Põhierinevus – SN1 vs E1 reaktsioonid
SN1 reaktsioonid on asendusreaktsioonid, mille käigus asendatakse uued asendajad, asendades orgaanilistes ühendites olemasolevad funktsionaalrühmad. E1 reaktsioonid on eliminatsioonireaktsioonid, mille käigus orgaanilisest ühendist eemaldatakse olemasolevad asendajad. Peamine erinevus SN1 ja E1 reaktsioonide vahel on see, et SN1 reaktsioonid on asendusreaktsioonid, samas kui E1 reaktsioonid on eliminatsioonireaktsioonid.
SN1 ja E1 reaktsioonid on orgaanilises keemias väga levinud. Nende reaktsioonide tulemusena moodustuvad sideme katkemise ja moodustumise teel uued ühendid.
Mis on SN1 reaktsioonid?
SN1 reaktsioonid on nukleofiilsed asendusreaktsioonid orgaanilistes ühendites. Need on kaheastmelised reaktsioonid. Seega on kiiruse määramise etapp karbokaadi moodustamise etapp. SN1 reaktsioone tuntakse unimolekulaarsete asendustena, kuna kiiruse määramise etapp hõlmab ühte ühendit. Ühendit, mis läbib SN1 reaktsiooni, tuntakse substraadina. Kui on olemas sobiv nukleofiil, eemaldatakse orgaanilisest ühendist lahkuv rühm, moodustades karbokatiooni vaheühendi. Seejärel kinnitatakse nukleofiil ühendiga teises etapis. See annab uue toote.
SN1 reaktsiooni esimene samm on kõige aeglasem reaktsioon, samas kui teine etapp on kiirem kui esimene samm. SN1 reaktsiooni kiirus sõltub ühest reagendist, kuna tegemist on ühemolekulaarse reaktsiooniga. SN1 reaktsioonid on tavalised tertsiaarse struktuuriga ühendites. Sest mida suurem aatomite jaotus, seda suurem on karbokatiooni stabiilsus. Karbokaadi vaheühendit ründab nukleofiil. Seda seetõttu, et nukleofiilid on rikkad elektronidest ja neid tõmbab karbokatiooni positiivne laeng.
Joonis 01: SN1 reaktsiooni mehhanism
Polaarsed protoonsed lahustid, nagu vesi ja alkohol, võivad suurendada SN1 reaktsioonide reaktsioonikiirust, kuna need lahustid võivad kiiruse määramise etapis hõlbustada karbokatiooni moodustumist. SN1 reaktsiooni tavaline näide on tert-butüülbromiidi hüdrolüüs vee juuresolekul. Siin toimib vesi nukleofiilina, kuna veemolekuli hapnikuaatomil on üksikud elektronide paarid.
Mis on E1 reaktsioonid?
E1 reaktsioonid on ühemolekulaarsed eliminatsioonireaktsioonid. See on kaheetapiline protsess, millest esimene on kiiruse määramise etapp, kuna esimeses etapis moodustub asendaja lahkumise kaudu karbokatatsiooni vaheühend. Suuremahuliste rühmade olemasolu lähteühendis hõlbustab karbokatiooni moodustumist. Teises etapis eemaldatakse ühendist teine lahkuv rühm.
Joonis 02: E1 reaktsioon toimub nõrga aluse olemasolul
E1 reaktsioonil on kaks peamist etappi, mida nimetatakse ionisatsioonietapiks ja deprotoonimisetapiks. Ionisatsioonietapis moodustub karbokatioon (positiivselt laetud), samas kui deprotoonimise etapis eemaldatakse ühendist prootonina vesinikuaatom. Lõpuks moodustub kahe süsinikuaatomi vahel kaksikside, millest lahkuvad rühmad eemaldati. Seega muutub küllastunud keemiline side pärast E1 reaktsiooni lõppemist küllastumata. Sama ühendi kaks kõrvutiasetsevat süsinikuaatomit osalevad E1 reaktsioonides.
Polaarsed protoonsed lahustid hõlbustavad E1 reaktsioone, kuna polaarsed protoonsed lahustid soodustavad karbokatiooni moodustumist. Tavaliselt võib El reaktsioone täheldada mahukate asendajatega tertsiaarsete alküülhalogeniidide puhul. E1 reaktsioonid toimuvad kas aluste täielikul puudumisel või nõrkade aluste juuresolekul.
Millised on SN1 ja E1 reaktsioonide sarnasused?
- Boti SN1 ja E1 reaktsioonid hõlmavad karbokatiooni moodustumist.
- Polaarsed protoonsed lahustid hõlbustavad mõlemat tüüpi reaktsioone.
- Mõlemad reaktsioonid on ühemolekulaarsed reaktsioonid.
- Mõlemad reaktsioonid on kaheastmelised reaktsioonid.
- Mõlemal reaktsioonil on kiirust määrav samm.
- Parem lahkuv rühm, seda suurem on nii SN1 kui ka E1 reaktsioonide reaktsioonikiirus.
- Nii SN1 kui ka E1 reaktsioone võib leida tavaliselt tertsiaarse struktuuriga ühendite kohta.
- Ümberkorraldused võivad toimuda mõlema reaktsiooni karbokatsioonis.
Mis vahe on SN1 ja E1 reaktsioonide vahel?
SN1 vs E1 reaktsioonid |
|
| SN1 reaktsioonid on nukleofiilsed asendusreaktsioonid orgaanilistes ühendites. | E1 reaktsioonid on ühemolekulaarsed eliminatsioonireaktsioonid. |
| Nukleofiili nõue | |
| SN1 reaktsioonid nõuavad karbokatiooni moodustamiseks nukleofiili. | E1 reaktsioonid ei vaja karbokatiooni moodustamiseks nukleofiili. |
| Protsess | |
| SN1 reaktsioonid hõlmavad nukleofiili asendamist. | E1 reaktsioonid hõlmavad funktsionaalrühma kõrvaldamist. |
| Topeltsideme moodustumine | |
| SN1 reaktsioonides ei ole võimalik täheldada kaksiksideme moodustumist. | Kahe süsinikuaatomi vahel tekib E reaktsioonides kaksikside. |
| küllastumatus | |
| Pärast SN1 reaktsioonide lõppemist ei toimu küllastumatust. | Küllastunud kemikaal muutub pärast E1 reaktsiooni lõppemist küllastumata. |
| Süsinikuaatomid | |
| Üks keskne süsinikuaatom osaleb SN1 reaktsioonides. | Sama ühendi kaks kõrvutiasetsevat süsinikuaatomit osalevad E1 reaktsioonides. |
Kokkuvõte – SN1 vs E1 reaktsioonid
SN1 reaktsioonid on nukleofiilsed asendusreaktsioonid. E1 reaktsioonid on eliminatsioonireaktsioonid. Mõlemat tüüpi reaktsioonid on ühemolekulaarsed reaktsioonid, kuna nende reaktsioonide kiirust määrav etapp hõlmab ühte molekuli. Kuigi neil kahel reaktsioonitüübil on palju sarnasusi, on ka mõningaid erinevusi. SN1 ja E1 reaktsioonide erinevus seisneb selles, et SN1 reaktsioonid on asendusreaktsioonid, samas kui E1 reaktsioonid on eliminatsioonireaktsioonid.
