Põhiline erinevus alkoholide ja fenoolide vahel on see, et alkoholid on orgaanilised ühendid, mis sisaldavad olulise komponendina –OH rühma, samas kui fenoolid on alkoholide rühm, mis sisaldab oluliste komponentidena –OH rühma ja benseenitsüklit.
Orgaanilises keemias on alifaatseid ja aromaatseid ühendeid, millel on samad funktsionaalrühmad. Kuid nende omadused võivad aromaatsuse või alifaatsuse tõttu üksteisest erineda. Alkoholid on orgaanilised ühendid, mis sisaldavad funktsionaalrühmana –OH rühmi. Fenool on alkoholide kategooria. Eelkõige sisaldab see -OH rühma, mis on seotud aromaatse tsükliga. Seetõttu on sellel erinev alt enamikust teistest alkoholiühenditest mõned erinevad omadused.
Mis on alkoholid?
Alkoholiperekonna tunnuseks on –OH funktsionaalrühma (hüdroksüülrühma) olemasolu. Tavaliselt kinnitub see –OH rühm sp3 hübridiseeritud süsinikuga. Selle perekonna lihtsaim liige on metüülalkohol, mida me nimetame metanooliks. Alkoholid võib liigitada kolme rühma: primaarne, sekundaarne ja tertsiaarne. Siin sõltub see klassifikatsioon süsiniku asendusastmest, millega hüdroksüülrühm vahetult kinnitub.
Kui süsinikul on seotud ainult üks teine süsinik, nimetame seda esmaseks süsinikuks ja alkohol on primaarne alkohol. Samamoodi, kui hüdroksüülrühmaga süsinik seostub kahe teise süsinikuga, on see sekundaarne alkohol ja nii edasi. Nimetame alkohole IUPAC-i nomenklatuuri järgi sufiksiga –ol. Esiteks peame valima pikima pideva süsinikuahela, millega hüdroksüülrühm vahetult kinnitub. Seejärel peame muutma vastava alkaani nime, jättes viimase tähe e ja lisades järelliide ol.
Atribuudid
Lisaks on alkoholidel kõrgem keemispunkt kui vastavatel süsivesinikel või eetritel. Põhjus on molekulidevahelise interaktsiooni olemasolu nende molekulide vahel vesiniksideme kaudu. Kui R-rühm on väike, segunevad alkoholid veega. Kuid kuna R-rühm muutub suuremaks, muutub see hüdrofoobseks. Pealegi on need molekulid polaarsed. Seal aitavad molekuli polaarsust kaasa CO- ja O-H-sidemed. OH-sideme polarisatsioon muudab vesiniku osaliselt positiivseks ja selgitab alkoholide happesust.
Joonis 01: Alkohoolsed joogid
Peale selle on need nõrgad happed ja happesus on lähedane vee omale. Sest –OH on kehv lahkuv rühm, kuna OH– on tugev alus. Kuid alkoholi protoneerimine muudab halva lahkuva rühma –OH heaks lahkuvaks rühmaks (H2O). Süsinik, mis seostub vahetult –OH rühmaga, on osaliselt positiivne; seetõttu on see vastuvõtlik nukleofiilsetele rünnakutele. Lisaks muudavad hapnikuaatomi elektronide paarid selle nii aluseliseks kui ka nukleofiilseks.
Mis on fenoolid?
Fenool on aromaatne süsivesinik ja benseeni derivaat. Fenool on valge kristalne tahke aine molekulaarse valemiga C6H6OH. See on tuleohtlik ja tugeva lõhnaga. Selle molekuli molekulmass on 94 g mol-1 Sulamistemperatuur on 40,5 oC ja keemistemperatuur on 181 oC. Lisaks on tihedus 1,07 g cm-3
Joonis 02: Fenooli 2D struktuur
Seega asendub vesinikuaatom moodustumise protsessis benseeni molekulis –OH rühmaga, et saada fenool. Seetõttu on sellel sarnane aromaatse tsükli struktuur nagu benseenil. Kuid selle omadused on –OH rühma tõttu erinevad. Fenool on kergelt happeline (happeline kui alkoholid). Kui see kaotab rühma –OH vesiniku, moodustab see fenolaadi iooni ja see läbib resonantsstabiliseerumise, mis omakorda muudab fenooli suhteliselt heaks happeks. Samuti lahustub see vees mõõduk alt, kuna see võib moodustada veega vesiniksidemeid. Fenool aurustub aga aeglasem alt kui vesi.
Mis vahe on alkoholidel ja fenoolidel?
Alkoholid on orgaanilised ühendid, mis sisaldavad funktsionaalrühmana –OH rühma. Fenool on aromaatne süsivesinik ja benseeni derivaat. See on ka teatud tüüpi alkohol. Seetõttu on peamine erinevus alkoholide ja fenoolide vahel see, et alkoholid on orgaanilised ühendid, mis sisaldavad olulise komponendina –OH rühma, samas kui fenoolid on alkoholide rühm, mis sisaldab oluliste komponentidena –OH rühma ja benseenitsüklit.
Kuna veel üks oluline erinevus alkoholide ja fenoolide vahel, seostub alkoholide –OH üldiselt sp3 hübridiseerunud süsinikuga, samas kui fenoolis kinnitub see sp 2 hübridiseeritud süsinik. Pealegi on fenoolid palju tugevamad happed kui alkoholid.
Allpool on infograafik alkoholide ja fenoolide erinevuste kohta.
Kokkuvõte – alkoholid vs fenoolid
Alkoholid on orgaanilised ühendid. Fenool on teatud tüüpi alkohol, millel on mõned iseloomulikud omadused. Peamine erinevus alkoholide ja fenoolide vahel on see, et alkoholid on orgaanilised ühendid, mis sisaldavad olulise komponendina –OH rühma, samas kui fenoolid on alkoholide rühm, mis sisaldab oluliste komponentidena –OH rühma ja benseenitsüklit.
