Põhiline erinevus alfa- ja beetaanomeeride vahel seisneb selles, et alfa-anomeeris on anomeerse süsiniku juures olev hüdroksüülrühm cis-asendis anomeerses keskpunktis oleva eksotsüklilise hapniku suhtes, samas kui beeta-anomeeris on hüdroksüülrühm trans-eksotsüklilise hapniku suhtes.
Anomeer on süsivesikute geomeetriline variatsioon. See on teatud tüüpi epimeerid, milles näeme anomeerset süsinikuaatomit. Anomeerne süsinikuaatom on tuletatud süsivesiku avatud ahelaga struktuuri karbonüülsüsinikust. Seetõttu nimetatakse tsüklilise struktuuri moodustumist avatud ahelaga struktuurist anomerisatsiooniks.
Mis on alfaanomeerid?
Alfa-anomeer on süsivesikute konfiguratsioon, milles hüdroksüülrühm on anomeerses keskuses eksotsüklilise hapniku suhtes cis. See tähendab, et hüdroksüülrühm ja eksotsükliline hapnikuaatom asuvad molekuliprojektsiooni samal küljel. Kui joonistame Haworthi valemi, on hüdroksüülrühm allapoole suunatud, kui see on alfa-anomeer. Järgmine näide näitab D-glükopüranoosi alfa-anomeeri.
Joonis 01: Hüdroksüülrühm allapoole on ülaloleval pildil näidatud rohelise värviga. Allapoole suunatud suund sarnaneb alfa-anomeeriga.
Kuna anomeerid on keemilise struktuuri poolest erinevad, on nad erinevad ka oma omaduste poolest. Anomeerid on üksteise diastereomeerid.
Mis on beetaanomeerid?
Beetaanomeer on süsivesikute konfiguratsioon, milles hüdroksüülrühm on anomeerikeskuses trans-eksotsüklilise hapniku suhtes. See tähendab, et hüdroksüülrühm ja eksotsükliline hapnikuaatom asuvad molekulaarprojektsiooni vastaskülgedel.
Joonis 02: Hüdroksüülrühm ülespoole on ül altoodud pildil näidatud punase värviga. Suund ülespoole sarnaneb alfa-anomeeriga.
Haworthi valemi joonistamisel on hüdroksüülrühm ülespoole suunatud, kui see on beeta-anomeer. Ül altoodud näide näitab D-glükopüranoosi beeta-anomeeri.
Mis vahe on alfa- ja beetaanomeeridel?
Põhiline erinevus alfa- ja beetaanomeeride vahel seisneb selles, et alfa-anomeeri puhul on hüdroksüülrühm anomeerse süsiniku juures cis-asendis anomeerses tsentris oleva eksotsüklilise hapniku suhtes, samas kui beeta-anomeeris on hüdroksüülrühm trans-eksotsüklilises hapnikku. Suhkrumolekuli Haworthi projektsioonis näeme anomeerse süsinikuaatomi hüdroksüülrühma allapoole, kui see on alfa-anomeer. Kuid beeta-anomeeris on hüdroksüülrühm anomeerse süsinikuaatomi juures ülespoole. Näiteks alfa-D-glükopüranoos on glükopüranoosi alfa-anomeer, beeta-D-glükopüranoos aga glükopüranoosi molekuli beeta-anomeer.
Järgmine tabel võtab alfa- ja beetaanomeeride erinevuse kokku.
Kokkuvõte – alfa vs beetaanomeerid
Anomeer on süsivesikute geomeetriline variatsioon. Peamine erinevus alfa- ja beetaanomeeride vahel on see, et alfa-anomeeris on anomeeri süsiniku hüdroksüülrühm anomeerses tsentris oleva eksotsüklilise hapniku suhtes cis, samas kui beeta-anomeeris on hüdroksüülrühm trans-eksotsüklilise hapniku suhtes. Suhkrumolekuli Haworthi projektsioonis näeme anomeerse süsinikuaatomi hüdroksüülrühma allapoole, kui see on alfa-anomeer. Kuid beeta-anomeeris on hüdroksüülrühm anomeerse süsinikuaatomi juures ülespoole.
