Põhiline erinevus esterdamise ja seebistamise vahel seisneb selles, et esterdamine moodustab estri, seebistamine aga lagundab estrid lähteaineteks.
Karboksüülhappest ja alkoholist moodustub ester. Seetõttu on esterdamine estri moodustamine karboksüülhappest ja alkoholist. Seebistamine aga moodustab karboksüülhappe ja alkoholi, mida kasutatakse estri tootmiseks.
Mis on esterdamine?
Esterdamine on estri moodustumine karboksüülhappe ja alkoholi vahelisest reaktsioonist. See protsess nõuab katalüsaatorit, et vähendada reaktsiooni aktiveerimisenergia barjääri. See katalüsaator on tavaliselt happeline katalüsaator. Lisaks tuleks reaktsioonisegu kuumutada, kuna esterdamisprotsess nõuab energiat (karboksüülhappe C-OH sideme lõhustamiseks, et eemaldada –OH rühm).
Joonis 1: Estri moodustumine esterdamise teel
Esterdamisprotsess hõlmab karboksüülhappe hüdroksüülrühma (-OH) ja alkoholi hüdroksüülrühma vesinikuaatomi eemaldamist. Selle protsessi käigus, kui rühm –OH karboksüülhappest eemaldatakse, toimib see elektrofiilina. Ja kui alkoholi prooton eemaldatakse, toimib see nukleofiilina. Seetõttu ründab see nukleofiil karboksüülhappest moodustunud elektrofiili ja moodustab estri. See annab kõrvalproduktina veemolekuli. Seega moodustub vee molekul karboksüülhappest -OH rühma ja alkoholist prootoni kombinatsioonist. Seetõttu saab puhast estrit saada dehüdreeriva aine abil (et eemaldada reaktsioonisegust vett).
Mis on seebistamine?
Seebistamine on estri lagunemine karboksüülhappeks ja alkoholiks. See on esterdamise vastand. Seebistamine toimub vesikeskkonnas aluse juuresolekul. Söötme põhitingimused muudavad karboksülaadi aniooni stabiilsemaks kui karboksüülhappe vorm. Seetõttu eraldub karboksülaadi ioon estrist. Seebistumine võib toimuda soojusenergia puudumisel, kuna sellel puudub energiabarjäär. Siin annavad vesikeskkonnas olevad veemolekulid H+ ioone ja alus OH– ioone, mis on vajalikud alkoholi ja karboksüülhappe moodustamiseks. vastav alt.
Joonis 2: Üldine seebistamise protsess
Seebistumisreaktsiooni mehhanism:
- Nukleofiilne rünnak
- Ümberkorraldamine
- Lahkuva grupi eemaldamine
- Deprotonatsioon
Hüdroksüülioonid (OH–) toimivad nukleofiilidena, kuna neis on palju elektrone. Need ioonid võivad rünnata estri estersidemeid (-C-O-O-). Nad ründavad selle sideme süsinikuaatomit, kuna süsinikuaatomil on süsinikuaatomiga seotud hapnikuaatomite olemasolu tõttu osaliselt positiivne laeng. Seejärel moodustab OH ioon süsinikuaatomiga kovalentse sideme. Kuid süsinikuaatomil ei saa olla viit kovalentset sidet, kuna see on süsiniku ebastabiilne olek. Seetõttu toimub pärast selle sideme moodustumist ümberkorraldusetapp. Ümberkorraldamise etapis muutuvad molekulid stabiilseks, eemaldades rühma –OR (mis pärines alkoholist, mida kasutati estri valmistamiseks). See on seebistumisreaktsiooni lahkuv rühm. Karboksüülhappe deprotoonimine toimub, kuna karboksülaadi ioon on aluselises keskkonnas stabiilne vorm.
Mis vahe on esterdamisel ja seebistamisel?
Esterdamine vs seebistamine |
|
| Esterdamine on estri moodustumine karboksüülhappe ja alkoholi vahelisest reaktsioonist. | Seebistamine on estri lagunemine karboksüülhappeks ja alkoholiks. |
| Energianõue | |
| Esterdamine nõuab energiat soojuse kujul. | Seebistamine ei vaja välist energiat. |
| Reagendid | |
| Esterdamise reagendid on alkohol ja karboksüülhape. | Seebistamise reagendid on ester ja alus koos veega. |
| Katalüsaator | |
| Esterdamiseks on vaja happekatalüsaatorit. | Seebistamiseks on vaja baaskatalüsaatorit. |
Kokkuvõte – esterdamine vs seebistamine
Esterdamine ja seebistamine on keemias olulised keemilised reaktsioonid. Esterdamine on estri süntees ja seebistamine on estersideme katkemine. Peamine erinevus esterdamise ja seebistamise vahel on see, et esterdamisprotsess hõlmab estri moodustumist, samas kui seebistamisprotsess hõlmab estri lagundamist selle lähtematerjalideks.
