Põhiline erinevus alfa- ja beeta-naftooli vahel on see, et alfa-naftoolil on hüdroksüülrühm 1st süsinikuaatomi juures, mis külgneb tsükli struktuuriga, samas kui beeta-naftoolil on hüdroksüülrühm. hüdroksüülrühm 2nd süsinikuaatomi juures tsükli struktuurist.
Alfa ja beeta-naftool on teineteise struktuursed isomeerid. Alfa-naftooli nimetatakse keemiliselt 1-naftooliks või naftaleen-1-ooliks, beeta-naftooli aga naftaleen-2-ooliks. Need ühendid on kasulikud biomarkeritena kariloomadel ja inimestel, kes puutuvad kokku polütsükliliste aromaatsete süsivesinikega.
Mis on alfanaftool?
Alfa-naftool on orgaaniline ühend, mille keemiline valem on C10H7OH. Selles ühendis on hüdroksüülrühm seotud süsinikuaatomiga, mis külgneb naabertsükli struktuuriga. See on fluorestseeruv orgaaniline ühend. Seda tuntakse ka kui 1-naftooli või naftaleen-1-ooli. See on beeta-naftooli struktuurne isomeer. Need kaks isomeeri erinevad üksteisest sõltuv alt -OH rühma asukohast.
Joonis 01: Alfa-naftooli keemiline struktuur
Üldiselt on naftooliühendid fenooli naftaleeni homoloogid. Samas on hüdroksüülrühm reageerimisvõimelisem võrreldes vastavate fenoolidega. Naftooli molekulis on kaks teineteise külge kinnitatud ringstruktuuri. Üks neist tsüklistruktuuridest sisaldab asendatud hüdroksüülrühma. Alfa-naftooliühend on värvitu või valge tahke ainena, mis on müügil tugevates värvides.
Alfanaftooli saab toota kahel põhilisel viisil. Kõige tavalisem viis on naftaleeni nitreerimine 1-nitronaftaleeni moodustamiseks. Seejärel hüdrogeenitakse see vastavaks amiiniühendiks. Seejärel saame soovitud naftooliprodukti saamiseks hüdrolüüsi teha. Teine meetod on naftaleeni hüdrogeenimine tetraliiniks, millele järgneb dehüdrogeenimisreaktsioon.
Alfanaftooli kasutusalad hõlmavad selle kasutamist Molischi testis, furfuraali kiirtestis, Sakaguchi testis ja Voges-Proskaueri testis erinevate insektitsiidide (nt karbonüül) ja ravimite (nt nadolool) eelkäijana.
Mis on beetanaftool?
Beeta-naftool on orgaaniline ühend, mille keemiline valem on C10H7OH. Selles ühendis on hüdroksüülrühm seotud naabertsükli struktuurist 2nd süsinikuaatomiga. Seda nimetatakse keemiliselt 2-naftooliks või naftaleen-2-ooliks. Beeta-naftool on fluorestseeruv värvitu kristalne aine. See aine erineb alfanaftoolist vastav alt hüdroksüülrühma asukohale.
Joonis 02: Beeta-naftooli keemiline struktuur
Beeta-naftool on oluline vaheainena värvainete ja muude ühendite tootmisel. See on saadaval värvitu kristalse tahke ainena, mis võib olla sissehingamisel või allaneelamisel kahjulik.
Beeta-naftooli tootmist silmas pidades toodetakse seda kaheetapilise protsessi kaudu; naftaleeni sulfoonimine väävelhappes (millele järgneb sulatatud naatriumhüdroksiidi lõhustamine) ja neutraliseerimisreaktsioon.
Millised on alfa- ja beetanaftooli sarnasused?
- Alfa ja beetanaftool on struktuursed isomeerid.
- Mõlemad on kasulikud biomarkeritena.
- Need lahustuvad lihtalkoholides, eetrites ja kloroformis.
Mis vahe on alfa- ja beetanaftoolil?
Alfa ja beeta-naftool on teineteise struktuursed isomeerid. Peamine erinevus alfa- ja beeta-naftooli vahel on see, et alfa-naftoolil on hüdroksüülrühm 1st süsinikuaatomi juures, mis külgneb tsüklistruktuuriga, samas kui beeta-naftoolil on hüdroksüülrühm 2-s. nd süsinikuaatom tsükli struktuurist.
Allpool olev infograafik loetleb alfa- ja beeta-naftooli erinevused tabeli kujul, et neid kõrvuti võrrelda.
Kokkuvõte – alfa vs beetanaftool
Alfa ja beeta-naftool on teineteise struktuursed isomeerid. Peamine erinevus alfa- ja beeta-naftooli vahel on see, et alfa-naftoolil on hüdroksüülrühm 1st süsinikuaatomi juures, mis külgneb tsüklistruktuuriga, samas kui beeta-naftoolil on hüdroksüülrühm 2-s. nd süsinikuaatom tsükli struktuurist.
