Parim viis bensaldehüüdi ja atsetofenooni eristamiseks on kasutada Tolleni reaktiivi. Bensaldehüüd võib redutseerida Tolleni reaktiivi, andes punakaspruuni Cu2O sademe, samas kui atsetofenoon ei reageeri Tolleni reagendile.
Tolleni reaktiiv on keemiline reaktiiv, mis on kasulik aldehüüdi funktsionaalrühma, sealhulgas aromaatsete aldehüüdi funktsionaalrühmade ja alfa-hüdroksüketooni funktsionaalrühmade tuvastamiseks. See reaktiiv sai nime saksa keemiku Bernhard Tollensi järgi.
Mis on bensaldehüüd?
Bensaldehüüdi võib määratleda kui aromaatset aldehüüdi, mille keemiline valem on C6H5CHO. Sellel on fenüülrühm, mis on seotud aldehüüdi funktsionaalrühmaga. Pealegi on see kõige lihtsam aromaatne aldehüüd. See esineb värvitu vedelikuna ja sellel on mandlilaadne iseloomulik lõhn. Selle molaarmass on 106,12 g/mol. Selle sulamistemperatuur on -57,12 °C, keemistemperatuur aga 178,1 °C.
Joonis 01: Bensaldehüüd
Bensaldehüüdi tootmist silmas pidades on selle ühendi peamised tootmisviisid vedelfaasis kloorimine ja tolueeni oksüdeerimine. Seda ühendit leidub aga looduslikult ka paljudes toiduainetes, näiteks mandlites. Seetõttu on selle ühendi üks peamisi kasutusviise selle kasutamine mandli maitseainena toitudes ja lõhnastatud toodetes.
Mis on atsetofenoon?
Atsetofenooni võib määratleda kui orgaanilist ühendit, mille keemiline valem on C8H8O. See on ketoon ja see on aromaatsete ketoonide seas lihtsaim ketoon. Selle ühendi IUPAC-nimetus on 1-fenüületaan-1-oon. Teiste levinud nimetuste hulka kuuluvad metüülfenüülketoon ja fenüületanoon.
Joonis 02: Atsetofenoon
Atsetofenooni molaarmass on 120,15 g/mol; sulamistemperatuur võib olla vahemikus 19–20 °C, keemistemperatuur aga 202 °C. Lisaks esineb see ühend värvitu viskoosse vedelikuna. Lisaks saame selle kõrvalsaadusena etüülbenseeni oksüdeerimisel etüülbenseeni hüdroperoksiidi moodustumisel.
Kaaludes atsetofenooni kasutamist kaubanduslikus mastaabis, on see oluline vaikude tootmise lähteainena, lõhnaainete koostisosana jne. Saame selle muundada ka stüreeniks ja see on kasulik ka paljude ravimite tootmine.
Kuidas eristada bensaldehüüdi ja atsetofenooni?
Bensaldehüüd on aromaatne aldehüüd, atsetofenoon aga aromaatne ketooniühend. Seetõttu on kõige lihtsam meetod bensaldehüüdi ja atsetofenooni eristamiseks kasutada Tolleni reaktiivi, kuna aldehüüdi funktsionaalrühm võib selle reagendiga moodustada sademe. Bensaldehüüd võib redutseerida Tolleni reaktiivi, andes punakaspruuni Cu2O sademe, samas kui atsetofenoon ei reageeri Tolleni reagendile.
Tolleni testi ajal peame võtma kolm puhast ja kuiva katseklaasi – kaks katseklaasi sisaldavad proove ja teine destilleeritud vett. Seejärel peame igasse katseklaasi lisama Tolleni reaktiivi ja hoidma neid seejärel umbes minut veevannis. Seejärel võime jälgida punakaspruuni sademe kogunemist bensaldehüüdi sisaldavasse katseklaasi, kuid kahes teises atsetofenooni ja destilleeritud vett sisaldavas katseklaasis ei ole värvimuutusi ega sademoodustusi. Siin kasutame tühiproovina destilleeritud vett, et jälgida mis tahes värvi erinevust prooviga.
Järgmine tabel võtab kokku nende ühendite erinevused, muutes bensaldehüüdi ja atsetofenooni eristamise lihtsamaks.
Kokkuvõte – bensaldehüüd vs atsetofenoon
Bensaldehüüd on aromaatne aldehüüd, mille keemiline valem on C6H5CHO, samas kui atsetofenoon on orgaaniline ühend keemilise valemiga C8H8O. Lihtsaim meetod bensaldehüüdi ja atsetofenooni eristamiseks on Tolleni reaktiivi kasutamine; aldehüüdi funktsionaalrühm võib selle reagendiga moodustada sademe. Bensaldehüüd võib redutseerida Tolleni reaktiivi, andes punakaspruuni Cu2O sademe, samas kui atsetofenoon ei reageeri Tolleni reagendile.
