Põhiline erinevus L-fenüülalaniini ja DL-fenüülalaniini vahel on see, et L-fenüülalaniin on fenüülalaniini L-isomeer, samas kui DL-fenüülalaniin on D- ja L-isomeeride fenüülalaniini ratseemiline segu.
Fenüülalaniin on asendamatu alfa-aminohape. Selle keemiline valem on C9H11NO2. Fenüülalaniini molekuli struktuuri arvestades on sellel benseenitsükkel (fenüülrühm), mis on asendatud alaniini rühma metüülderivaadiga. Seega on põhjus selle nimetamiseks fenüülalaniiniks.
Mis on L-fenüülalaniin?
L-fenüülalaniin on fenüülalaniini L-isomeer. Fenüülalaniin on alfa-aminohape, mille benseenitsükkel on asendatud alaniini rühma metüülderivaadiga. See aminohape on neutraalne ja mittepolaarne ühend, kuna see on oma bensüüli kõrvalahelas inertne ja hüdrofoobne. Fenüülalaniini L-isomeer on kasulik DNA poolt biokeemiliselt kodeeritud valkude moodustamisel.
Joonis 01: L-fenüülalaniini struktuur
L-fenüülalaniin on looduses tavaline ja stabiilne isomeer. Loomulikult võime seda aminohapet leida imetajate rinnapiimast. Lisaks on see kasulik toidulisandina müüdavate toitude ja jookide valmistamisel tänu oma valuvaigistavatele omadustele ja antidepressiivsele toimele. L-fenüülalaniini levinumad allikad on munad, kanaliha, maks, veiseliha, piim ja sojaoad.
Bioloogiliselt muutub L-fenüülalaniin L-türosiiniks. L-türosiin on samuti aminohape, mida kodeerib DNA. Lisaks muundub L-türosiin L-DOPA-ks, mis vastutab dopamiini, adrenaliini ja noradrenaliini moodustumise eest. Lisaks on L-fenüülalaniin taimedes oluline flavonoidide sünteesi lähteühendina. Üldiselt toodetakse L-fenüülalaniini meditsiini, sööda ja toitumisalaste rakenduste jaoks. Selle toodangu kogust on E.coli abil suuresti suurendatud.
Mis on DL-fenüülalaniin
DL-fenüülalaniin on fenüülalaniini D- ja L-isomeeride ratseemiline segu. Nende kahe isomeeri hulgas on L-fenüülalaniin tavaline ja stabiilne isomeer, samas kui D-fenüülalaniin on vähem stabiilse olemuse tõttu haruldane. Siiski saame D-fenüülalaniini molekuli toota tavapärase orgaanilise sünteesi abil. Kuid see reaktsioon annab isomeeri kas üksiku enantiomeerina või ratseemilise seguna, mida saame nimetada DL-fenüülalaniiniks. See ratseemiline segu ei saa osaleda valkude biosünteesis. Seda tüüpi segusid leidub väikestes kogustes ka valkudes.
Joonis 02: Dopamiini biosüntees alates fenüülalaniinist
DL-fenüülalaniini segu leiame turult toidulisandina. See toidulisand on oluline oma valuvaigistavate ja antidepressantide omaduste tõttu. Need omadused tulenevad võimalikust enkefaliini lagunemise blokeerimisest D-fenüülalaniini poolt.
Mis vahe on L-fenüülalaniinil ja DL-fenüülalaniinil?
Fenüülalaniin on asendamatu alfa-aminohape, mis esineb kahes isomeeris L-isomeerina ja D-isomeerina. Peamine erinevus L-fenüülalaniini ja DL-fenüülalaniini vahel on see, et L-fenüülalaniin on fenüülalaniini L-isomeer, samas kui DL-fenüülalaniin on D- ja L-isomeeride fenüülalaniini ratseemiline segu.
Lisaks on L-fenüülalaniin looduses tavaline ja stabiilne, samas kui DL-fenüülalaniini võib leida väikestes kogustes. L-fenüülalaniin muundub bioloogiliselt L-türosiiniks dopamiini moodustamiseks, läbib hematoentsefaalbarjääri, on antagonist, võib inhibeerida neurotransmittereid jne. DL-fenüülalaniinil on seevastu valuvaigistav ja antidepressantne toime, ta ei pääse läbi läbi vere-aju barjääri ja on oluline toidulisandina.
Allpool infograafilist tabelit on üksikasjalikult välja toodud erinevused L-fenüülalaniini ja DL-fenüülalaniini vahel.
Kokkuvõte – L-fenüülalaniin vs DL-fenüülalaniin
Fenüülalaniin on asendamatu alfa-aminohape, mis esineb kahes isomeeris L-isomeerina ja D-isomeerina. Peamine erinevus L-fenüülalaniini ja DL-fenüülalaniini vahel on see, et L-fenüülalaniin on fenüülalaniini L-isomeer, samas kui DL-fenüülalaniin on D- ja L-isomeeride fenüülalaniini ratseemiline segu.
