Põhierinevus Saytzeffi ja Hofmanni reegli vahel on see, et Saytzeffi reegel näitab, et kõige stabiilsem toode on kõige enam asendatud toode, samas kui Hofmanni reegel näitab, et kõige vähem asendatud toode on kõige stabiilsem toode.
Saytzeffi reegel ja Hofmanni reegel on orgaanilise eliminatsioonireaktsiooni lõpp-produkti ennustamisel väga olulised. Need reeglid võivad näidata konkreetse orgaanilise keemilise reaktsiooni lõppsaaduse olemust, mis põhineb lõppsaaduse asendamisel, nt. enim asendatud või kõige vähem asendatud toode.
Mis on Saytzeffi reegel?
Saytzeffi reegel on empiiriline reegel, mis määrab konkreetse reaktsiooni lõppsaaduse kui enim asendatud produkti. Seda nimetatakse enamasti Zaitsevi reegliks. See reegel on oluline eliminatsioonireaktsioonist saadud alkeeni lõppsaaduse asenduste prognoosimisel. Vastav alt süsinikuaatomile, kus kaksikside moodustub lõppsaaduses alkeenis, saame Saytzeffi reeglit määratleda kui "alkeeni, mis moodustub vesiniku elimineerimisel beeta-süsinikust, millel on kõige vähem vesiniku asendajaid". Seetõttu on enim asendatud lõppsaadus keemilise reaktsiooni põhisaadus, mis osutub ühtlasi ka kõige stabiilsemaks tooteks.
Näiteks 2-jodobutaan sisaldab süsinikuahela teise süsiniku juures jodiidrühma. Kui seda ühendit töödeldakse tugeva happega, näiteks kaaliumhüdroksiidiga, saame peamise produktina 2-buteeni ja väiksemaks tooteks on 1-buteen. Siin on süsinikuaatom, millel on kõige vähem vesiniku asendajaid, kolmas süsinikuaatom; seetõttu elimineeritakse sellest süsinikust vesinikuaatom, mis annab 2-buteeni. Esimeses süsinikuaatomis on kõige rohkem vesiniku asendajaid; seega moodustab vesiniku eemaldamine esimesest süsinikuaatomist vähemtähtsa produkti 1-buteen. Reaktsioon on järgmine:
Joonis 01: Saytzeffi reegli järgi toimuv eliminatsioonireaktsioon
Mis on Hofmanni reegel?
Hofmanni reegel on empiiriline reegel, mis määrab konkreetse reaktsiooni lõppsaaduse kui kõige vähem asendatud produkti. See tähendab; keemiline reaktsioon toimub vastav alt sellele reeglile, kui suurem osa lõpptootest on kõige vähem asendatud olefiin (alkeenprodukt). Vastav alt süsinikuaatomile, kus kaksikside moodustub lõppsaaduses alkeenis, võime Hofmanni reeglit määratleda kui "alkeeni, mis moodustub vesiniku elimineerimisel alfa-süsinikust, millel on kõige rohkem vesiniku asendajaid".
Vaatleme näidet:
Joonis 02: Hofmanni reegli järgi tekkiv reaktsioon
Kvaternaarse ammooniumi ja alkeeni loomisel tertsiaarse amiini ja liigse metüüljodiidi vahelise reaktsiooni käigus moodustub põhiproduktina alkeeni kõige vähem asendatud saadus.
Mis vahe on Saytzeffi ja Hofmanni reeglil?
Põhiline erinevus Saytzeffi ja Hofmanni reegli vahel on see, et Saytzeffi reegel näitab, et kõige stabiilsem toode on kõige enam asendatud toode, samas kui Hofmanni reegel näitab, et kõige vähem asendatud toode on kõige stabiilsem toode. Vastav alt Saytzeffi reeglile on enamus kõige enam asendatud toode, samas kui Hofmanni reegli järgi on enamus kõige vähem asendatud toode.
Järgmine infograafik võtab kokku erinevuse Saytzeffi ja Hofmanni reegli vahel.
Kokkuvõte – Saytzeff vs Hofmann reegel
Saytzeffi reegel ja Hofmanni reegel on orgaanilise eliminatsioonireaktsiooni lõpp-produkti ennustamisel väga olulised. Peamine erinevus Saytzeffi ja Hofmanni reegli vahel on see, et Saytzeffi reegel näitab, et kõige enam asendatud toode on kõige stabiilsem toode, samas kui Hofmanni reegel näitab, et kõige vähem asendatud toode on kõige stabiilsem toode.
