Põhiline erinevus karbeeni ja karbaniooni vahel on see, et karbeenil on kahevalentne süsinikuaatom, samas kui karbanioonil on kolmevalentne süsinikuaatom.
Karbeen ja karbanioon on orgaanilised molekulid, mis sisaldavad süsinikku ja vesinikku või muid aatomeid. Need kahte tüüpi orgaanilised ühendid erinevad üksteisest oma kuju, geomeetria, valentsi, oksüdatsiooniastme, laengu jms poolest. Seega käsitletakse selles artiklis karbeeni ja karbaniooni erinevusi nende aspektide osas.
Mis on Carbene?
Karbeen on orgaaniline molekul, millel on neutraalne süsinikuaatom valentsiga kaks. Teisisõnu sisaldab karbeeniühendi süsinikuaatom kahte jagamata valentselektroni. Seda tüüpi ühendite üldine keemiline valem on R-(C:)-R' või R=C: kus R ja R' tähistavad asendajaid või vesinikuaatomeid. Selle ühendi üldine struktuur on järgmine:
Joonis 01: Karbeeni keemiline struktuur
Lisaks on karbeene kahte klassi: singlettkarbeen ja triplettkarbeen. Singletsed karbeenühendid on spin-paaritud ühendid. Nendel molekulidel on sp2 hübriidstruktuur. Kolmekordsetel karbeenühenditel on paardumata elektronid. Enamikul karbeeniühenditel on põhiolekus kolmikstruktuur, välja arvatud lämmastiku-, hapniku- või väävliaatomeid sisaldavad karbeenühendid.
Me võime karbeeniühendit nimetada üksikuks või kolmikstruktuuriks, olenev alt nende molekulide elektroonilistest spinnidest. Näiteks kolmikkarbeeniühendid on paramagnetilised ja me saame seda struktuuri jälgida elektronide spin-resonantsspektroskoopia abil, kui suudame panna need molekulid analüüsiks piisav alt kaua püsima. Lisaks on üksikute karbeenmolekulide spinn null, samas kui kolmikkarbeenmolekulide spin on üks. Lisaks neile on singlett-karbeenmolekulid stabiilsed vesikeskkonnas, samas kui kolmikkarbeenmolekulid on stabiilsed gaasilises olekus.
Mis on Carbanion?
Karbanioon on anioon, millel on kolmevalentne süsinikuaatom ja iooni negatiivne laeng. Kolmevalentne süsinikuaatom on ioon, mis sisaldab süsinikuaatomit, mis on moodustanud kolm kovalentset sidet. Ühendi nimetamiseks karbaniooniks peab sellel olema formaalne negatiivne laeng vähem alt ühes resonantsstruktuuris.
Joonis 02: Karbanioonide resonantsstruktuurid
Lisaks ei ole karbanioonil pi-elektronide delokaliseerumist ja need molekulid on trigonaalse püramiidse, painutatud või lineaarse geomeetriaga, kui karbanioonil on vastav alt kolm, kaks või üks asendaja. Veelgi olulisem on see, et karbanioon on süsinikhappe konjugeeritud alus.
Tavaliselt on karbanioonid nukleofiilsed ja aluselised. Nende ühendite nukleofiilsuse ja aluselisuse saab määrata süsinikuaatomi asendajate tüübi järgi. Lisaks võivad esineda ka kiraalsed karbanioonid.
Lisaks muudab negatiivse laenguga süsinikuaatomi elektrontihedus karbanioonis võimeliseks reageerima erineva tugevusega elektrofiilidega, sealhulgas karbonüülrühmade, halogeenitud reaktiividega jne.
Mis vahe on Carbene'il ja Carbanionil?
Karbeen ja karbanioon on orgaanilised molekulid, mis sisaldavad süsinikku ja vesinikku või muid aatomeid. Peamine erinevus karbeeni ja karbaniooni vahel on see, et karbeenil on kahevalentne süsinikuaatom, samas kui karbanioonil on kolmevalentne süsinikuaatom. Seetõttu on karbeeniühendite süsinikuaatomitel kaks kovalentset keemilist sidet, samas kui karbaniooniühenditel on süsinikuaatomil kolm kovalentset sidet ja formaalne negatiivne laeng.
Allpool infograafikat võetakse kokku karbeeni ja karbaniooni erinevused.
Kokkuvõte – Carbene vs Carbanion
Karbeen ja karbanioon on orgaanilised molekulid, mis sisaldavad süsinikku ja vesinikku või muid aatomeid. Peamine erinevus karbeeni ja karbaniooni vahel on see, et karbeenil on kahevalentne süsinikuaatom, samas kui karbanioonil on kolmevalentne süsinikuaatom.
