinev alt benseenitsüklist on selle molekuli C-C sidemed aga erineva pikkusega. Selle erinevuse leiame röntgendifraktsiooni abil ja see on kooskõlas naftaleeni valentssideme mudeliga.
Naftaleen on kasulik teiste keemiliste ühendite eelkäijana ftaalanhüdriidi, paljude asovärvide, insektitsiidide ja muude kasulike agrokemikaalide tootmiseks.
Mis on p-diklorobenseen?
P-diklorobenseen on orgaaniline ühend, mille keemiline valem on C6H4Cl2. Selle ühendi keemiline nimetus on 1,4-diklorobenseen, kuna kaks klooriaatomit on seotud benseenitsükliga positsioonides 1 ja 4. See esineb peamiselt värvitu tahke ainena, millel on koipallitaoline tugev lõhn.
Kui vaatame p-diklorobenseeni keemilist struktuuri, sisaldab see benseenitsüklit, mis koosneb kahest klooriaatomist, mis on asendanud vesinikuaatomid tsükli vastandlikes kohtades. Seda struktuuri nimetatakse parastruktuuriks; seetõttu nimetatakse seda ühendit "p-diklorobenseeniks".
See aine on kasulik desinfektsioonivahendi, pestitsiidina ja deodorandina. Seda materjali saab kasutada naftaliini asendamiseks koipallide tootmisel, kuna naftaleenil on suurem tuleohtlikkus. Samuti on p-diklorobenseen oluline lähteainena keemiliselt ja termiliselt vastupidava polümeermaterjali, polü(p-fenüleensulfiidi) tootmisel.
Me saame seda ainet toota benseenitsükli kloorimise teel, kasutades reaktsiooni katalüsaatorina raudkloriidi. Selle protsessi käigus võib tekkida lisand, milleks on 1,2-diklorobenseeni isomeer. Seetõttu peame puhastama saadud produktide segu fraktsioneeriva kristallimisprotsessi abil.
Mis vahe on naftaleenil ja p-diklorobenseenil?
Naftaleen ja p-diklorobenseen on aromaatsed orgaanilised ühendid. Peamine erinevus naftaleeni ja p-diklorobenseeni vahel on see, et naftaleenil on kaks üksteisega sulatatud tsüklistruktuuri, samas kui p-diklorobenseenil on üks tsüklistruktuur koos kloori asendajatega. Veel üks erinevus naftaleeni ja p-diklorobenseeni vahel on see, et naftaleen saadakse kivisöetõrvast, samas kui p-diklorobenseen saadakse benseenitsükli kloorimisel, kasutades reaktsiooni katalüsaatorina raudkloriidi.
Allpool olev infograafik loetleb naftaleeni ja p-diklorobenseeni erinevused kõrvuti võrdlemiseks tabelina.
Kokkuvõte – naftaleen vs p-diklorobenseen
Naftaleen ja p-diklorobenseen on aromaatsed orgaanilised ühendid. Peamine erinevus naftaleeni ja p-diklorobenseeni vahel on see, et naftaleenil on kaks tsüklistruktuuri, mis on omavahel sulanud, samas kui p-diklorobenseenil on üks tsüklistruktuur koos kloori asendajatega.
