Põhiline erinevus vinüülhalogeniidide ja arüülhalogeniidide vahel seisneb selles, et vinüülhalogeniidid nimetatakse süsinikuaatomi järgi, millega halogeniidiaatom on seotud, samas kui arüülhalogeniidid nimetatakse sõltuv alt tsüklilisest struktuurist, millega halogeniidiaatom on seotud on lisatud.
Vinüülhalogeniidid ja arüülhalogeniidid on orgaanilised keemilised ühendid, milles halogeniidiaatomid (7. rühma keemilised elemendid) on seotud otse süsinikuaatomitega. Neid ühendeid saame liigitada sõltuv alt süsinikuaatomist, millega halogeniidiaatom on seotud.
Mis on vinüülhalogeniidid?
Vinüülhalogeniidid on orgaanilised ühendid, mille halogeniidiaatom on seotud ühega kahest süsinikuaatomist selles molekulis olevas kaksiksidemes. Seetõttu on need alkeenid, mis sisaldavad kaksiksidemes klooriaatomit. Teisisõnu, halogeniidiaatomit sisaldaval süsinikuaatomil on sp2 hübridisatsioon ja selle geomeetria süsinikuaatomi ümber on trigona altasandiline. Neid kaksiksideme süsinikuaatomeid nimetatakse vinüülsüsinikeks. Elektroni tihedus nende süsinikutsentrite ümber on suurem; halogeniidiaatomit sisaldaval süsinikuaatomil on aga suurem elektrontihedus kui teisel süsinikuaatomil, kuna klooriaatom on elektronirikas liik.
Joonis 01: Vinüülkloriidi struktuur
Vinüülkloriid on selles orgaaniliste ühendite klassis tavaline ühend. See ühend eksisteerib toatemperatuuril värvitu gaasina ja sellel on ka meeldiv lõhn. Lisaks on see oluline monomeerina polüvinüülkloriidpolümeeri tootmisel. Seetõttu on vinüülkloriid pigem keemiline vaheühend kui lõpptoode. Vinüülkloriidi (polüvinüülkloriidi) polümeerprodukt on stabiilne, ladustatav ja mittetoksiline.
Mis on arüülhalogeniidid?
Arüülhalogeniid on orgaaniline ühend, mille halogeeniaatom on seotud aromaatse ringi sp2 hübridiseeritud süsinikuga. Seetõttu võime seda ühendit nimetada küllastumata struktuuriks, kuna aromaatses ringis on kaksiksideme. Arüülhalogeniididel on ka dipool-dipool interaktsioonid. Süsinik-halogeenside on tsükli elektronide olemasolu tõttu tugevam kui alküülhalogeniididel. See juhtub seetõttu, et aromaatne tsükkel annab süsinikuaatomile elektrone, vähendades positiivset laengut. Arüülhalogeniidid võivad läbida elektrofiilse asendamise ja võivad kinnituda alküülrühmad aromaatse ringi orto-, para- või meta-asendisse. Aromaatse tsükli külge võib kinnituda ka üks või kaks halogeeni. Seda ka orto-, para- või metapositsioonides.
Joonis 02: Bensüülkloriidi teke
Alküülhalogeniidid on teine suurem halogeniidühendite rühm. Arüül- ja alküülhalogeniidide eristamiseks saame kasutada lihtsat keemilist testi. Siin saame kasutada keemilist testi. Kõigepe alt tuleks lisada NaOH, seejärel kuumutada. Seejärel segu jahutatakse ja lisatakse HNO3 id, millele järgneb AgNO3 lisamine. Alküülhalogeniid annab valge sademe, arüülhalogeniid aga mitte. Seda seetõttu, et erinev alt alküülhalogeniididest ei toimu arüülhalogeniidide nukleofiilset asendust. Põhjus, miks nukleofiilset asendust ei toimu, on see, et aromaatse ringi elektronipilv põhjustab nukleofiili tõrjumise.
Mis vahe on vinüülhalogeniididel ja arüülhalogeniididel?
Me võime liigitada halogeniid-orgaanilisi ühendeid sõltuv alt süsinikuaatomist, millega halogeniidiaatom on seotud. Peamine erinevus vinüülhalogeniidide ja arüülhalogeniidide vahel on see, et vinüülhalogeniidid nimetatakse süsinikuaatomi järgi, millega halogeniidiaatom on seotud, samas kui arüülhalogeniidid nimetatakse sõltuv alt tsüklilisest struktuurist, millega halogeniidiaatom on seotud.
All infograafika tabelites on rohkem erinevusi vinüülhalogeniidide ja arüülhalogeniidide vahel.
Kokkuvõte – vinüülhalogeniidid vs arüülhalogeniidid
Haliidi sisaldavad orgaanilised ühendid võib liigitada peamiselt kahte rühma: alküül- ja arüülhalogeniidid. Vinüülhalogeniidid kuuluvad alküülhalogeniidide rühma. Vinüülhalogeniidid on orgaanilised ühendid, mille halogeniidiaatom on seotud ühega kahest selles molekulis oleva kaksiksideme süsinikuaatomist, samas kui arüülhalogeniidid on orgaanilised ühendid, mille halogeeniaatom on seotud otse sp2 hübridiseeritud süsinikuga aromaatse tsükliga. Niisiis, see on peamine erinevus vinüülhalogeniidide ja arüülhalogeniidide vahel.
