Põhierinevus imiini ja enamiini vahel on see, et imiinmolekulil on C=N side, ent enamiini molekulil on C-N side.
Imiin- ja enamiinimolekulid on orgaanilised ühendid, mis sisaldavad üksteisega seotud lämmastiku- ja süsinikuaatomeid koos vesinikuaatomite või süsiniku- ja lämmastikuaatomiga seotud süsivesinikrühmadega. Need kaks molekuli erinevad üksteisest keemiliselt sõltuv alt süsiniku ja lämmastikuaatomi vahelisest keemilisest sidemest.
Mis on Imine?
Imiinid on orgaanilised ühendid, mis koosnevad C=N funktsionaalsest rühmast. Selle funktsionaalrühma süsinikuaatom võib moodustada veel kaks kovalentset sidet teiste asendajatega (sest süsinikuaatom võib moodustada neli kovalentset keemilist sidet). Need asendajad on alküülrühmad, arüülrühmad või vesinikuaatom ja alküül/arüülrühm. Kuna lämmastikuaatom võib moodustada kolm kovalentset sidet, võib imiin funktsionaalrühmas olev lämmastikuaatom moodustada teise kovalentse sideme teise asendajaga. See asendaja võib olla vesinikuaatom või alküül/arüülrühm.
Joonis 01: Imiini üldine keemiline struktuur
Termina imiin võttis kasutusele teadlane Albert Ladenburg. Kui aldehüüdi või ketooni hapnikuaatom asendatakse N-R rühmaga (kus N on lämmastikuaatom ja R on alküül-/arüülrühm), on saadav ühend kas aldimiin või ketimiin. Nendes molekulides, kui R-rühm on vesinikuaatom, võime nimetada ühendit primaarseks aldimiiniks või primaarseks ketamiiniks. Kui aga R-rühm on süsivesinikrühm, on ühend sekundaarne struktuur.
Tavaliselt on imiini valmistamise meetod primaarsete amiinide või aldehüüdide kondenseerimine. Ketoone kasutatakse selle preparaadi jaoks harvemini. Imiin süntees toimub nukleofiilse lisamise teel. Lisaks saame kasutada mõnda muud meetodit, nagu süsinikhapete kondenseerimine nitrosoühendite juuresolekul, poolamiinide dehüdratsioon jne.
Mis on Enamine?
Enamiinid on orgaanilised ühendid, mis koosnevad C=C kaksiksidemega külgnevast amiinrühmast. Enamiin tekib aldehüüdi või ketooni kondenseerumisel sekundaarse amiiniga. Neid molekule peetakse enoolide lämmastiku analoogideks.
Joonis 02: Enamiini üldine keemiline struktuur
Enamiinid reageerivad sarnaselt enolaadianioonide omaga. Enoolide ja enolaatidega võrreldes on enamiinide nukleofiilne reaktiivsus enoolide ja enolaatide omaga võrreldes mõõdukas. Enamiinide mõõdukas nukleofiilsus tuleneb lämmastikuaatomi madalast elektronegatiivsusest võrreldes enoolide ja enolaatide hapnikuaatomiga. Enamiinide reaktsioonivõime erineb aga molekuliga seotud alküülrühmast lähtuv alt.
Mis vahe on imiinil ja enamiinil?
Imiin ja enamiin on lämmastikku sisaldavad orgaanilised ühendid. Imiinid on orgaanilised ühendid, mis koosnevad C=N funktsionaalsest rühmast, samas kui enamiinid on orgaanilised ühendid, mis koosnevad C=C kaksiksidemega külgnevast amiinrühmast. Peamine erinevus imiini ja enamiini vahel on see, et imiinmolekulil on C=N side, samas kui enamiini molekulil on C-N side.
Järgmine infograafik loetleb imiini ja enamiini erinevused tabeli kujul.
Kokkuvõte – Imine vs Enamine
Imiini ja enamiini molekulid erinevad üksteisest keemiliselt sõltuv alt süsiniku ja lämmastikuaatomi vahelisest keemilisest sidemest. Peamine erinevus imiini ja enamiini vahel on see, et imiinmolekulil on C=N side, samas kui enamiini molekulil on C-N side.
