Peamine erinevus – allüül vs vinüül
Nii allüül- kui ka vinüülrühmade struktuur on väikese erinevusega veidi sarnane. Mõlemal rühmal on kaksikside kahe süsinikuaatomi vahel, kus kõik teised aatomid on seotud üksiksidemete kaudu. Peamine erinevus nende kahe struktuurikomponendi vahel on süsiniku- ja vesinikuaatomite arv. Allüülrühmadel on kolm süsinikuaatomit ja viis vesinikuaatomit, samas kui vinüülrühmadel on kaks süsinikuaatomit ja kolm vesinikuaatomit. Rühm –R struktuuris võib olla mis tahes rühm, mis sisaldab mis tahes arvu aatomeid ja mis tahes tüüpi sidestusmustrit.
Mis on allüülrühm?
Allüülrühm on asendaja struktuurvalemiga H2C=CH-CH2-R; kus –R on ülejäänud molekul. Seetõttu on allüülrühm molekuli osa, mis on pärast ühe vesinikuaatomi eemaldamist kolmandast süsinikuaatomist samaväärne propaani molekuliga. See vesinikuaatom asendatakse mis tahes muu –R rühmaga, moodustades molekuli. Sõna allüül on ladinakeelne sõna, mida kasutatakse küüslaugu kohta Allium sativum. Kuna allüülderivaat eraldati esmakordselt küüslauguõlist, nimetas Theodor Wertheim selle 1844. aastal Schwefelallüüliks.
Mis on vinüülgrupp?
Alkenüüli funktsionaalrühma vinüül tuntakse ka kui etenüüli (-CH=CH2); see on samaväärne etüleeni molekuliga (CH2=CH2) pärast ühe vesinikuaatomi eemaldamist. Eemaldatud –H aatomi saab asendada mis tahes muu aatomirühmaga, et moodustada molekul (R-CH=CH2). See rühm on mõnes tööstuslikus rakenduses väga oluline.
Mis vahe on allüülil ja vinüülil?
Struktuur
Allüül: kui propaanimolekuli kolmandast süsinikuaatomist eemaldatakse üks vesinikuaatom, võrdub see allüülrühmaga. See sisaldab kahte sp2 hübridiseeritud süsinikuaatomit ja ühte sp3 hübridiseeritud süsinikuaatomit. Teisisõnu, see on metüleensild (-CH2-), mis on seotud vinüülrühmaga (-CH=CH2).
Vinüül: vinüülrühma struktuur on samaväärne molekulaarse rühmaga, kui eteeni molekulist eemaldatakse üks vesinikuaatom. Seetõttu tuntakse seda ka etenüülrühmana. See sisaldab kahte sp2 hübridiseeritud süsinikuaatomit ja kolme vesinikuaatomit. Eemaldatud vesinikuaatomi saab asendada mis tahes molekulide rühmaga ja seda tähistatakse kui –R.
Näited tuletisinstrumentidest
Allüül: Allüülrühmad moodustavad asendajate liitumisel väga stabiilseid ühendeid. See moodustab ühendeid mitmes valdkonnas, nagu orgaanilised ühendid, biokeemilised ühendid ja metallikompleksid.
Orgaanilised ühendid:
Allüülalkohol: H2C=CH-CH2OH (allüülalkoholide vanem)
Allüülkloriid: need eksisteerivad algse allüülrühma asendatud versioonidena. Näited on trans-but-2-een-1-üül- või krotüülrühm (CH3CH=CH-CH2-).
Biokeemia:
Dimetüülallüülpürofosfaat: osaleb terpeenide biosünteesis.
Isopentenüülpürofosfaat: see on dimetüülallüülühendi homoallüülisomeer. Seda kasutatakse ka eelkäijana paljudele looduslikele toodetele, nagu looduslik kautšuk.
Metallikompleksid:
Allüülligandid seonduvad kolme süsinikuaatomi kaudu metallitsentritega. Üks näide on; Allüülpallaadiumkloriid.
Vinüül: enamikku vinüüli derivaate kasutatakse polümeeritööstuses. Näited on; Vinüülkloriid, vinüülfluoriid, vinüülatsetaat, vinülideen ja vinüleen.
Kasutused:
Allüül: Allüülühendeid on lai valik ja neid kasutatakse mitmes valdkonnas. Näiteks; allüülkloriidi kasutatakse plastide tootmiseks ja alküüliva ainena.
Vinüül: üks parimaid näiteid vinüülrühma tööstuslikust kasutamisest on vinüülkloriid (CH2=CH-Cl). Seda kasutatakse polüvinüülkloriidi (PVC) tootmisel lähteainena. See on maailmas enim toodetud sünteetilisest plastist kolmas sort. Lisaks kasutatakse seda vinüülfluoriidi ja vinüülatsetaadi tootmiseks kahe teise polümeeri tootmiseks; vastav alt polüvinüülfluoriid (PVF) ja polüvinüülatsetaat (PVAc).
Vinüülkindaid kasutatakse meditsiinis nende halva vastupidavuse tõttu paljudele kemikaalidele, väiksema painduvuse ja elastsuse tõttu.
Definitsioonid:
Eelkäija: lähteaine on aine, mis osaleb keemilises reaktsioonis, mille käigus tekib teine ühend.
