Põhierinevus Fischeri ja Schrocki karbeeni vahel seisneb selles, et Fischeri karbeen sisaldab nõrka tagasiliimivat metalli, samas kui Schrocki karbeen sisaldab tugevat tagasiliimivat metalli.
Karbeeniühend on keemiline ühend, mis sisaldab neutraalset süsinikuaatomit, mille valents on kaks ja kaks jagamata valentselektroni. Karbeeni üldvalem on R=R’ või R=C, kus R tähistab kas asendajaid või vesinikuaatomeid. Karbeene on kahte erinevat tüüpi, näiteks Fischeri karbeen ja Schrocki karbeen.
Mis on Fischer Carbene?
Fischeri karbeen on metall-süsinikühendi tüüp, millel on nõrk tagasiliituv metallikese. See metallikeskus on tavaliselt madala oksüdatsiooniastmega metallikeskus. Nendes karbeenide molekulides võib leida üleminekusarja keskmisi ja hilisi siirdemetalle, nagu raud, molübdeen ja koob alt. Samuti sisaldavad need ühendid pi-doonor-R-rühmi. Teisisõnu sisaldavad Fischeri karbeenid pi-aktseptormetalli ligande. Kõige tavalisemad R-rühmad hõlmavad alkoksü- ja alküülitud aminorühmi.
Joonis 01: Keemiline sidumine karbeeniühendites
Fischeri karbeeni molekulid on keemiliste omaduste poolest seotud ketoonidega, kuna karbeeni süsinikuaatom on elektrofiilne, mis sarnaneb ketooni molekuli karbonüülsüsinikega. Lisaks võivad Fischeri karbeenid sarnaselt ketoonidele läbida aldoolitaolisi reaktsioone. Lisaks on süsinikuaatom, mis on karbeen-süsiniku suhtes alfa, happeline ja seda saab deprotoonida selliste alustega nagu n-butüülliitium.
Mis on Schrock Carbene?
Schrock-karbeen on teatud tüüpi metall-süsinikühend, millel on tugev tagasiliidetav metallikese. Nendel karbeeniühenditel ei ole pi-aktsepteerivaid metalli ligande. Siiski on pi-doonorlikke ligande. Karbeen-süsinikkeskuses on see ühend nukleofiilne. Tavaliselt võime nendes ühendites täheldada kõrge oksüdatsiooniastmega metallikeskust. Enamasti võib nendes ühendites leida varaseid siirdemetalle, nagu titaan ja tantaal.
Mis vahe on Fischeril ja Schrock Carbene'il?
Karbeeniühend on keemiline ühend, mis sisaldab neutraalset süsinikuaatomit, mille valents on kaks ja kaks jagamata valentselektroni. Karbeene on kahte erinevat tüüpi nagu Fischeri karbeen ja Schrocki karbeen. Peamine erinevus Fischeri ja Schrocki karbeeni vahel on see, et Fischeri karbeen sisaldab halvasti tagasiliituvat metalli, samal ajal kui Schrocki karbeen sisaldab tugev alt tagasiühendavat metalli.
Lisaks sisaldavad Fisheri karbeeniühendid tavaliselt madala oksüdatsiooniastmega metallitsentreid, Schrocki karbeenitsentrid aga kõrge oksüdatsiooniastmega metallitsentreid. Seetõttu sisaldavad Fischeri karbeenid tavaliselt keskmisi ja hilisi siirdemetalle, nagu isorn, molübdeen ja koob alt, samas kui Schrocki karbeenid sisaldavad tavaliselt varajasi siirdemetalle, nagu titaan ja tantaal. Seega on see veel üks erinevus Fischeri ja Schrocki karbeeni vahel.
Lisaks sisaldab Fischeri karbeen pi-aktseptormetalli ligande, Schrocki karbeeniühendid aga pi-doonormetalli ligande. Teisisõnu sisaldab Fischeri karbeen pi-doonori R-rühmi. Seega on see ka oluline erinevus Fischeri ja Schrocki karbeeni vahel. Peale selle võivad Fischeri karbeeniühendid toimida elektrofiilidena, kuna need on karbeen-süsinikkeskuses elektrofiilsed. Schrocki karbeenid on aga nukleofiilsed ühendid. Lisaks hõlmavad Fischeri karbeeni R-rühmad alkoksü- ja alküülitud aminorühmi, samas kui Schrock-karbeeni R-rühmad hõlmavad vesinikku ja alküülasendajaid.
Allpool infograafikat võetakse kokku Fischeri ja Schrocki karbeeni erinevused.
Kokkuvõte – Fischer vs Schrock Carbene
On kahte erinevat tüüpi karbeeni, näiteks Fischeri karbeen ja Schrocki karbeen. Fischeri karbeen on metall-süsinikühendi tüüp, millel on nõrk tagasisidemega metallikeskus, samas kui Schrocki karbeen on metall-süsinikühendi tüüp, millel on tugev tagasisidemega metallikeskus. Seetõttu on peamine erinevus Fischeri ja Schrocki karbeeni vahel see, et Fischeri karbeen sisaldab halvasti tagasiühendavat metalli, samas kui Schrocki karbeen sisaldab tugev alt tagasiühendavat metalli.
