Kloroetaani ja klorobenseeni eristamiseks on kõige lihtsam viis panna mõlemad proovid reageerima KOH-ga alkoholi juuresolekul. Kloroetaan moodustab reaktsioonil KOH ja alkoholiga alkeeni, samas kui klorobenseen reaktsioonil KOH ja alkoholiga ei reageeri.
Selle testi saame läbi viia, kuna klorobenseeniühendis oleva C-Cl sideme tugevus on suurem kui kloroetaanmolekuli C-Cl sideme tugevus. Lisaks on kahel ühendil erinevad keemilised ja füüsikalised omadused. Näiteks kloroetaan esineb tavaliselt tuleohtliku gaasina, samas kui klorobenseeniühend esineb tavaliselt tuleohtliku vedelikuna.
Mis on kloroetaan?
Kloroetaan või etüülkloriid on orgaaniline ühend keemilise valemiga C2H5Cl. Sellel ühendil on etaani struktuur, mille üks vesinikuaatom on asendatud klooriaatomiga. Kloroetaan esineb värvitu ja tuleohtliku gaasina ning jahutatuna saame seda vedelal kujul hoida. Lisaks neile kasutatakse seda ühendit tavaliselt bensiini lisandina.
Joonis 01: Kloroetaan
Lisaks on selle molaarmass 64,51 g/mol. Sellel on terav ja eeterlik lõhn. Sulamistemperatuur on –138,7 °C ja keemistemperatuur 12,27 °C. Lisaks saame seda ühendit toota etaani hüdrokloorimise teel.
Mis on klorobenseen?
Klorobenseen on aromaatne orgaaniline ühend, millel on klooriaatomiga benseenitsükkel. Selle ühendi keemiline valem on C6H5Cl. See ühend esineb värvitu ja tuleohtliku vedelikuna. Sellel on aga mandlilõhn. Klorobenseeni molaarmass on 112,56 g/mol. Selle ühendi sulamistemperatuur on –45 °C, keemistemperatuur aga 131 °C. Lisaks on selle ühendi kasutusalade kaalumisel väga oluline vaheainena selliste ühendite nagu herbitsiidid, kautšuk jne tootmisel. Samuti on see kõrge keemistemperatuuriga lahusti, mida kasutame tööstuslikes rakendustes.
Joonis 02: Klorobenseeni keemiline struktuur
Lisaks saame klorobenseeni toota benseeni kloorimisel Lewise hapete, nagu raudkloriid ja vääveldikloriid, juuresolekul. Lewise hape toimib reaktsiooni katalüsaatorina. See võib suurendada kloori elektrofiilsust. Kuna kloor on elektronegatiivne, ei kaldu klorobenseen edasist kloorimist. Veelgi olulisem on see, et sellel ühendil on madal kuni mõõdukas toksilisus. Kui aga see ühend siseneb meie kehasse hingamise teel, võivad meie kopsud ja kuseteede süsteem selle väljutada.
Kuidas teha vahet kloroetaanil ja klorobenseenil?
Kloroetaani ja klorobenseeni eristamiseks on kõige lihtsam viis proovi reaktsioon KOH-ga alkoholi juuresolekul. Seetõttu on peamine erinevus kloroetaani ja klorobenseeni vahel see, et kloroetaan moodustab KOH ja alkoholiga reageerimisel alkeeni, samas kui klorobenseen reaktsioonil KOH ja alkoholiga ei reageeri. Selle testi saame läbi viia, kuna klorobenseeniühendis oleva C-Cl sideme tugevus on suurem kui kloroetaani molekuli C-Cl sideme tugevus.
Lisaks on kloroetaan alifaatne orgaaniline ühend, klorobenseen aga aromaatne orgaaniline ühend. Lisaks neile on veel üks omadus, mida saame kloroetaani ja klorobenseeni eristamiseks otsida, et kloroetaan esineb tavaliselt tuleohtliku gaasina, samas kui klorobenseeniühend esineb tavaliselt tuleohtliku vedelikuna.
Allpool olev infograafik võrdleb kõrvuti kahe ühendi omadusi, mis aitaksid eristada kloroetaani ja klorobenseeni.
Kokkuvõte – kloroetaan vs klorobenseen
Kloroetaan on alifaatne orgaaniline ühend, klorobenseen aga aromaatne orgaaniline ühend. Lihtsaim viis kloroetaani ja klorobenseeni eristamiseks on panna mõlemad proovid reageerima KOH-ga alkoholi juuresolekul. Kloroetaan moodustab alkeeni, samas kui klorobenseen reaktsioonil KOH ja alkoholiga ei reageeri.
