Põhiline erinevus prototroopia ja tautomeeri vahel on see, et prototroopia käsitleb molekuli kahte vormi, mis erinevad üksteisest ainult konkreetse prootoni asukoha poolest, samas kui tautomeeris käsitletakse kahe struktuurse isomeeri vastastikust muundumist aatomite või sidemete ümberpaigutamise kaudu.
Prototroopia on tautomeeria vorm; see on kõige levinum tautomeeria vorm. Tautomerism on orgaanilise keemia mõiste, mis kirjeldab ühe struktuurse isomeeri muundamist teiseks isomeeriks aatomite või sidemete ümberpaigutamise teel. Kui ümberpaigutamine toimub molekulis prootonis, siis nimetame seda prototroopiaks. Seetõttu nimetatakse seda tüüpi tautomeeriat prototroopseks-tautomerismiks.
Mis on prototroopia?
Prototroopia on tautomeeria tüüp, kus toimub prootonite ümberpaiknemine. See on kõige levinum tautomeeri vorm. Seetõttu nimetatakse seda ka prototroop-tautomerismiks. Võime seda pidada happe-aluse käitumise alamhulgaks. Prototroopsed tautomeerid on isomeerid, mis läbivad isomeerse protoneerimise sama empiirilise valemi ja kogulaenguga molekulide vahel. Happed ja alused võivad neid reaktsioone katalüüsida.
Prototroopset-tautomerismi on kahte tüüpi; rõngakujuline tautomeeria ja rõngasahela tautomeeria. Rõngakujulise tautomeeri korral kipub prooton hõivama heterotsüklilises süsteemis kahte või enamat positsiooni. Rõngasahela tautomeeria korral kaasneb prootoni liikumisega muutus avatud struktuurilt ringstruktuuriks.
Mis on tautumerism?
Tautomerism on orgaanilise keemia mõiste, mis kirjeldab mitmete ühendite mõju, mis on võimelised aatomi või keemilise sideme ümberpaigutamise kaudu omavahel muutuma. Seda tüüpi interkonversioon on kõige tavalisem aminohapete ja nukleiinhapete puhul. Interkonversiooni protsessi tuntakse tautomerisatsioonina, mis on keemiline reaktsioon. Selles interkonversiooniprotsessis tähendab prootonite või keemiliste sidemete ümberpaigutamine vesinikuaatomi vahetust kahe teise aatomivormi vahel või üksik- või kaksiksidemete kiiret moodustumist või katkemist.
Kui tautomerisatsioon toimub prootoni ümberpaigutamisel, nimetatakse seda prototroopiaks. Kui tautomerisatsioon toimub üksik- või kaksiksideme ümberpaigutamisel, nimetatakse seda valentstautomeeriaks. Vesinikuaatom moodustab kovalentse sideme uue aatomiga, mis võtab vastu vesinikuaatomi. Tautomeerid eksisteerivad üksteisega tasakaalus. Need esinevad alati ühendi kahe vormi seguna, kuna nad püüavad valmistada eraldi tautomeerset vormi.
Joonis 01: Valentsi tautumerism
Tautomerisatsiooniprotsessi käigus molekuli süsiniku karkass ei muutu. Muutub ainult prootonite ja elektronide asukoht. Protsess on molekulisisene keemiline protsess ühe tautomeeri vormi muundamiseks teiseks vormiks. Tavaline näide on keto-enool-tautomerism. See on happe või aluse katalüüsitud reaktsioon. Tavaliselt on orgaanilise ühendi ketovorm stabiilsem, kuid mõnes olekus on enoolvorm stabiilsem kui ketovorm.
Mis vahe on prototroopial ja tautumerismil?
Prototroopia ja tautomeeria on omavahel tihed alt seotud terminid; prototroopia on tautomeeria tüüp. Peamine erinevus prototroopia ja tautomeeri vahel on see, et prototroopia käsitleb molekuli kahte vormi, mis erinevad üksteisest ainult konkreetse prootoni asukoha poolest, samas kui tautomeeris käsitletakse kahe struktuurse isomeeri vastastikust muundamist aatomite või sidemete ümberpaigutamise kaudu.
Allpool on kokkuvõte prototroopia ja tautomerismi erinevustest tabeli kujul.
Kokkuvõte – prototroopia vs tautumerism
Prototroopia ja tautomeeria on omavahel tihed alt seotud terminid; prototroopia on tautomeeria tüüp. Peamine erinevus prototroopia ja tautomeeri vahel on see, et prototroopia käsitleb molekuli kahte vormi, mis erinevad üksteisest ainult konkreetse prootoni asukoha poolest, samas kui tautomeeria käsitleb kahe struktuurse isomeeri vastastikust muundumist aatomite või sidemete ümberpaigutamise kaudu.
