Peamine erinevus – poolatsetaal vs hemiketaal
Peamine erinevus poolatsetaali ja hemiketaali vahel on see, et poolatsetaal moodustub alkoholi ja aldehüüdi vahelise reaktsiooni käigus, samas kui hemiketaal tekib alkoholi ja ketooni vahelise reaktsiooni käigus.
Hemiatsetal ja hemiketaal on orgaanilised ühendid, mida võib vaadelda hübriidmolekulidena, mis sisaldavad samas molekulis kahte funktsionaalset rühma; hüdroksüülrühm ja eeterrühm.
Mis on poolatsetaal?
Hemiatsetal on orgaaniline ühend, milles keskne süsinikuaatom on seotud nelja erineva rühmaga; -OR rühm, -OH rühm, -R rühm ja -H rühm. Aldehüüdist moodustub poolatsetaal. Seevastu kui see ühend on moodustatud ketoonist, nimetatakse seda hemiketaaliks. Hemiatsetaali keemiline valem on RHC(OH)OR'. R-rühm on alküülrühm.
Joonis 01: Poolatsetaali moodustumine
Aldehüüdile alkoholi lisamisel tekib poolatsetaal. Poolatsetaaliühendites on kahte tüüpi sidemeid, mis esindavad kahte lähtemolekuli, mis viivad poolatsetaali moodustumiseni.
- –C-O-H tähistab alkoholi.
- Side –C-O-R tähistab aldehüüdi karbonüülrühmast moodustunud eetrirühma.
Poolatsetaal tekib siis, kui alkoholi rühm –OR ründab aldehüüdi süsinikuaatomit.(-OR rühm tekib ROH alkoholi vesinikuaatomi vabanemisel). Aldehüüdi süsinikuaatomil on osaliselt positiivne laeng süsinikuaatomi ja karbonüülrühma hapnikuaatomi elektronegatiivsuse väärtuste erinevuse tõttu. Alkoholi hapnikurühm -OR võib toimida nukleofiilina, kuna see on rikas elektronidega. See nukleofiil ründab aldehüüdi karbonüülrühma süsinikuaatomit, põhjustades nukleofiilse liitumisreaktsiooni. Tulemuseks on poolatsetaal. See reaktsioon toimub happelises keskkonnas. Teine poolatsetaali moodustumise viis on atsetaali osaline hüdrolüüs.
Mis on Hemiketal?
Hemiketal on orgaaniline ühend, milles keskne süsinikuaatom on seotud nelja erineva rühmaga; -OR rühm, -OH rühm ja kaks -R rühma (kas identsed või erinevad). Alkoholi ja ketooni vahelisel reaktsioonil tekib hemiketaal. Hemiketaali üldine keemiline valem on R1R2C(OH)OR'. Erinev alt poolatsetaalist ei ole ükski vesinikuaatom otseselt seotud hemiketaali keskse süsinikuaatomiga.
Joonis 02: Hemiketaali moodustumine
Ketoonide karbonüülrühma süsinikuaatomil on süsinikuaatomi ja hapnikuaatomi elektronegatiivsete väärtuste erinevuse tõttu osaliselt positiivne laeng. Seetõttu läbib see süsinikuaatom alkoholist tuletatud –OR rühma nukleofiilse rünnaku. Alkoholi rühm –OR toimib nukleofiilina, kuna see on rikas elektronidega.
Mis vahe on poolatsetaalil ja hemiketaalil?
Hemiacetal vs Hemiketal |
|
| Hemiatsetal on orgaaniline ühend, milles keskne süsinikuaatom on seotud nelja erineva rühmaga; -OR rühm, -OH rühm, -R rühm ja -H rühm. | Hemiketal on orgaaniline ühend, milles keskne süsinikuaatom on seotud nelja erineva rühmaga; rühm -OR, -OH rühm ja kaks -R rühma (kas identsed või erinevad). |
| Moodustamine | |
| Alkoholi ja aldehüüdi vahelisel reaktsioonil tekib poolatsetaal. | Alkoholi ja ketooni vahelisel reaktsioonil tekib hemiketaal. |
| Vesinikuaatomi olemasolu | |
| Hemiatsetaalil on vesinikuaatom, mis on otseselt seotud keskse süsinikuaatomiga. | Hemiketaali keskse süsinikuaatomiga pole otseselt seotud vesinikuaatomit. |
| Üldvalem | |
| Hemiatsetaali üldine keemiline valem on RHC(OH)OR'. | Hemiketaali üldine keemiline valem on R1R2C(OH)OR'. |
Kokkuvõte – poolatsetaal vs hemiketaal
Hemiatsetaal ja hemiketaal on kaks orgaaniliste ühendite vormi, mis sisaldavad samas molekulis kahte funktsionaalset rühma. Erinevus hemiatsetaali ja hemiketaali vahel seisneb selles, et poolatsetaal tekib alkoholi ja aldehüüdi vahelise reaktsiooni kaudu, samas kui hemiketaal tekib alkoholi ja ketooni vahelise reaktsiooni käigus.
