Peamine erinevus – esterdamine vs ümberesterdamine
Esterdamine ja ümberesterdamine on kaks olulist estritega seotud protsessi. Peamine erinevus esterdamise ja ümberesterdamise vahel on see, et ester moodustub esterdamisel, samas kui ester on ümberesterdamisel reagent.
Ester on orgaaniline ühend, mis koosneb C-, H- ja O-aatomitest. Ester moodustub karboksüülhappe rühma –Oh asendamisel alkoksürühmaga. Estrid on polaarsed molekulid. Nad on võimelised moodustama vesiniksidemeid. See on tingitud hapnikuaatomite olemasolust. Esterdamisprotsess tekitab estreid, samas kui ümberesterdamine muudab estreid.
Mis on esterdamine?
Esterdamine on karboksüülhappest ja alkoholist estri valmistamise protsess. Ester moodustub siis, kui karboksüülhappe –OH rühm asendatakse alkoholi alkoksürühmaga. Esterdamisprotsess nõuab progresseerumiseks katalüsaatorit. Katalüsaatorit kasutatakse esterdamisprotsessi aktiveerimisenergia barjääri vähendamiseks. Katalüsaatoriks on tavaliselt hape. Ja ka soojust tuleks pakkuda energiaallikana. Vastasel juhul ei toimu karboksüülhappe ja alkoholi vahel mingit reaktsiooni.
Esterdamisprotsessi käigus tekib kõrvalsaadusena vesi. Karboksüülhappest eemaldatud –OH rühm ja alkoholist eemaldatud –H rühm moodustavad koos veemolekuli (H-OH). Alkoholi või karboksüülhappe vahetamisega saate soovitud arvu süsinikuaatomitega estreid.
Esterdamisreaktsioon on tasakaalureaktsioon reagentide ja saaduste vahel. Seetõttu annab suurte koguste reagentide kasutamine koos veega kõrge estri saagise. moodustunud vee eemaldamiseks võib kasutada dehüdreerivaid aineid. Lisaks saab vee eemaldamiseks kasutada ka täiustatud meetodeid, nagu destilleerimine.
Joonis 01: Estri moodustumine
Esterdamismehhanism
Esterdamismehhanismis toimub esiteks –OH eemaldamine karboksüülhappest ja –H (prootoni) eemaldamine alkoholist. See moodustab karboksüülkatiooni ja alkohoolse nukleofiili. Need kaks komponenti võivad üksteisega reageerida, moodustades estri. Eemaldatud rühmad reageerivad üksteisega, moodustades vett.
Mis on ümberesterdamine?
Ümberesterdamine on protsess, mida kasutatakse estri struktuuri muutmiseks. See sisaldab reagentidena estrit ja alkoholi. Ümberesterdamine toimub siis, kui estri alküülrühm vahetatakse alkoholi alküülrühmaga. Seal toimib alkohol nukleofiilina. Protsess nõuab katalüsaatorit; kas happeline katalüsaator või aluseline katalüsaator. Katalüsaator võib vähendada protsessi aktiveerimisenergia barjääri.
Joonis 02: Ümberesterdamisprotsess
Transesterdamismehhanism
Esm alt muudetakse alkohol nukleofiiliks, eemaldades terminaalse vesinikuaatomi prootonina. Ümberesterdamine algab nukleofiilse rünnakuga; alkohol ründab estri süsinikuaatomit, mis on seotud kahe hapnikuaatomiga. Selle põhjuseks on asjaolu, et sellel süsinikuaatomil on osaliselt positiivne laeng, kuna kaks hapnikuaatomit tõmbavad sideme elektrone enda poole (hapnikuaatomid on elektronegatiivsemad kui süsinikuaatomid).
Alkohoolse nukleofiili rünnak põhjustab vaheühendi moodustumist, milles nii ester kui ka alkohol on omavahel seotud nukleofiili poolt rünnatava süsinikuaatomi kaudu. See vaheühend on väga ebastabiilne. Seal toimub stabiilse vormi saamiseks ümberkorraldamine. See annab uue estrivormi. Ümberesterdamine annab nukleofiili kõrvalproduktina.
Mis vahe on esterdamisel ja ümberesterdamisel?
Esterdamine vs ümberesterdamine |
|
| Esterdamine on karboksüülhappest ja alkoholist estri valmistamise protsess. | Ümberesterdamine on protsess, mida kasutatakse estri struktuuri muutmiseks. |
| Esteri kasutamine | |
| Esterdamisel on ester põhiprodukt. | Ümberesterdamisel kasutatakse estrit reagendina.. |
| Kõrv altoode | |
| Esterdamine annab kõrvalsaaduseks vee. | Ümberesterdamine annab kõrvalproduktina nukleofiili. |
| Katalüsaator | |
| Esterdamiseks on vaja happelist katalüsaatorit. | Ümberesterdamiseks on vaja kas happelist või aluselist katalüsaatorit. |
| Energiaallikas | |
| Esterdamine nõuab energiaallikana soojust. | Ümberesterdamine ei nõua energiat. |
Kokkuvõte – esterdamine vs ümberesterdamine
Esterdamine on karboksüülhapete ja alkoholide estri moodustumine. Ümberesterdamine on nende toodetud estrite modifitseerimise protsess. Esterdamise ja ümberesterdamise erinevus seisneb selles, et ester moodustub esterdamisel, samas kui ester on ümberesterdamisel reagent.
