Põhierinevus Fischeri esterdamise ja Steglichi esterdamise vahel seisneb selles, et Fischeri esterdamine hõlmab reaktsiooni karboksüülhappe ja alkoholi vahel tugeva happe kui katalüsaatori juuresolekul, samas kui Steglichi esterdamine hõlmab reaktsiooni karboksüülhappe ja alkoholi vahel. alkohol dimetüülaminopüridiini (DMAP) juuresolekul katalüsaatorina.
Esterdamine on keemias oluline orgaanilise sünteesi reaktsioon, mille käigus saame karboksüülhappe ja alkoholi abil toota esterühendit. See reaktsioon nõuab aga reaktsiooni kiirendamiseks katalüsaatorit. Fischeri esterdamine ja Steglichi esterdamine on kahte tüüpi esterdamisreaktsioonid, mille puhul saame kasutada kahte erinevat tüüpi katalüsaatorit, mis on igale reaktsioonile spetsiifilised.
Mis on Fischeri esterdamine?
Fischeri esterdamine on teatud tüüpi orgaaniline keemiline reaktsioon, mille käigus saame karboksüülhappe ja alkoholi vahelise reaktsiooni kaudu tugeva happe kui katalüsaatori juuresolekul toota estrit. See on eritüüpi esterdamisreaktsioon, mille käigus karboksüülhape ja alkohol keevad tagasijooksul, et saada lõpptoode. Selle meetodi töötas välja Emil Fischer aastal 1895. Selle reaktsiooni jaoks sobivad peaaegu kõik karboksüülhappeühendid, kuid kasutada saab ainult primaarseid ja sekundaarseid alkohole. Kui kasutatakse tertsiaarseid alkohole, võib see põhjustada pigem eliminatsioonireaktsiooni kui esterdamist. Selle reaktsiooni tavaliselt kasutatav katalüsaator on väävelhape; kuid on ka teisi katalüsaatoreid, nagu p-tolueensulfoonhape ja Lewise happed.
Joonis 01: Fisheri esterdamiseks kasutatav seade
Fischeri esterdamine sobib vähem väärtuslikele ja vähem tundlikele aluspindadele. Arvestades selle meetodi esterdamisreaktsiooni, kasutame sageli keskkonda, kus lahustit pole, enamasti siis, kui kasutatakse suures koguses alkoholi. Vastasel juhul viiakse meetod läbi mittepolaarse lahusti, näiteks tolueeni abil. Seda tüüpi lahustid hõlbustavad Dean-Starki meetodit (oluline meetod, mis aitab koguda vett, mis tekib esterdamise kõrvalsaadusena).
Mis on Steglichi esterdamine?
Steglichi esterdamine on teatud tüüpi orgaaniline keemiline reaktsioon, mille käigus saame karboksüülhappe ja alkoholi vahelise reaktsiooni kaudu toota estrit katalüsaatorina dimetüülaminopüridiini (DMAP) ja sidestina ditsükloheksüülkarbodiimiidi (DCC) juuresolekul. agent. Selle reaktsioonimeetodi töötas välja teadlane Wolfgang Steglich 1978. aastal.
Joonis 02: Stiglichi esterdamise üldvalem
Üldiselt toimub see reaktsioon toatemperatuuril. Selle tee jaoks sobivaim lahusti on diklorometaan. See reaktsioon on väga leebe, seega võime saada estreid, mis on muude meetoditega kättesaamatud. Iseloomuliku tunnusena võime jälgida (selle meetodiga toodetud vee) omastamist DCC poolt. See vee omastamine moodustab uureaühendi, ditsükloheksüüluurea (DCU).
Mis vahe on Fischeri esterdamisel ja Steglichi esterdamisel?
Esterdamine on orgaaniline keemiline reaktsioon, mis on kasulik estri tootmisel. Peamine erinevus Fischeri esterdamise ja Steglichi esterdamise vahel seisneb selles, et Fischeri esterdamine hõlmab reaktsiooni karboksüülhappe ja alkoholi vahel tugeva happe kui katalüsaatori juuresolekul, samas kui Steglichi esterdamine hõlmab reaktsiooni karboksüülhappe ja alkoholi vahel katalüsaatorina. dimetüülaminopüridiin (DMAP) katalüsaatorina.
All infograafika tabelites on rohkem erinevusi Fischeri esterdamise ja Steglichi esterdamise vahel.
Kokkuvõte – Fischeri esterdamine vs Steglichi esterdamine
Fischeri esterdamine ja Steglichi esterdamine on kahte tüüpi esterdamisreaktsioone, mis erinevad üksteisest vastav alt reaktsioonis kasutatud katalüsaatorile. Peamine erinevus Fischeri esterdamise ja Steglichi esterdamise vahel seisneb selles, et Fischeri esterdamine hõlmab reaktsiooni karboksüülhappe ja alkoholi vahel tugeva happe kui katalüsaatori juuresolekul, samas kui Steglichi esterdamine hõlmab reaktsiooni karboksüülhappe ja alkoholi vahel katalüsaatorina. dimetüülaminopüridiin (DMAP) katalüsaatorina.
